Các mannose là một monosaccharide hoặc monoglucoside nhóm aldohexoses xảy ra một cách tự nhiên trong sinh vật của vương quốc thực vật và được tìm thấy trong một số động vật glycosyl hóa protein.
Mannose có thể được tổng hợp dưới dạng dẫn xuất của arabinose, sử dụng phương pháp tổng hợp Kiliani-Fischer, trong đó monosaccharide thu được bằng cách thủy phân các hợp chất cyanhydric có nguồn gốc từ đường aldose.
Cấu trúc hóa học của alpha-D-mannopyranose (Paginazero qua Wikimedia Commons)
Bergmann và Schotte, vào năm 1921, là những người đầu tiên phân lập 4-glucoside-mannose monohydrate bằng cách oxy hóa hợp chất cello. Sau đó, nhà hóa học Julius von Braun đã thu được hợp chất tương tự thông qua tác dụng của hydro florua khan với cellobiose.
Mannose là một trong những loại đường được sử dụng nhiều nhất trong ngành công nghiệp thực phẩm để "chặn" hoặc "che giấu" hương vị, vì nó thiết lập các liên kết nội phân tử giữa các đơn phân của nó và điều này làm giảm tương tác với các thụ thể hoạt động của vị giác.
Các nhà khoa học đã phát hiện ra rằng D-mannose hoạt động như một chất ức chế mạnh các vi khuẩn gây bệnh trong niêm mạc đường tiêu hóa của động vật có vú. Các nghiên cứu thậm chí đã được thực hiện khi cung cấp D-mannose cho các loại gia cầm khác nhau để ngăn ngừa nhiễm mầm bệnh Salmonella typhimurium.
Mannose, ở các dạng đồng dạng khác nhau của nó, là một phần quan trọng của chất nhũ hóa ăn được được sử dụng trong ngành công nghiệp thực phẩm để làm kem, sữa chua, bánh ngọt, cũng như trong ngành sản xuất giấy.
Thực vật là nguồn chính của mannose tự nhiên, tuy nhiên, có rất ít loài chuyển hóa carbohydrate này để sử dụng nó như một nguồn năng lượng và đặc biệt này đã khiến nó được sử dụng như một cơ chế chọn lọc trong môi trường cây trồng chuyển gen.
Đặc điểm và cấu trúc
Mannose được tạo thành từ sáu nguyên tử carbon có thể liên kết với nhau dưới dạng vòng, trong đó tất cả 6 nguyên tử (pyranose) hoặc chỉ 5 trong số chúng (furanose) tham gia. Vì cacbon ở vị trí 1 có chứa nhóm aldehyde (CHO), mannose được phân loại là đường aldose.
Monosaccarit này có cùng công thức và khối lượng phân tử của glucozơ (C6H12O6 = 180,156 g / mol), do đó, mannose là một epimer của glucozơ. Epime là các chất đồng phân lập thể khác nhau về cấu hình của trung tâm "achiral" hoặc "stereogenic" của chúng.
Glucose có nhóm hydroxyl (OH) gắn với cacbon ở vị trí 2 hướng về bên phải, trong khi cùng một nhóm OH của mannose hướng về bên trái, có thể thấy điều này khi so sánh cả hai hợp chất được biểu diễn bằng các phép chiếu của Người câu cá.
Về danh pháp
Carbon 1 của mannose, nơi nhóm aldehyde được gắn vào, được phân loại là bất đối xứng, vì nó có bốn nhóm thế khác nhau trên mỗi liên kết trong số bốn liên kết của nó. Mannose có thể được tìm thấy ở hai dạng cấu trúc khác nhau: D-mannose và L-mannose, là những chất đồng phân đối quang của nhau.
Trong D-mannose, các nhóm hydroxyl gắn với cacbon 2 và 3 được định hướng về bên trái (phép chiếu Fisher), trong khi trong L-mannose, các nhóm hydroxyl ở cùng nguyên tử được hướng về bên phải.
Mannose thường được phân loại là pyranose, vì nó có thể tạo thành các vòng gồm 6 nguyên tử cacbon và theo phép chiếu Haworth, nó có thể được biểu diễn về mặt cấu trúc như hai chất đối quang:
- α-mannose khi nhóm hydroxyl của cacbon 1 được định hướng "xuống" và
- β-mannose khi nhóm hydroxyl của cacbon 1 được định hướng "lên"
Đối với các disaccharid khác nhau và các oligosaccharid hỗn hợp có dư lượng mannose, phần cuối "mannan" thường được thêm vào. Ví dụ, galactomannan là một oligosaccharide được cấu tạo chủ yếu từ galactose và mannose.
Đặc trưng
Mannose là một trong những bã cacbohydrat tham gia vào quá trình tương tác giữa noãn và tinh trùng của động vật.
