Các hiđrocacbon mạch vòng là các hợp chất hữu cơ bao gồm các nguyên tử cacbon và hiđro liên kết với nhau để tạo ra các vòng hoặc cấu trúc mạch vòng. Chủ yếu có ba loại: alicyclic, thơm và polycyclic.
Những loại hiđrocacbon này sau đó có thể bao gồm các phiên bản khép kín của ankan, anken và ankin; có vòng với hệ thơm, chẳng hạn như benzen và các dẫn xuất của nó; hoặc trình bày các cấu trúc phức tạp và hấp dẫn. Trong số tất cả chúng, alicyclic là đơn giản nhất và thường được biểu diễn bằng cách sử dụng các đa giác.
Hiđrocacbon mạch hở. Nguồn: Gabriel Bolívar.
Ví dụ ở trên, bạn có một số hydrocacbon mạch hở. Chúng trông giống như các đa giác đơn giản: hình vuông, tam giác, ngũ giác, lục giác, v.v. Nếu một trong các liên kết CC của nó có thể bị cắt bằng kéo, kết quả sẽ là ankan, anken (nếu nó có liên kết đôi) hoặc alkyne (nếu nó có liên kết ba).
Tính chất của chúng không khác nhiều so với các hydrocacbon mạch hở mà chúng tạo ra; mặc dù về mặt hóa học, chúng càng lớn thì càng bền và tương tác của chúng với môi trường phân tử trở nên rõ rệt hơn (do diện tích tiếp xúc lớn hơn).
Kết cấu
Đi thẳng vào vấn đề liên quan đến cấu trúc của nó, cần làm rõ rằng chúng không phẳng, ngay cả khi trong biểu diễn của chúng là các đa giác, chúng có vẻ như vậy. Ngoại lệ duy nhất cho phát biểu này được tìm thấy trong xiclopropan (tam giác), vì ba điểm của nó nhất thiết phải nằm trên cùng một mặt phẳng.
Cũng cần phải làm rõ rằng thuật ngữ 'chu kỳ' và 'vòng' thường thay thế cho nhau; một chiếc nhẫn không nhất thiết phải là hình tròn, và do đó nó có thể có được hình học vô tận miễn là nó là một cấu trúc khép kín. Cyclopropane sau đó được cho là có một vòng hoặc chu trình tam giác.
Tất cả các cacbon đều có kiểu lai hóa sp 3 , do đó hình học của chúng là tứ diện và lý tưởng nhất là các liên kết của chúng nên cách nhau một góc 109,5 °; tuy nhiên, điều này không thể xảy ra đối với các cấu trúc khép kín như xyclopropan, xyclobutan (hình vuông) hoặc xyclopentan (hình ngũ giác).
Sau đó, chúng ta nói về một lực căng làm mất ổn định phân tử, và được xác định bằng thực nghiệm bằng cách đo nhiệt độ đốt cháy trung bình của mỗi nhóm CH 2 .
Sự phù hợp
Và điều gì xảy ra khi có liên kết đôi hoặc liên kết ba? Sự căng thẳng tăng lên, bởi vì nếu có một trong số chúng, cấu trúc sẽ buộc phải "co lại" và giữ bằng phẳng; mà liên tiếp, sẽ buộc một cấu trúc này vượt lên trên những cấu trúc khác, có thể làm lu mờ các nguyên tử hydro lân cận.
Chất biến đổi xyclohexan. Nguồn: Sponk
Hai cấu tử cho xyclohexan được hiển thị trong hình trên để cố gắng giải thích điều trên. Các nguyên tử ở vị trí a hoặc e tương ứng được cho là trục hoặc xích đạo. Lưu ý rằng thay vì một hình lục giác phẳng, bạn có một cái ghế (bên trái) và một chiếc thuyền (bên phải).
Các cấu trúc này là động và thiết lập sự cân bằng giữa chúng. Nếu các nguyên tử trong a rất lớn, vòng sẽ "điều chỉnh" để định vị chúng ở vị trí xích đạo; vì ở đó chúng được định hướng về phía các cạnh của vòng (sẽ củng cố hoặc làm giảm tương tác giữa các phân tử).
Nếu chúng ta nhìn vào từng carbon riêng biệt, sẽ thấy rằng chúng là tứ diện. Điều này sẽ không xảy ra nếu có một liên kết đôi: sự lai hóa sp 2 của nó sẽ buộc cấu trúc bị phẳng; và nếu có một liên kết ba, để căn chỉnh. Cấu trúc phẳng của benzen là đại diện tối đa cho điều này.
Tính chất
Quá trình đơn giản hóa, trong đó một hydrocacbon mạch vòng được tạo thành. Nguồn: Gabriel Bolívar.
Giả sử bạn có một hydrocacbon mạch hở (có hoặc không có chưa bão hòa hoặc nhánh). Nếu chúng ta có thể nối các đầu của nó, nó sẽ tạo ra một vòng hoặc chu kỳ (như trong hình trên).
