ANISOLE: CẤU TRÚC, ĐẶC TÍNH, DANH PHÁP, RỦI RO VÀ SỬ DỤNG - HÓA HỌC - 2024

Các anisol hay methoxybenzene là một hợp chất hữu cơ bao gồm một ête thơm có các công thức hóa học C ₆ H ₅ OCH ₃ . Trạng thái vật lý của nó là chất lỏng không màu, có thể có màu hơi vàng. Dễ dàng nhận ra nó bởi mùi hồi đặc trưng.

Khi đó nó là một hợp chất dễ bay hơi và lực kết dính không cao; đặc điểm điển hình của ete nhẹ, được bảo quản trong hộp nhỏ kín. Cụ thể, anisole là đơn giản nhất trong số các ete ankyl aryl; nghĩa là những chất có thành phần thơm (Ar) và một thành phần alkyl khác (R), Ar-OR.

Phân tử anisole. Nguồn: Ben Mills qua Wikipedia.

Nhóm C ₆ H ₅ - ký hiệu Ar, và -CH ₃ thành R, do đó có C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Vòng thơm, và sự có mặt của -OCH ₃ như một nhóm thế gọi là metoxy, tạo cho anisole tính nucleophil cao hơn so với benzen và nitrobenzene. Do đó, nó đóng vai trò như một phân tử trung gian để tổng hợp các hợp chất có hoạt tính dược lý.

Mùi hồi đặc trưng của nó đã được sử dụng để thêm anisole vào các sản phẩm mỹ phẩm và vệ sinh đòi hỏi mùi thơm dễ chịu.

Cấu trúc Anisole

Hình ảnh trên cho thấy cấu trúc phân tử của anisole bằng cách sử dụng mô hình hình cầu và thanh. Có thể nhìn thấy vòng thơm, có các cacbon là sp ² và do đó nó phẳng, giống như một tấm hình lục giác; và gắn với nó là nhóm metoxy, có cacbon là sp ³ , và các hydro của nó nằm trên hoặc dưới mặt phẳng của vòng.

Tầm quan trọng của nhóm -OCH ₃ trong cấu trúc còn vượt ra ngoài phạm vi hình học phẳng của phân tử: nó tạo cho nó tính phân cực, và do đó, phân tử benzen không phân cực có được mômen lưỡng cực vĩnh viễn.

Thời điểm lưỡng cực

Mômen lưỡng cực này là do nguyên tử oxy, nó thu hút mật độ điện tử của cả vòng thơm và vòng metyl. Nhờ đó, các phân tử anisole có thể tương tác thông qua các lực lưỡng cực-lưỡng cực; mặc dù, nó không có khả năng hình thành liên kết hydro, vì nó là một ete (ROR không có H liên kết với oxy).

Điểm sôi cao của nó (154ºC), chứng nhận bằng thực nghiệm các tương tác giữa các phân tử mạnh mẽ chi phối chất lỏng của nó. Tương tự như vậy, lực phân tán London hiện diện, phụ thuộc vào khối lượng phân tử và tương tác π-π giữa các vòng.

Pha lê

Tuy nhiên, cấu trúc của anisole không cho phép nó tương tác đủ mạnh để tạo ra chất rắn ở nhiệt độ phòng (mp = -37ºC). Điều này cũng có thể do thực tế là khi khoảng cách giữa các phân tử bị giảm đi, lực đẩy tĩnh điện giữa các electron của các vòng thơm lân cận bắt đầu thu được nhiều lực.

Do đó, và theo các nghiên cứu tinh thể học, các phân tử anisole trong tinh thể ở nhiệt độ -173ºC, không thể được sắp xếp theo cách mà các vòng của chúng hướng vào nhau; nghĩa là, các trung tâm thơm của chúng không được sắp xếp chồng lên nhau, mà là nhóm -OCH ₃ nằm trên hoặc dưới một vòng lân cận.

Tính chất

Ngoại hình

Chất lỏng không màu nhưng có thể có màu vàng rơm nhẹ.

Mùi

Có mùi hơi giống hạt hồi.

Nếm thử

Ngọt; tuy nhiên, nó có độc tính vừa phải, vì vậy thử nghiệm này là nguy hiểm.

Khối lượng phân tử

108.140 g / mol.

Tỉ trọng

0,995 g / mL.

Mật độ hơi

3,72 (so với không khí = 1).

Độ nóng chảy

-37 ° C.

Điểm sôi

154 ° C.

điểm đánh lửa

125ºC (mở cốc).

Nhiệt độ tự bốc cháy

475 ° C.

Độ nhớt

0,778 cP ở 30 ° C.

Sức căng bề mặt

34,15 dynes / cm ở 30 ° C.

Chỉ báo khúc xạ

1.5179 ở 20 ° C.

Độ hòa tan

Hòa tan kém trong nước (khoảng 1mg / mL). Trong các dung môi khác, chẳng hạn như axeton, ete và rượu, tuy nhiên nó rất dễ hòa tan.

Tính chất hạt nhân

Vòng thơm của anisole rất giàu electron. Điều này là do oxy, mặc dù là một nguyên tử có độ âm điện rất cao, góp phần cùng với các electron từ đám mây π của nó để phân chia chúng qua vòng trong nhiều cấu trúc cộng hưởng. Do đó, có nhiều điện tử chạy qua hệ thơm hơn và do đó tính ưa hạt nhân của nó tăng lên.

Bằng thực nghiệm, sự gia tăng tính ưa nucleophin đã được chứng minh bằng cách so sánh khả năng phản ứng của nó, chống lại sự thay thế electron thơm, với sự thay thế của benzen. Như vậy, ảnh hưởng đáng kể của nhóm -OCH ₃ đến các tính chất hóa học của hợp chất được chứng minh .

Tương tự, cần lưu ý rằng sự thay thế electrophin xảy ra ở các vị trí liền kề (-orto) và đối diện (-para) với nhóm metoxy; nghĩa là, nó là đạo diễn ortho-para.

Phản ứng

Tính chất nucleophil của vòng thơm của anisole đã cho phép nhìn thoáng qua về khả năng phản ứng của nó. Sự thay thế có thể xảy ra trong vòng (được ưa chuộng bởi tính ưa nucleophin của nó), hoặc trong chính nhóm metoxy; sau này liên kết O-CH ₃ bị phá vỡ để thay thế -CH ₃ bằng một nhóm ankyl khác: O-ankyl hóa.

Do đó, trong quá trình alkyl hóa, anisole có thể chấp nhận một nhóm R (đoạn của phân tử khác) bằng cách thay thế một H trong vòng của nó (C-alkyl hóa), hoặc bằng cách thay thế CH ₃ của nhóm metoxy của nó. Hình ảnh sau đây minh họa điều vừa được nói:

Alkyl hóa anisole. Nguồn: Gabriel Bolívar.

Trong hình, nhóm R được đặt ở vị trí -orto, nhưng nó cũng có thể ở vị trí -para, đối diện với -OCH ₃ . Khi quá trình ankyl hóa xảy ra, một ete mới có nhóm -OR khác thu được.

Danh pháp

Tên 'anisole' được biết đến nhiều nhất và được chấp nhận nhiều nhất, rất có thể bắt nguồn từ mùi giống như cây hồi của nó. Tuy nhiên, tên gọi 'methoxybenzene' khá cụ thể, vì nó xác lập ngay cấu trúc và đặc điểm nhận dạng của ete thơm này; đây là tên do danh pháp hệ thống quản lý.

Một tên khác ít được sử dụng hơn nhưng không kém phần hợp lệ là 'phenyl metyl ete', được điều chỉnh bởi danh pháp truyền thống. Đây có lẽ là tên cụ thể nhất, vì nó chỉ ra trực tiếp hai phần cấu trúc của ete: phenyl-O-metyl, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

Rủi ro

Các nghiên cứu y học vẫn chưa thể chứng minh những tác động chết người có thể có của anisole đối với cơ thể ở liều lượng thấp. Tuy nhiên, giống như hầu hết các hóa chất, nó gây kích ứng da, cổ họng, phổi và mắt khi tiếp xúc quá lâu và ở nồng độ vừa phải.

Ngoài ra, do tính chất nucleophin của vòng của nó, một phần của nó được chuyển hóa và do đó có thể phân hủy sinh học. Trên thực tế, do đặc tính này, các mô phỏng cho thấy rằng nó không thể tập trung vào các hệ sinh thái nước kể từ khi các sinh vật của nó phân hủy nó lần đầu tiên; và do đó, sông, hồ hoặc biển có thể tích tụ anisole.

Trong đất, do tính dễ bay hơi, nó bay hơi nhanh chóng và được các dòng không khí mang đi; do đó, nó cũng không ảnh hưởng đáng kể đến khối lượng thực vật hoặc đồn điền.

Mặt khác, trong khí quyển, nó phản ứng với các gốc tự do, và do đó không gây nguy cơ ô nhiễm cho không khí chúng ta hít thở.

Các ứng dụng

Tổng hợp hữu cơ

Từ anisole có thể thu được các dẫn xuất khác bằng cách thay thế nhân thơm. Điều này làm cho nó có thể được sử dụng như một chất trung gian để tổng hợp thuốc, thuốc trừ sâu và dung môi, mà người ta muốn bổ sung các đặc tính của nó. Các con đường tổng hợp có thể bao gồm chủ yếu là C-alkyl hóa hoặc O-alkyl hóa.

Nước hoa

Ngoài việc sử dụng để tổng hợp hữu cơ, nó có thể được sử dụng trực tiếp như một chất phụ gia cho các loại kem, thuốc mỡ và nước hoa, kết hợp hương hoa hồi vào các sản phẩm như vậy.

Người giới thiệu

1. Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 5. Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
4. Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia. (2019). Anisole. Cơ sở dữ liệu PubChem, CID = 7519. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anisole. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC, & Lachter, Elizabeth R. (2010). Alkyl hóa pha lỏng của anisole và phenol được xúc tác bởi niobium phosphate. Tạp chí của Hiệp hội Hóa học Brazil, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW và Goddard R. (2015). Anisole ở 100 K: xác định cấu trúc tinh thể đầu tiên. Acta Crystallogr C Struct Chem. Tháng 8; 71 (Tr 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Công thức hóa học. (2018). Methoxybenzene Phục hồi từ: formulacionquimica.com