Nhiều nghiên cứu đã xác định rằng việc ủ tinh trùng với mannose và fucose khiến chúng không thể liên kết với zona pellucida (lớp bên trong của tế bào trứng của động vật có vú), vì các thụ thể mannose của chúng bị chặn bởi các chất cặn bã fucose.
Các thụ thể mannose trong tinh trùng làm trung gian dung hợp giữa các giao tử trong quá trình thụ tinh với trứng ở người. Chúng kích hoạt phản ứng "acrosomal", nơi màng tế bào của mỗi giao tử bị thoái hóa để sự hợp nhất tiếp theo của chúng xảy ra.
Monosaccharide này tham gia vào quá trình hình thành nhiều loại glycoprotein màng trong tế bào động vật.
Nó cũng là một phần của một trong những glycoprotein quan trọng nhất trong trứng: conalbumin hoặc ovotransferrin chứa mannose và glucosamine, và được đặc trưng bởi liên kết hoặc "chelat hóa" sắt và các ion kim loại khác, giúp ức chế sự phát triển của vi rút và vi sinh vật khác.
Sự liên kết và bám dính của vi khuẩn Escherichia coli với các tế bào biểu mô ở niêm mạc ruột phụ thuộc vào một chất cụ thể, chủ yếu được cấu tạo từ mannose.
Các ứng dụng và chức năng công nghiệp khác
Đặc tính làm ngọt của cacbohydrat phụ thuộc vào hóa học lập thể của các nhóm hydroxyl của chúng, ví dụ, β-D-glucose là chất tạo ngọt mạnh, trong khi epimer β-D-mannose được sử dụng để tạo thêm vị đắng cho thực phẩm.
Mannose nói chung là một phần của hemicellulose dưới dạng "glucomannan" (glucose, mannose và galactose). Hemicellulose là một trong những polysaccharide cấu trúc điển hình được tìm thấy trong thực vật, và nó liên kết chủ yếu với pectin, celluloses và các polyme thành tế bào khác.
Β-D-mannopyranose là một phần cấu trúc của kẹo cao su guar, một trong những chất tạo gel được sử dụng nhiều nhất trong ngành công nghiệp thực phẩm. Hợp chất này có tỷ lệ monosaccharide là 2: 1, tức là cứ mỗi phân tử D-mannose có hai phân tử D-galactose.
Gôm đậu Locust được cấu tạo bởi một dị phân tử tạo thành từ D-mannose liên kết với một số nhánh của D-galactose. Hợp chất này là một trong những hydrocolloid được sử dụng nhiều nhất trong ngành công nghiệp thực phẩm để tạo độ đặc và kết cấu cho thực phẩm như kem và sữa chua.
Hiện nay, nhiều công bố khác nhau cho thấy rằng mannose có thể được tiêu thụ thay thế cho đường thông thường (sucrose), chủ yếu được tạo thành từ glucose.
Ngoài ra, mannose tích tụ trong các tế bào dưới dạng mannose-6-phosphate, một dạng mà các tế bào khối u kém đồng hóa, đó là lý do tại sao việc sử dụng nó đã được đề xuất trong cuộc chiến chống ung thư.
Người giới thiệu
- Acharya, AS, & Sussman, LG (1984). Tính thuận nghịch của các liên kết ketoamine của aldoses với protein. Tạp chí Hóa học Sinh học, 259 (7), 4372-4378.
- Anderson, JW và Chen, WL (1979). Sợi thực vật. Chuyển hóa carbohydrate và lipid. Tạp chí dinh dưỡng lâm sàng của Mỹ, 32 (2), 346-363.
- Balagopalan, C. (2018). Sắn trong thực phẩm, thức ăn chăn nuôi và công nghiệp. CRC báo chí
- Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., & Ploegh, H. (1984). Chất ức chế mannosidase mới lạ ngăn chặn chuyển đổi mannose cao thành oligosaccharide phức tạp. Thiên nhiên, 307 (5953), 755.
- IUPAC, C., & Comm, II (1971). Các quy tắc dự kiến cho danh pháp carbohydrate. Phần 1, 1969. Hóa sinh, 10 (21), 3983-4004.
- Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Phân tích lựa chọn mannose dùng để biến nạp củ cải đường. Nhân giống phân tử, 4 (2), 111-117.
- Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL, & Mollenhauer, HH (1989). Phòng ngừa sự xâm nhập của Salmonella typhimurium ở gà thịt bằng D-mannose. Khoa học gia cầm, 68 (10), 1357-1360.
- Patrat, C., Serres, C., & Jouannet, P. (2000). Phản ứng acrosome trong tinh trùng người. Sinh học của tế bào, 92 (3-4), 255-266
- Varki, A., & Kornfeld, S. (1980). Nghiên cứu cấu trúc của oligosaccharide loại mannose cao được phosphoryl hóa. Tạp chí Hóa học Sinh học, 255 (22), 10847-10858.