AXIT CACBOXYLIC: DANH PHÁP, CẤU TẠO, TÍNH CHẤT, CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các axit cacboxylic là một thuật ngữ được gán cho bất kỳ hợp chất hữu cơ có chứa một nhóm cacboxyl. Chúng cũng có thể được gọi là axit hữu cơ, và có trong nhiều nguồn tự nhiên. Ví dụ, từ kiến ​​và các côn trùng khác như bọ galerit, axit formic, một axit cacboxylic, được chưng cất.

Nghĩa là, anthill là một nguồn giàu axit formic. Ngoài ra, axit axetic được chiết xuất từ ​​giấm, mùi bơ bị ôi là do axit butyric, thảo mộc valerian chứa axit valeric và nụ bạch hoa thu được axit capric, tất cả các axit cacboxylic này.

Axit fomic, một axit cacboxylic, được chưng cất từ ​​kiến

Axit lactic làm cho sữa chua có mùi vị không tốt, và axit béo có trong một số chất béo và dầu. Ví dụ về các nguồn tự nhiên của axit cacboxylic là vô số, nhưng tất cả các tên được chỉ định của chúng đều bắt nguồn từ các từ Latinh. Do đó, trong tiếng Latinh từ Formica có nghĩa là "con kiến".

Khi các axit này được chiết xuất trong các chương khác nhau của lịch sử, những cái tên này trở nên phổ biến, được củng cố trong văn hóa đại chúng.

Công thức

Công thức tổng quát của axit cacboxylic là R - COOH, hay chi tiết hơn: R– (C = O) –OH. Nguyên tử cacbon được liên kết với hai nguyên tử oxy, làm giảm mật độ điện tử của nó và do đó, mang điện tích dương.

Điện tích này phản ánh trạng thái oxy hóa của cacbon trong hợp chất hữu cơ. Nói cách khác, cacbon không bị oxi hóa như trong trường hợp của axit cacboxylic, số oxi hóa này tỷ lệ với mức độ phản ứng của hợp chất.

Vì lý do này, nhóm –COOH có ưu thế hơn các nhóm hữu cơ khác và xác định bản chất cũng như chuỗi cacbon chính của hợp chất.

Do đó, không có dẫn xuất axit của amin (R-NH ₂ ), nhưng amin có nguồn gốc từ axit cacboxylic (axit amin).

Danh pháp

Các tên thông thường bắt nguồn từ tiếng Latinh cho các axit cacboxylic không làm rõ cấu trúc của hợp chất, cũng như sự sắp xếp của nó hoặc sự sắp xếp của các nhóm nguyên tử của nó.

Do sự cần thiết phải làm rõ những điều này, danh pháp hệ thống IUPAC ra đời để gọi tên các axit cacboxylic.

Danh pháp này được điều chỉnh bởi một số quy tắc và một số trong số đó là:

Quy tắc 1

Để đề cập đến một axit cacboxylic, tên của ankan đó phải được sửa đổi bằng cách thêm hậu tố "ico". Do đó, đối với etan (CH ₃ –CH ₃ ) thì axit cacboxylic tương ứng của nó là axit ethanoic (CH ₃ –COOH, axit axetic, giống như giấm).

Một ví dụ khác: đối với CH ₃ CH ₂ CH ₂ –COOH, ankan trở thành butan (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ) và do đó, axit butanoic được đặt tên (axit butyric, giống như bơ ôi).

Quy tắc 2

Nhóm –COOH xác định chuỗi chính và số lượng tương ứng với mỗi cacbon được tính từ cacbonyl.

Ví dụ, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -COOH là axit pentanoic, tính từ một đến năm nguyên tử cho đến metyl (CH ₃ ). Nếu một nhóm metyl khác được gắn vào cacbon thứ ba, nó sẽ là CH ₃ CH ₂ CH (CH ₃ ) CH ₂ -COOH, danh pháp thu được bây giờ là: axit 3-metylpentanoic.

Quy tắc 3

Các chất thay thế được đặt trước bằng số carbon mà chúng được gắn vào. Ngoài ra, các nhóm thế này có thể là liên kết đôi hoặc liên kết ba, và thêm hậu tố "ico" như nhau cho anken và ankin. Ví dụ, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH = CHCH ₂ -COOH được gọi là axit 3-heptenoic (cis hoặc trans).

Quy tắc 4

Khi chuỗi R gồm một vòng (φ). Axit được đề cập bắt đầu bằng tên vòng và kết thúc bằng hậu tố "cacboxylic." Ví dụ, φ - COOH, được đặt tên là axit benzencacboxylic.

Kết cấu

Cấu trúc của một axit cacboxylic. R là một chuỗi hydro hoặc cacbonat.

