ACETANILIDE (C8H9NO): CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, TỔNG HỢP - HÓA HỌC - 2026

Các acetanilide (C8H9NO) là một amide thơm nhận được một vài tên bổ sung: N-acetilarilamina, N-phenylacetamit và acetanilo. Nó xảy ra như một chất rắn không mùi ở dạng vảy, bản chất hóa học của nó là amit, và do đó nó có thể tạo thành khí dễ cháy khi phản ứng với các chất khử mạnh.

Hơn nữa, nó là một bazơ yếu, có thể phản ứng với các chất khử nước như P ₂ O ₅ để tạo ra nitril. Acetanilide được phát hiện có tác dụng giảm đau và hạ sốt, và được sử dụng vào năm 1886 dưới tên Antifebrina bởi A. Cahn và P. Hepp.

Năm 1899, axít acetylsalicylic (aspirin) được giới thiệu trên thị trường, có tác dụng điều trị tương tự như axetanilid. Vì việc sử dụng acetanilid có liên quan đến sự xuất hiện tím tái ở bệnh nhân - hậu quả của chứng methemoglobin huyết do acetanilid gây ra - nên việc sử dụng nó đã bị loại bỏ.

Sau đó, người ta thấy rằng tác dụng giảm đau và hạ sốt của acetanilid nằm trong một chất chuyển hóa của nó được gọi là paracetamol (acetoaminophen), không có tác dụng độc hại, như Axelrod và Brodie đề xuất.

Cấu tạo hóa học

Hình trên đại diện cho cấu trúc hóa học của axetanilit. Bên phải là vòng thơm lục giác của benzen (với các đường chấm), và bên trái là lý do tại sao hợp chất bao gồm một amit thơm: nhóm axetamido (HNCOCH ₃ ).

Nhóm acetamido tạo cho vòng benzen đặc tính phân cực lớn hơn; nghĩa là, nó tạo ra một momen lưỡng cực trong phân tử axetanilit.

Tại sao? Vì nitơ có độ âm điện lớn hơn bất kỳ nguyên tử cacbon nào trong vòng và nó cũng được liên kết với nhóm acyl, mà nguyên tử O của chúng cũng thu hút mật độ điện tử.

Mặt khác, hầu như toàn bộ cấu trúc phân tử của axetanilit nằm trên cùng một mặt phẳng do sự lai hóa sp ² của các nguyên tử tạo nên nó.

Có một ngoại lệ liên kết với những nguyên tử của nhóm –CH ₃ , mà nguyên tử hydro của chúng tạo nên các đỉnh của một tứ diện (các quả cầu màu trắng ở ngoài cùng bên trái đi ra khỏi mặt phẳng).

Cấu trúc cộng hưởng và tương tác giữa các phân tử

Cặp đơn lẻ không có chung trong nguyên tử N tuần hoàn qua hệ thống π của vòng thơm, tạo ra một số cấu trúc cộng hưởng. Tuy nhiên, một trong những cấu trúc này kết thúc bằng điện tích âm trên nguyên tử O (âm điện hơn) và điện tích dương trên nguyên tử N.

Do đó, có những cấu trúc cộng hưởng trong đó một điện tích âm di chuyển trong vòng và một cấu trúc khác nơi nó nằm trong nguyên tử O. Như một hệ quả của "sự bất đối xứng điện tử" này - mà nó đến từ bàn tay của sự bất đối xứng phân tử-, axetanilid nó tương tác giữa các phân tử bằng lực lưỡng cực-lưỡng cực.

Tuy nhiên, tương tác liên kết hydro (NHO-…) giữa hai phân tử axetanilit trên thực tế là lực chủ yếu trong cấu trúc tinh thể của chúng.

Do đó, tinh thể axetanilid bao gồm các ô đơn vị trực thoi của tám phân tử được định hướng theo hình dạng "dải băng phẳng" bởi các liên kết hydro của chúng.

Có thể hình dung điều này bằng cách đặt song song một phân tử axetanilit lên trên phân tử kia. Sau đó, khi ₃ nhóm HNCOCH chồng lên nhau trong không gian , chúng tạo thành liên kết hydro.

Ngoài ra, giữa hai phân tử này một phần ba cũng có thể "trượt", nhưng với vòng thơm của nó hướng về phía đối diện.

Tính chất hóa học

Trọng lượng phân tử

135,166 g / mol.

Mô tả hóa học

Chất rắn màu trắng hoặc trắng nhạt. Nó tạo thành các vảy trắng sáng hoặc bột trắng kết tinh.

Mùi

Phòng vệ sinh.

Nếm thử

Hơi cay.

Điểm sôi

304 ° C đến 760 mmHg (579 ° F đến 760 mmHg).

Độ nóng chảy

114,3 ° C (237,7 ° F).

Điểm chớp cháy hoặc điểm chớp cháy

169 ° C (337 ° F). Phép đo được thực hiện trong một kính mở.

Tỉ trọng

1,219 mg / mL ở 15 ° C (1,219 mg / mL ở 59 ° F)

Mật độ hơi

4,65 so với không khí.

Áp suất hơi

1 mmHg ở 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg ở 25 ° C, 2Pa ở 20 ° C.

Ổn định

Nó trải qua một quá trình sắp xếp lại hóa học khi tiếp xúc với ánh sáng cực tím. Cấu trúc thay đổi như thế nào? Nhóm acetyl hình thành liên kết mới trên vòng ở vị trí ortho và para. Ngoài ra, nó ổn định trong không khí và không tương thích với các chất oxy hóa mạnh, chất ăn da và chất kiềm.

Biến động

Dễ bay hơi ở 95ºC.

Tự động nhận dạng

1004ºF.

Sự phân hủy

Nó bị phân hủy khi đun nóng, thải ra một làn khói có độc tính cao.

độ pH

5-7 (10 g / L H ₂ O ở 25 ° C)

Độ hòa tan

- Trong nước: 6,93 × 103 mg / mL ở 25 ºC.

- Độ hòa tan của 1 g axetanilit trong các chất lỏng khác nhau: trong 3,4 ml rượu, 20 ml nước sôi, 3 ml metanol, 4 ml axeton, 0,6 ml rượu sôi, 3,7 ml cloroform, 5 ml gliecerol, 8 ml dioxan, 47 ml benzen và 18 ml ete. Clo hydrat làm tăng khả năng hòa tan của axetanilit trong nước.

Tổng hợp

Nó được tổng hợp bằng cách cho anhydrit axetic phản ứng với axetanilit. Phản ứng này xuất hiện trong nhiều văn bản của Hóa học hữu cơ (Vogel, 1959):

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O => C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

Các ứng dụng

-Nó là tác nhân ức chế quá trình phân hủy của nước ôxy già (hydrogen peroxide).

-Làm ổn định vecni este cellulose.

-Nó đóng vai trò trung gian trong quá trình tăng tốc sản xuất cao su. Tương tự như vậy, nó là chất trung gian trong quá trình tổng hợp một số thuốc nhuộm và long não.

- Hoạt động như một tiền chất trong quá trình tổng hợp penicillin.

-Nó được sử dụng trong sản xuất 4-axetamidosulfonylbenzen clorua. Axetanilid phản ứng với axit chlorosulfonic (HSO ₃ Cl), do đó tạo ra 4-aminosulfonylbenzene clorua. Chất này phản ứng với amoniac hoặc amin hữu cơ chính để tạo thành sulfonamit.

-Nó đã được sử dụng thực nghiệm vào thế kỷ 19 trong sự phát triển của nhiếp ảnh.

-Acetanilide được sử dụng như một chất đánh dấu thông lượng điện cảm (EOF) trong điện di mao quản để nghiên cứu mối liên hệ giữa thuốc và protein.

- Gần đây (2016) acetanilid đã được liên kết với 1- (ω-phenoxyalkyluracil) trong các thí nghiệm để ức chế sự nhân lên của vi rút viêm gan C. Acetanilid liên kết với vị trí 3 của vòng pyrimidine.

-Kết quả thí nghiệm chỉ ra sự giảm sao chép của bộ gen virut, không phụ thuộc vào kiểu gen của virut.

-Trước khi xác định được độc tính của acetanilide, nó đã được sử dụng làm thuốc giảm đau và hạ sốt từ năm 1886. Sau đó (1891), nó được sử dụng trong điều trị viêm phế quản mãn tính và cấp tính bởi Grün.

Người giới thiệu

1. J. Brown & DEC Corbridge. (Năm 1948). Cấu trúc tinh thể của axetanilide: Sử dụng bức xạ hồng ngoại phân cực. Thiên nhiên tập 162, trang 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grün, EF (1891) Việc sử dụng acetanilide trong điều trị viêm phế quản cấp và mãn tính. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. và cộng sự. (2016). Khám phá các dẫn xuất acetanilid của uracils 1- (ω-phenoxyalkyl) như là chất ức chế mới sự sao chép của Virus viêm gan C. Khoa học viễn tưởng phiên bản 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Axetanilit. Được lấy vào ngày 5 tháng 6 năm 2018, từ: sigmaaldrich.com
5. Báo cáo Đánh giá Ban đầu của SIDS cho SIAM lần thứ 13. Axetanilit. . Truy cập ngày 05 tháng 6 năm 2018, từ: inchem.org
6. Wikipedia. (2018). Axetanilit. Truy cập ngày 05 tháng 6 năm 2018, từ: en.wikipedia.org
7. PubChem. (2018). Axetanilit. Được truy cập vào ngày 5 tháng 6 năm 2018, từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov