Các hydrocacbon thơm là các hợp chất hữu cơ chủ yếu dựa trên cấu trúc của chúng với hợp chất vòng benzen sáu nguyên tử cacbon kết hợp với hydro, do đó tạo ra các liên kết liên hợp bằng cách phân chia có các electron giữa các obitan phân tử.
Nói cách khác, điều này có nghĩa là hợp chất này sở hữu liên kết carbon-hydro sigma (σ) và liên kết carbon-carbon pi (π), cho phép các electron tự do chuyển động thể hiện hiện tượng cộng hưởng và các biểu hiện độc đáo khác của riêng chúng. của các chất này.
Benzen
Thuật ngữ "chất thơm" đã được chỉ định cho các hợp chất này rất lâu trước khi cơ chế phản ứng của chúng được biết đến, do thực tế đơn giản là một số lượng lớn các hydrocacbon này tạo ra một số mùi ngọt hoặc dễ chịu.
Đặc điểm và tính chất của hiđrocacbon thơm
Lấy làm tiền đề là số lượng khổng lồ các hydrocacbon thơm dựa trên benzen, điều quan trọng cần biết là chất này được trình bày dưới dạng chất lỏng, không màu và dễ cháy thu được từ một số quá trình liên quan đến dầu mỏ.
Vậy hợp chất này có công thức là C 6 H 6 , khả năng phản ứng thấp; Điều này có nghĩa là phân tử benzen khá ổn định và là do sự phân chia điện tử giữa các nguyên tử cacbon của nó.
Heteroarenes
Tương tự như vậy, có nhiều phân tử thơm không dựa trên benzen và được gọi là dị nguyên tử, vì trong cấu trúc của chúng có ít nhất một nguyên tử cacbon được thay thế bằng một nguyên tố khác như lưu huỳnh, nitơ hoặc oxy, là những dị nguyên tử.
Nói như vậy, cần biết rằng tỷ lệ C: H lớn trong các hydrocacbon thơm và do đó, khi chúng bị đốt cháy sẽ tạo ra ngọn lửa màu vàng mạnh, tạo ra muội than.
Như đã đề cập ở trên, một phần lớn các chất hữu cơ này tạo ra mùi khi được xử lý. Hơn nữa, các loại hydrocacbon này còn bị thay thế nucleophin và electrophin để thu được các hợp chất mới.
Kết cấu
Trong trường hợp benzen, mỗi nguyên tử cacbon chia sẻ một electron với một nguyên tử hydro và một electron với mỗi nguyên tử cacbon lân cận. Sau đó, nó là một điện tử tự do di chuyển trong cấu trúc và tạo ra hệ thống cộng hưởng cung cấp cho phân tử này sự ổn định tuyệt vời đặc trưng của nó.
Để một phân tử có tính thơm, nó phải tuân theo các quy tắc nhất định, trong đó nổi bật là các quy tắc sau:
- Có tính chu kỳ (cho phép tồn tại các cấu trúc cộng hưởng).
- Đồng phẳng (mỗi nguyên tử thuộc cấu tạo vòng đều có lai hóa sp 2 ).
- Có khả năng phân chia electron của nó (vì nó có các liên kết đơn và đôi xen kẽ nên nó được biểu diễn bằng một vòng trong vòng).
Theo cách tương tự, các hợp chất thơm cũng phải tuân theo quy tắc Hückel, bao gồm đếm số điện tử π có trong vòng; chỉ khi số này bằng 4n + 2 thì chúng được coi là thơm (n là số nguyên bằng hoặc lớn hơn 0).
Cũng như phân tử benzen, nhiều dẫn xuất của nó cũng có mùi thơm (miễn là chúng tuân thủ các tiền đề đã nói ở trên và cấu trúc vòng được bảo toàn), giống như một số hợp chất đa vòng như naphtalen, anthracen, phenanthren và naphtacene.
Điều này cũng áp dụng cho các hydrocacbon khác không có benzen làm bazơ nhưng được coi là thơm, chẳng hạn như pyridin, pyrrole, furan, thiophene, trong số những loại khác.
Danh pháp
Đối với các phân tử benzen có một nhóm thế duy nhất (được thế đơn), là những benzen trong đó một nguyên tử hydro đã được thay thế bởi một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác, tên của nhóm thế được chỉ định bằng một từ duy nhất theo sau từ benzen.
Một ví dụ là đại diện của etylbenzen, được hiển thị bên dưới:
Tương tự, khi có hai nhóm thế trên benzen, cần lưu ý vị trí của nhóm thế số hai so với số một.
Để đạt được điều này, bạn bắt đầu bằng cách đánh số nguyên tử cacbon từ một đến sáu. Sau đó, có thể thấy rằng có ba loại hợp chất có thể được đặt tên theo các nguyên tử hoặc phân tử là nhóm thế, như sau:
Tiền tố o- (ortho-) được sử dụng để chỉ nhóm thế ở vị trí 1 và 2, thuật ngữ m- (meta-) để chỉ nhóm thế ở nguyên tử 1 và 3, và biểu thức p- (cho -) để gọi tên các nhóm thế ở vị trí 1 và 4 của hợp chất.
Tương tự, khi có nhiều hơn hai nhóm thế, chúng phải được đặt tên chỉ vị trí của chúng bằng số, sao cho chúng có số nhỏ nhất có thể; và khi chúng có cùng mức độ ưu tiên trong danh pháp của chúng, chúng phải được đề cập theo thứ tự bảng chữ cái.
Bạn cũng có thể có phân tử benzen như một nhóm thế, và trong những trường hợp này, nó được gọi là phenyl. Tuy nhiên, đối với các hiđrocacbon thơm đa vòng thì phải đặt tên cho biết vị trí của nhóm thế, sau đó là tên nhóm thế và cuối cùng là tên hợp chất.
Các ứng dụng
- Một trong những ứng dụng chính là trong công nghiệp dầu mỏ hoặc tổng hợp hữu cơ trong các phòng thí nghiệm.
- Vitamin và hormone nổi bật (gần như hoàn toàn), cũng như phần lớn các loại gia vị được sử dụng trong nhà bếp.
- Thuốc cồn và nước hoa hữu cơ, có nguồn gốc tự nhiên hoặc tổng hợp.
- Các hydrocacbon thơm khác được coi là quan trọng là các ancaloit không mạch hở, cũng như các hợp chất có đặc tính nổ như trinitrotoluen (thường được gọi là TNT) và các thành phần của hơi cay.
- Trong các ứng dụng y tế, một số chất giảm đau nhất định có phân tử benzen trong cấu trúc của chúng có thể được đặt tên, bao gồm axit axetylsalixylic (được gọi là aspirin) và những chất khác như acetaminophen.
- Một số hiđrocacbon thơm có độc tính cao đối với sinh vật. Ví dụ, benzen, ethylbenzene, toluen và xylen được biết là chất gây ung thư.
Người giới thiệu
- Hydrocacbon thơm. (2017). Wikipedia. Khôi phục từ en.wikipedia.org
- Chang, R. (2007). Hóa học. (Xuất bản lần thứ 9). McGraw-Hill.
- Calvert, JG, Atkinson, R. và Becker, KH (2002). Cơ chế của quá trình oxy hóa khí quyển của hydrocacbon thơm. Đã khôi phục từ books.google.co.ve
- Ủy ban ASTM D-2 về các sản phẩm dầu mỏ và chất bôi trơn. (1977). Hướng dẫn về Phân tích Hydrocacbon. Đã khôi phục từ books.google.co.ve
- Harvey, RG (1991). Hydrocacbon thơm đa vòng: Hóa học và khả năng gây ung thư. Đã khôi phục từ books.google.co.ve