Theo quan điểm của tổng hợp hữu cơ, điều này không xảy ra chỉ như vậy; phải có các nhóm rời tốt được liên kết ở các đầu của chuỗi, khi thoát ra ngoài sẽ thúc đẩy quá trình đóng chuỗi (nếu dung dịch rất loãng).
Với điều này, có thể thấy rằng hydrocacbon vết xanh chỉ trải qua một sự biến đổi về cấu trúc của nó; mà không phá vỡ hoặc thêm liên kết mới với các nguyên tử khác. Nó có nghĩa là về mặt hóa học, nó vẫn tiếp tục giống nhau trước và sau khi đóng hoặc tráng.
Do đó, các tính chất hóa học hoặc vật lý của các hydrocacbon mạch hở này không khác biệt quá nhiều so với các đồng đẳng mạch hở của chúng. Cả hai đều phản ứng với cùng một loài (tức là các halogen dưới ánh sáng cực tím), và có thể trải qua quá trình oxy hóa mạnh hoặc cháy bằng cách giải phóng nhiệt.
Lực lượng giữa các phân tử
Có một sự thật không thể phủ nhận: vòng có diện tích tiếp xúc lớn hơn chuỗi mở, và do đó tương tác giữa các phân tử của nó mạnh hơn.
Kết quả là điểm sôi và điểm nóng chảy của chúng có xu hướng cao hơn, cũng như mật độ của chúng. Có thể ghi nhận nhiều điểm khác biệt về chiết suất hoặc áp suất hơi của chúng.
Danh pháp
Quay trở lại ví dụ về hydrocacbon nét xanh, danh pháp của nó không thay đổi khi nó đã tự đóng lại (giống như một con rắn đang tự cắn vào đuôi của mình). Do đó, các quy tắc đặt tên vẫn được giữ nguyên; trừ khi các hydrocacbon đa vòng hoặc thơm được giải quyết.
Ba hợp chất được hiển thị dưới đây, sẽ được đặt tên riêng của chúng:
Ba ví dụ về hiđrocacbon mạch vòng để chỉ định danh pháp của chúng. Nguồn: Gabriel Bolívar.
Để bắt đầu, vì chúng là cấu trúc đóng, chu trình tiền tố được sử dụng để chỉ chúng (ở đây từ ring được chuyển hạng).
Từ trái sang phải chúng ta có: một xiclopentan, một xiclohexan và một xiclopentan khác. Các nguyên tử cacbon được đánh số theo cách mà các nhóm thế được ấn định là số thấp nhất, và chúng tiếp tục được đề cập theo thứ tự bảng chữ cái.
Như vậy, A là: 1,1-Dimetylcyclopentan. Trong B, chúng ta bắt đầu bằng cách đề cập đến nhóm thế etyl trước flo, vì vậy tên của nó là: 1-etyl-2-fluorocyclohexan. Và sau đó đối với C, các liên kết đôi được lấy làm nhóm thế, cho biết số nguyên tử tạo thành nó: 1,3-xiclopentadien.
Ví dụ
Xuyên suốt bài báo, đề cập đến một số hydrocacbon mạch vòng. Trong hình ảnh đầu tiên có thể tìm thấy: xyclopropan, xyclobutan, xiclopentan, xyclohexan, xicloheptan và xyclooctan.
Có thể thu được một loạt các dẫn xuất từ chúng, và chỉ cần đặt các liên kết đôi hoặc ba vào chúng để tạo ra các xicloalken hoặc xicloalkin tương ứng. Và đối với hydrocacbon thơm, chỉ cần lưu ý đến vòng benzen và thay thế hoặc tái tạo nó theo hai chiều là đủ.
Tuy nhiên, đặc biệt nhất (và có vấn đề khi hiểu danh pháp của chúng) là các hydrocacbon đa vòng; nghĩa là, các đa giác đơn giản không đủ để biểu diễn chúng theo cách đơn giản. Ba trong số đó đáng nói đến là: Cuban, Canastano và Pagoda (hình ảnh bên dưới).
Bộ xương của người Cuba. Nguồn: NEUROtiker.
Bộ xương Canastan. Nguồn: Benjah-bmm27.
Bộ xương của chùano. Nguồn: Puppy8800
Mỗi một trong số chúng đều có phương pháp tổng hợp phức tạp, lịch sử, nghệ thuật và niềm đam mê tiềm ẩn đối với khả năng cấu trúc vô hạn mà các hydrocacbon đơn giản có thể đạt được.
Người giới thiệu
- Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 5. Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Hydrocacbon tuần hoàn: Định nghĩa & Ví dụ. Học. Phục hồi từ: study.com
- Cơ sở CK-12. (Ngày 05 tháng 6 năm 2019). Hydrocacbon tuần hoàn. Hóa học LibreTexts. Được khôi phục từ: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Hợp chất mạch vòng. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
- Cao bồi Miguel. (2019). Các hiđrocacbon mạch vòng. Phục hồi từ: deciencias.net