Trong hình trên, cấu trúc chung của axit cacboxylic được biểu diễn. Chuỗi bên R có thể có độ dài bất kỳ hoặc có tất cả các loại nhóm thế.

Nguyên tử cacbon được lai hóa sp ² , cho phép nó chấp nhận một liên kết đôi và tạo ra các góc liên kết xấp xỉ 120º.

Do đó, nhóm này có thể được đồng hóa như một tam giác phẳng. Oxy phía trên giàu electron, trong khi hydro phía dưới nghèo electron, biến thành hydro có tính axit (chất nhận electron). Điều này có thể quan sát được trong cấu trúc cộng hưởng liên kết đôi.

Hydro được chuyển sang một bazơ, và vì lý do này, cấu trúc này tương ứng với một hợp chất axit.

Tính chất

Axit cacboxylic là các hợp chất phân cực cao, có mùi nồng và có cơ sở tương tác hiệu quả với nhau thông qua các liên kết hydro, như được minh họa trong hình trên.

Khi hai axit cacboxylic tương tác theo cách này, các chất dimer được hình thành, một số đủ bền để tồn tại trong pha khí.

Liên kết hydro và đime làm cho axit cacboxylic có nhiệt độ sôi cao hơn nước. Điều này là do năng lượng được cung cấp dưới dạng nhiệt phải làm bay hơi không chỉ một phân tử, mà cả chất dimer, cũng được liên kết bởi các liên kết hydro này.

Các axit cacboxylic nhỏ có ái lực mạnh với nước và các dung môi phân cực. Tuy nhiên, khi số lượng nguyên tử cacbon lớn hơn bốn, đặc tính kỵ nước của chuỗi R chiếm ưu thế và chúng trở nên bất hòa với nước.

Trong pha rắn hoặc lỏng, độ dài của chuỗi R và các nhóm thế của nó đóng một vai trò quan trọng. Do đó, khi các chuỗi rất dài, chúng tương tác với nhau thông qua lực phân tán London, như trong trường hợp của các axit béo.

Tính axit

Khi axit cacboxylic tặng một proton, nó được chuyển thành anion cacboxylat, được biểu diễn trong hình trên. Trong anion này, điện tích âm được phân chia giữa hai nguyên tử cacbon, làm ổn định nó và do đó, tạo điều kiện cho phản ứng xảy ra.

Làm thế nào để tính axit này thay đổi từ axit cacboxylic khác? Tất cả phụ thuộc vào tính axit của proton trong nhóm OH: nó càng kém electron thì nó càng có tính axit.

Tính axit này có thể tăng lên nếu một trong các nhóm thế chuỗi R là một loài có độ âm điện (hút hoặc loại bỏ mật độ điện tử khỏi môi trường xung quanh).

Ví dụ, nếu trong CH ₃ –COOH, một H của nhóm metyl được thay thế bằng một nguyên tử flo (CFH ₂ –COOH), thì tính axit tăng lên đáng kể vì F loại bỏ mật độ điện tử của cacbonyl, oxy và hydro. Nếu thay tất cả H bằng F (CF ₃ –COOH) thì tính axit đạt giá trị lớn nhất.

Biến nào xác định độ chua? Các pK _a . Khi pK _a càng thấp và càng gần 1 thì khả năng phân ly của axit trong nước càng lớn và do đó càng nguy hiểm và có hại. Từ ví dụ trước, CF ₃ –COOH có giá trị nhỏ nhất là pK _a .

Các ứng dụng

Do có vô số loại axit cacboxylic, mỗi loại axit này đều có tiềm năng ứng dụng trong công nghiệp, có thể là polyme, dược phẩm hoặc thực phẩm.

- Trong bảo quản thực phẩm, các axit cacboxylic không bị ion hóa xâm nhập vào màng tế bào của vi khuẩn, làm giảm độ pH bên trong và ngăn chặn sự phát triển của chúng.

- Axit xitric và axit oxalic được sử dụng để loại bỏ rỉ sét trên bề mặt kim loại, mà không làm thay đổi kim loại.

- Hàng tấn polystyrene và sợi nylon được sản xuất trong công nghiệp polyme.

- Este axit béo được sử dụng trong sản xuất nước hoa.

Người giới thiệu

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Hóa học hữu cơ. Axit cacboxylic và các dẫn xuất của chúng (xuất bản lần thứ 10, trang 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Axit cacboxilic. Truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018, từ: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (ngày 5 tháng 6 năm 2012). A-xít hữu cơ. Được lấy vào ngày 1 tháng 4 năm 2018, từ: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Hóa học hữu cơ. Các axit cacboxylic. (xuất bản lần thứ sáu, trang 805-820). Đồi Mc Graw.
5. William Reusch. Axit cacboxylic. Được truy cập ngày 1 tháng 4 năm 2018, từ: chemistry.msu.edu