BUTENE: ĐẶC ĐIỂM, CẤU TRÚC HÓA HỌC VÀ CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2025

Các butene là tên được đặt cho một loạt bốn chất đồng phân với công thức hóa học C ₄ H ₈ . Chúng là anken hoặc olefin, tức là chúng có một liên kết đôi C = C trong cấu trúc của chúng. Ngoài ra, chúng là hydrocacbon, có thể được tìm thấy trong các mỏ dầu hoặc có nguồn gốc bằng phương pháp crackinh nhiệt và thu được các sản phẩm có trọng lượng phân tử thấp hơn.

Bốn chất đồng phân đều phản ứng với oxi tỏa nhiệt và ngọn lửa màu vàng. Tương tự như vậy, chúng có thể phản ứng với một phổ rộng các phân tử nhỏ bổ sung vào liên kết đôi của chúng.

Nguồn: Ben Mills qua Wikipedia

Nhưng đồng phân của butene là gì? Hình trên đại diện cho cấu trúc với các hình cầu trắng (hydrogens) và đen (cacbon) cho 1-Butene. 1-Butene là đồng phân đơn giản nhất của hiđrocacbon C ₄ H ₈ . Lưu ý rằng có tám quả cầu trắng và bốn quả cầu đen, chúng phù hợp với công thức hóa học.

Ba đồng phân còn lại là cis và trans 2-Butene, và iso-Butene. Tất cả chúng đều thể hiện các tính chất hóa học rất giống nhau, mặc dù cấu trúc của chúng gây ra sự khác biệt về tính chất vật lý (điểm nóng chảy và sôi, mật độ, v.v.). Ngoài ra, phổ IR của chúng có các dạng dải hấp thụ tương tự.

Một cách thông tục, 1-Butene được gọi là butene, mặc dù 1-Butene chỉ đề cập đến một đồng phân duy nhất chứ không phải tên chung. Bốn hợp chất hữu cơ này là chất khí, nhưng chúng có thể hóa lỏng ở áp suất cao hoặc ngưng tụ (và thậm chí kết tinh) khi giảm nhiệt độ.

Chúng là nguồn nhiệt và năng lượng, thuốc thử để tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác và trên hết, cần thiết cho việc sản xuất cao su nhân tạo sau khi tổng hợp butadien.

Đặc điểm của butene

Trọng lượng phân tử

56.106 g / mol. Khối lượng này là như nhau đối với tất cả các đồng phân có công thức C ₄ H ₈ .

Về thể lực

Nó là một chất khí không màu và dễ cháy (giống như các đồng phân khác), và có mùi tương đối thơm.

Điểm sôi

Điểm sôi của các đồng phân của butene như sau:

1-Butene: -6ºC

Cis-2-Butene: 3,7ºC

Trans-2-Butene: 0,96ºC

2-metylpropene: -6,9ºC

Độ nóng chảy

1-Butene: -185,3ºC

Cis-2-Butene: -138,9ºC

Trans-2-Butene: -105,5ºC

2-metylpropene: -140,4ºC

Độ hòa tan

Butene rất khó tan trong nước do bản chất không phân cực của nó. Tuy nhiên, nó hòa tan hoàn toàn trong một số rượu, benzen, toluen và ete.

Tỉ trọng

0,577 ở 25 ° C. Do đó, nó ít đặc hơn nước và trong một thùng chứa, nó sẽ nằm phía trên nó.

Phản ứng

Giống như bất kỳ anken nào, liên kết đôi của nó dễ bị cộng phân tử hoặc bị oxy hóa. Điều này làm cho butene và các đồng phân của nó có phản ứng. Mặt khác, chúng là chất dễ cháy, đó là lý do tại sao chúng phản ứng với oxy trong không khí khi quá nóng.

Cấu tạo hóa học

Trong hình trên, cấu trúc của 1-Butene được biểu diễn. Ở bên trái của nó, bạn có thể thấy vị trí của liên kết đôi giữa cacbon thứ nhất và thứ hai. Phân tử có cấu trúc tuyến tính, mặc dù vùng xung quanh liên kết C = C là phẳng do sự lai hóa sp ² của các nguyên tử cacbon này.

Nếu phân tử 1-Butene được quay qua một góc 180º, nó sẽ có cùng một phân tử không có thay đổi rõ ràng, do đó, nó thiếu hoạt tính quang học.

