- Đặc điểm của cacbon nguyên sinh
- Vị trí và liên kết
- Trở kháng steric thấp
- Phản ứng
- Các loại
- Ví dụ
- Anđehit và axit cacboxylic
- Trong các amin mạch thẳng
- Trong alkyl halogenua
- Người giới thiệu
Các carbon chính là một trong đó vào bất cứ hợp chất, không phân biệt của môi trường phân tử của nó, hình thức liên kết với một nguyên tử cacbon tối thiểu. Liên kết này có thể là đơn, đôi (=), hoặc ba (≡), miễn là chỉ có hai nguyên tử cacbon liên kết và ở vị trí liền kề (về mặt logic).
Các hydro có trên carbon này được gọi là hydro nguyên sinh. Tuy nhiên, các đặc tính hóa học của hydro nguyên sinh chính, cấp hai và cấp ba khác nhau rất ít và chủ yếu phụ thuộc vào môi trường phân tử của cacbon. Chính vì lý do này mà carbon nguyên sinh (1 °) thường được coi trọng hơn so với hydro của nó.
Cacbon sơ cấp trong phân tử giả thuyết. Nguồn: Gabriel Bolívar.
Và carbon chính trông như thế nào? Câu trả lời phụ thuộc, như đã được đề cập, vào môi trường phân tử hoặc hóa học của bạn. Ví dụ, hình ảnh trên cho thấy các nguyên tử cacbon chính, được bao quanh trong các vòng tròn màu đỏ, trong cấu trúc của một phân tử giả định (mặc dù có thể là thực).
Nếu bạn nhìn kỹ, bạn sẽ thấy rằng ba trong số chúng giống hệt nhau; trong khi ba cái còn lại hoàn toàn khác. Ba nhóm đầu tiên bao gồm các nhóm metyl, -CH 3 (ở bên phải của phân tử), và các nhóm khác là các nhóm metylol, -CH 2 OH, nitril, -CN, và một amit, RCONH 2 (ở bên trái của phân tử và bên dưới nó).
Đặc điểm của cacbon nguyên sinh
Vị trí và liên kết
Sáu nguyên tử cơ bản đã được trình bày ở trên, không có nhận xét nào khác ngoài vị trí của chúng và những nguyên tử hoặc nhóm khác đi cùng với chúng. Chúng có thể ở bất cứ đâu trong cấu trúc, và dù ở đâu, chúng cũng đánh dấu "điểm cuối của con đường"; nghĩa là, nơi một phần của bộ xương kết thúc. Đây là lý do tại sao chúng đôi khi được gọi là cacbon đầu cuối.
Do đó, rõ ràng là các nhóm -CH 3 là đầu cuối và carbon của chúng là 1 °. Lưu ý rằng carbon này liên kết với ba hydro (đã được bỏ qua trong hình ảnh) và với một carbon duy nhất, hoàn thành bốn liên kết tương ứng của chúng.
Do đó, chúng đều có đặc điểm là có một liên kết CC, một liên kết cũng có thể là liên kết đôi (C = CH 2 ) hoặc ba (C≡CH). Điều này vẫn đúng ngay cả khi có các nguyên tử hoặc nhóm khác gắn với các nguyên tử cacbon này; giống như ba nguyên tử cacbon 1 ° còn lại trong hình.
Trở kháng steric thấp
Người ta đã đề cập rằng các nguyên tử cacbon chính là đầu cuối. Bằng cách báo hiệu sự kết thúc của một đoạn khung xương, không có nguyên tử nào khác can thiệp vào chúng về mặt không gian. Ví dụ, nhóm -CH 3 có thể tương tác với nguyên tử của phân tử khác; nhưng tương tác của chúng với các nguyên tử lân cận của cùng một phân tử là thấp. Điều này cũng đúng với -CH 2 OH và -CN.
Điều này là do chúng thực tế được tiếp xúc với "chân không". Do đó, chúng thường gây cản trở thép thấp so với các loại cacbon khác (thứ 2, 3 và 4).
Tuy nhiên, vẫn có những trường hợp ngoại lệ, đó là sản phẩm của cấu trúc phân tử có quá nhiều nhóm thế, tính linh hoạt cao hoặc có xu hướng tự đóng lại.
Phản ứng
Một trong những hậu quả của cản trở steric thấp hơn xung quanh carbon thứ nhất là tiếp xúc nhiều hơn để phản ứng với các phân tử khác. Càng ít nguyên tử chặn đường đi của phân tử tấn công đối với nó, thì khả năng phản ứng của nó sẽ càng cao.
Nhưng, điều này chỉ đúng theo quan điểm của steric. Trên thực tế, yếu tố quan trọng nhất là điện tử; đó là, môi trường của các nguyên tử 1 ° nói trên là gì.
Carbon tiếp giáp với carbon chính, chuyển một phần mật độ electron của nó sang nó; và điều tương tự cũng có thể xảy ra theo chiều ngược lại, có lợi cho một loại phản ứng hóa học nào đó.
Do đó, các yếu tố steric và điện tử giải thích tại sao nó thường phản ứng mạnh nhất; mặc dù, thực sự không có quy tắc phản ứng toàn cục cho tất cả các nguyên tử nguyên tố.
Các loại
Cacbon sơ cấp thiếu phân loại nội tại. Thay vào đó, chúng được phân loại dựa trên cơ sở các nhóm nguyên tử mà chúng thuộc về hoặc chúng được liên kết với nhau; Đây là các nhóm chức năng. Và vì mỗi nhóm chức năng xác định một loại hợp chất hữu cơ cụ thể, nên có các nguyên tử nguyên tố khác nhau.
Ví dụ, nhóm -CH 2 OH có nguồn gốc từ rượu chính RCH 2 OH. Do đó rượu chính bao gồm các nguyên tử 1 ° gắn với nhóm hydroxyl, -OH.
Mặt khác, nhóm nitrile, -CN hoặc -C≡N, chỉ có thể được liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon bằng liên kết C-CN duy nhất. Bằng cách này, sẽ không mong đợi sự tồn tại của nitril bậc hai (R 2 CN) hoặc bậc ba (R 3 CN) ít hơn nhiều .
Một trường hợp tương tự cũng xảy ra với nhóm thế có nguồn gốc từ amit, -CONH 2 . Nó có thể trải qua sự thay thế các hydro nguyên tử nitơ; nhưng cacbon của nó chỉ có thể liên kết với một cacbon khác, và do đó nó sẽ luôn được coi là chính, C-CONH 2 .
Và đối với nhóm -CH 3 , nó là một chất thay thế alkyl chỉ có thể được liên kết với một cacbon khác, do đó là nguyên tố chính. Mặt khác , nếu xem xét nhóm etyl, -CH 2 CH 3 , ngay lập tức sẽ nhận thấy rằng nhóm CH 2 , metylen, là một cacbon 2 ° vì nó liên kết với hai nguyên tử cacbon (C-CH 2 CH 3 ).
Ví dụ
Anđehit và axit cacboxylic
Đề cập đến một số ví dụ về nguyên tử cacbon. Ngoài chúng ra, còn có các cặp nhóm sau: -CHO và -COOH, lần lượt gọi là fomanđehit và cacboxyl. Cacbon của hai nhóm này là nguyên tố chính, vì chúng sẽ luôn tạo ra các hợp chất có công thức RCHO (andehit) và RCOOH (axit cacboxylic).
Cặp này liên quan chặt chẽ với nhau do các phản ứng oxy hóa mà nhóm formyl trải qua để chuyển thành cacboxyl:
RCHO => RCOOH
Phản ứng xảy ra với anđehit hoặc nhóm -CHO nếu nó là nhóm thế trong phân tử.
Trong các amin mạch thẳng
Việc phân loại amin phụ thuộc hoàn toàn vào mức độ thay thế của các hydro nguyên nhóm -NH 2 . Tuy nhiên, trong các amin mạch thẳng, có thể quan sát thấy các nguyên tử cacbon chính, như trong propanamin:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
Lưu ý rằng CH 3 sẽ luôn là cacbon thứ nhất, nhưng lần này CH 2 ở bên phải cũng là cacbon thứ nhất vì nó được liên kết với một cacbon duy nhất và nhóm NH 2 .
Trong alkyl halogenua
Một ví dụ rất giống với ví dụ trước được đưa ra với các ankyl halogenua (và trong nhiều hợp chất hữu cơ khác). Giả sử bromopropan:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
Trong đó các nguyên tử cacbon sơ cấp được giữ nguyên.
Theo cách kết luận, các nguyên tử cacbon thứ nhất vượt qua loại hợp chất hữu cơ (và thậm chí là kim loại cơ), bởi vì chúng có thể có trong bất kỳ loại nào trong số chúng và được xác định đơn giản vì chúng liên kết với một cacbon duy nhất.
Người giới thiệu
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. ( Tái bản lần thứ 10. ). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
- Morrison, RT và Boyd, RN (1987). Hóa học hữu cơ. (Bản 5 ta ). Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (ngày 16 tháng 6 năm 2010). Sơ cấp, thứ hai, thứ ba, thứ tư trong hóa học hữu cơ. Thạc sĩ Hóa học hữu cơ. Được khôi phục từ: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Cacbon nguyên sinh. Khôi phục từ: en.wikipedia.org