Các phân tử của nó sẽ tương tác như thế nào? Các liên kết CH, C = C và CC có bản chất là bất cực, vì vậy không có liên kết nào trong số chúng cộng tác để hình thành mômen lưỡng cực. Do đó, các phân tử CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ phải tương tác thông qua lực tán xạ London.

Đầu bên phải của butene tạo thành lưỡng cực tức thời, mà ở một khoảng cách ngắn sẽ phân cực các nguyên tử lân cận của phân tử lân cận. Về phần mình, đầu bên trái của liên kết C = C tương tác bằng cách chồng các đám mây π lên trên lớp kia (như hai tấm hoặc tấm mỏng).

Bởi vì có bốn nguyên tử cacbon tạo nên khung phân tử, tương tác của chúng hầu như không đủ để pha lỏng có điểm sôi -6ºC.

Đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học

Nguồn: Gabriel Bolívar

1-Butene có công thức phân tử C ₄ H ₈ ; Tuy nhiên, các hợp chất khác có thể có cùng tỷ lệ nguyên tử C và H trong cấu trúc của chúng.

Làm thế nào là nó có thể? Nếu quan sát kỹ cấu trúc của 1-Butene, các nhóm thế trên các nguyên tử C = C có thể được trao đổi. Sự trao đổi này tạo ra các hợp chất khác từ cùng một bộ xương. Hơn nữa, vị trí của liên kết đôi giữa C-1 và C-2 có thể di chuyển C-2 và C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-butene.

Trong 2-Butene, các nguyên tử H có thể nằm ở cùng phía của liên kết đôi, tương ứng với đồng phân lập thể cis; hoặc theo hướng không gian ngược lại, trong đồng phân lập thể trans. Cả hai đều tạo thành cái còn được gọi là đồng phân hình học. Điều tương tự cũng áp dụng cho nhóm –CH ₃ .

Ngoài ra, lưu ý rằng nếu các nguyên tử H ở một bên được để trong phân tử CH ₃ CH = CHCH ₃ và các nhóm CH ₃ ở bên kia, thì sẽ thu được đồng phân cấu tạo: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Methylpropene (còn được gọi là iso-butene).

Bốn hợp chất này có cùng công thức C ₄ H ₈ nhưng cấu tạo khác nhau. 1-Butene và 2-Methylpropene là đồng phân cấu tạo; và cis và trans-2-Butene, đồng phân hình học giữa chúng (và đồng phân cấu tạo đối với phần còn lại).

Ổn định

Nhiệt do cháy

Từ hình trên, hãy cho biết đồng phân nào trong bốn chất thể hiện cấu trúc bền nhất? Câu trả lời có thể được tìm thấy, ví dụ, trong quá trình đốt cháy của từng loại trong số chúng. Khi phản ứng với oxi, đồng phân có công thức C ₄ H ₈ chuyển thành CO ₂ giải phóng nước và đun nóng:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Quá trình cháy tỏa nhiệt nên càng tỏa nhiều nhiệt thì hiđrocacbon càng kém bền. Do đó, một trong bốn đồng phân toả nhiệt ít nhất khi cháy trong không khí sẽ bền nhất.

Nhiệt độ đốt cháy cho 4 đồng phân là:

-1-Butene: 2717 kJ / mol

-cis-2-Butene: 2710 kJ / mol

-trans-2-Butene: 2707 kJ / mol

-2-metylpropene: 2700 kJ / mol

Lưu ý rằng 2-metylpropene là đồng phân tỏa nhiệt ít nhất. Trong khi 1-Butene là chất tỏa ra nhiều nhiệt hơn, dẫn đến tính không ổn định lớn hơn.

Steric và hiệu ứng điện tử

Sự khác biệt về độ ổn định này giữa các đồng phân có thể được suy ra trực tiếp từ cấu trúc hóa học. Theo các anken, chất nào có nhiều nhóm thế R hơn thì liên kết đôi của nó ổn định hơn. Do đó, 1-Butene là không bền nhất vì nó hầu như không có nhóm thế (-CH ₂ CH ₃ ); nghĩa là, nó được tạo đơn nguyên (RHC = CH ₂ ).

Các đồng phân cis và trans của 2-Butene khác nhau về năng lượng do ứng suất Van der Wall gây ra bởi hiệu ứng steric. Trong đồng phân cis, hai nhóm CH ₃ ở cùng phía của liên kết đôi đẩy nhau, còn trong đồng phân trans, chúng cách xa nhau một khoảng.

Nhưng tại sao sau đó 2-metylpropene là đồng phân bền nhất? Vì hiệu ứng điện tử xen kẽ nhau.

Trong trường hợp này, mặc dù nó là một anken không được thế, hai nhóm CH ₃ ở trên cùng một cacbon; ở vị trí ngọc so với nhau. Các nhóm này ổn định cacbon của liên kết đôi bằng cách cho nó một phần trong đám mây electron của nó (vì nó tương đối có tính axit hơn do có lai hóa sp ² ).

Hơn nữa, trong 2-Butene, hai đồng phân của nó chỉ có 2 nguyên tử cacbon; trong khi 2-Methylpropene chứa carbon thứ 3, có độ ổn định điện tử cao hơn.

Lực lượng giữa các phân tử

Tính ổn định của bốn đồng phân tuân theo một trật tự logic, nhưng lực liên phân tử thì không. Nếu so sánh điểm nóng chảy và điểm sôi của chúng, sẽ thấy rằng chúng không tuân theo cùng một thứ tự.

Người ta mong đợi rằng trans-2-Butene sẽ thể hiện lực liên phân tử cao nhất do có sự tiếp xúc bề mặt lớn hơn giữa hai phân tử, không giống như cis-2-Butene, có khung xương vẽ chữ C. Tuy nhiên, cis-2-Butene sôi ở mức cao hơn nhiệt độ (3,7ºC), hơn đồng phân trans (0,96ºC).

Điểm sôi tương tự cho 1-Butene và 2-Methylpropene sẽ được mong đợi bởi vì về cấu trúc chúng rất giống nhau. Tuy nhiên, ở trạng thái rắn sự khác biệt thay đổi hoàn toàn. 1-Butene nóng chảy ở -185,3ºC, trong khi 2-Methylpropene ở -140,4ºC.

Ngoài ra, đồng phân cis-2-Butene nóng chảy ở -138,9ºC, ở nhiệt độ rất gần với 2-Methylpropenom, có thể có nghĩa là trong chất rắn, chúng có sự sắp xếp ổn định như nhau.

Từ những dữ liệu này có thể kết luận rằng, mặc dù biết các cấu trúc ổn định nhất, chúng không làm sáng tỏ đủ kiến ​​thức về cách vận hành của các lực giữa các phân tử trong chất lỏng; và hơn thế nữa, trong pha rắn của các đồng phân này.

Các ứng dụng

-Sản phẩm, với nhiệt lượng đốt cháy, có thể đơn giản được sử dụng như một nguồn nhiệt hoặc nhiên liệu. Do đó, ngọn lửa 1-Butene sẽ nóng hơn ngọn lửa của các đồng phân khác.

-Có thể dùng làm dung môi hữu cơ.

- Bảo quản như phụ gia để nâng trị số octan của xăng.

-Trong quá trình tổng hợp hữu cơ, 1-Butene tham gia vào quá trình sản xuất các hợp chất khác như: butylene oxide, 2-glutanol, succinimide và tert-butylmecaptan (được sử dụng để tạo cho khí đốt có mùi đặc trưng). Tương tự như vậy, butadien (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) có thể thu được từ các đồng phân của butene , từ đó cao su nhân tạo được tổng hợp.

Ngoài những tổng hợp này, sự đa dạng của các sản phẩm sẽ phụ thuộc vào việc phân tử nào được thêm vào liên kết đôi. Ví dụ, alkyl halogenua có thể được tổng hợp nếu chúng được phản ứng với các halogen; rượu, nếu chúng thêm nước trong môi trường axit; và este tert-butyl nếu chúng thêm rượu có trọng lượng phân tử thấp (như metanol).

Người giới thiệu

1. Francis A. Carey. Hóa học hữu cơ. Các axit cacboxylic. (xuất bản thứ sáu, trang 863-866). Đồi Mc Graw.
2. Wikipedia. (2018). Butene Lấy từ: es.wikipedia.org
3. YPF. (Tháng 7 năm 2017). Buten chúng tôi. . Lấy từ: ypf.com
4. William Reusch. (Ngày 5 tháng 5 năm 2013). Phản ứng cộng của anken. Được khôi phục từ: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Butene. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov