METHYLAMINE: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, SẢN XUẤT, SỬ DỤNG - HÓA HỌC - 2025

Các methylamine là một hợp chất hữu cơ có công thức được ngưng tụ CH ₃ NH ₂ . Cụ thể, nó là alkylamine chính đơn giản nhất, vì nó chỉ chứa một nhóm thế alkyl, điều này cũng giống như nói rằng chỉ có một liên kết CN cộng hóa trị.

Ở điều kiện bình thường, nó là một loại khí amoniac có mùi tanh, nhưng tương đối dễ ngưng tụ và vận chuyển trong bể kín. Ngoài ra, nó có thể hòa tan đáng kể trong nước, dẫn đến các dung dịch màu vàng. Mặt khác, nó cũng có thể được vận chuyển dưới dạng chất rắn dưới dạng muối hiđroclorua của nó, CH ₃ NH ₂ · HCl.

Phân tử metylamin. Nguồn: Benjah-bmm27 qua Wikipedia.

Methylamine được sản xuất công nghiệp từ amoniac và methanol, mặc dù có nhiều phương pháp sản xuất khác trên quy mô phòng thí nghiệm. Khí của nó rất dễ nổ, vì vậy bất kỳ nguồn nhiệt nào gần nó đều có khả năng gây ra đám cháy lớn.

Nó là một hợp chất có nhu cầu thương mại cao, nhưng đồng thời cũng bị hạn chế về mặt pháp lý vì nó được dùng làm nguyên liệu cho ma túy và các chất hướng thần.

Kết cấu

Hình ảnh trên cho thấy cấu trúc phân tử của metylamine được biểu diễn bằng mô hình quả bóng và que. Quả cầu màu đen tương ứng với nguyên tử cacbon, quả cầu màu xanh lam tương ứng với nguyên tử nitơ và quả cầu màu trắng tương ứng với nguyên tử hydro. Do đó, nó là một phân tử nhỏ, trong đó metan, CH ₄ , mất H qua một nhóm NH ₂ , tạo ra CH ₃ NH ₂ .

Methylamine là một phân tử rất phân cực, vì nguyên tử nitơ thu hút mật độ điện tử từ các nguyên tử carbon và hydro. Nó cũng có khả năng tạo cầu nối hydro giữa các lực lượng liên phân tử của nó. Mỗi phân tử CH ₃ NH ₂ có thể cho hoặc nhận một liên kết hydro liên tiếp (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃ ).

Tuy nhiên, khối lượng phân tử của nó thấp đáng kể, ngoài thực tế là phần CH ₃ cản trở các liên kết hydro nói trên. Kết quả là metylamin là chất khí ở điều kiện thường, nhưng nó có thể ngưng tụ ở nhiệt độ -6 ° C. Khi nó kết tinh, nó tuân theo một cấu trúc trực thoi.

Tính chất

Ngoại hình

Chất khí hoặc chất lỏng không màu nhưng dung dịch nước có thể có tông màu hơi vàng.

Mùi

Khó chịu, tương tự như hỗn hợp cá và amoniac.

Khối lượng phân tử

31,058 g / mol

Độ nóng chảy

-93,10 ºC

Điểm sôi

Khoảng -6 ºC. Do đó, nó là chất khí có thể ngưng tụ ở nhiệt độ không quá lạnh.

Tỉ trọng

656,2 kg / m ³ ở 25 ° C. Hơi của nó đậm đặc hơn không khí 1,1 lần, trong khi chất lỏng hoặc chất ngưng tụ của nó ít hơn nước khoảng 0,89 lần.

Áp suất hơi

Ở nhiệt độ phòng, áp suất hơi của nó dao động 3,5 atm.

Thời điểm lưỡng cực

1,31 D

Khả năng hòa tan trong nước

1,080 g / L ở 20 ° C. Nó là một chất khí hòa tan rất tốt trong nước, vì cả hai phân tử đều phân cực và liên quan với nhau bằng cách thiết lập liên kết hydro (CH ₃ HNH-OH ₂ ).

Cơ bản

Metylamin có hằng số bazơ (pK _b ) là 3,36. Giá trị này chỉ ra rằng nó là một chất cơ bản đáng kể, thậm chí nhiều hơn bản thân amoniac, vì vậy khi hòa tan trong nước, nó giải phóng một lượng ion OH nhất định ^- khi bị thủy phân:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Methylamine có tính bazơ hơn amoniac vì nguyên tử nitơ của nó có mật độ electron cao hơn. Điều này là do CH ₃ nhường nhiều electron cho nitơ hơn ba nguyên tử hydro trong phân tử NH ₃ . Mặc dù vậy, metylamin được coi là một bazơ yếu so với các ankylamin hoặc amin khác.

Điểm sáng

-10ºC trong cốc kín, có nghĩa là nó là một khí rất dễ cháy và nguy hiểm.

Nhiệt độ tự bốc cháy

430 ºC

Sức căng bề mặt

19,15 mN / m ở 25 ºC

Sự phân hủy

Khi cháy, nó bị nhiệt phân hủy thành oxit cacbon và nitơ, tạo thành khói độc.

Sản xuất

Methylamine có thể được sản xuất hoặc tổng hợp bằng phương pháp thương mại hoặc công nghiệp, hoặc bằng phương pháp phòng thí nghiệm ở quy mô nhỏ hơn.

Công nghiệp

Methylamine được sản xuất công nghiệp bằng phản ứng diễn ra giữa amoniac và metanol trên chất xúc tác silica gel. Phương trình hóa học của phản ứng này như sau:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

Các alkylamine khác có thể được tạo ra trong quá trình này; tuy nhiên, metylamin là sản phẩm được ưa chuộng về mặt động học.

Phòng thí nghiệm

Ở cấp độ phòng thí nghiệm, có một số phương pháp cho phép tổng hợp metylamin ở quy mô nhỏ. Một trong số đó là phản ứng trong môi trường bazơ mạnh, KOH, giữa axetamit và brom, trong đó metyl isocyanate, CH ₃ NCO, được tạo ra , sau đó bị thủy phân để trở thành metylamin.

Metylamin có thể được lưu ở dạng rắn nếu nó được trung hòa bằng axit clohiđric, để tạo thành muối hiđroclorua:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ · HCl

Sau đó, metylamin hydroclorid, còn được đại diện là Cl, có thể được bazơ hóa ở một nơi an toàn để thu được dung dịch nước với khí hòa tan:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

Mặt khác, metylamin cũng có thể được tổng hợp bắt đầu từ hexamin, (CH ₂ ) ₆ N ₄ , được thủy phân trực tiếp bằng axit clohydric:

(CH ₂ ) ₆ N ₄ + HCl + 6 H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O

Amoni clorua liên tiếp phản ứng với fomanđehit khi đun nóng sinh ra hơi metylamin và axit fomic, HCOOH.

Tương tự, có thể thu được metylamin bằng cách khử nitrometan, CH ₃ NO ₂ bằng kẽm kim loại và axit clohydric.

Các ứng dụng

Ephedrine là một loại thuốc yêu cầu methylamine để sản xuất thương mại. Nguồn: Turkeyphant.

Methylamine là một hợp chất mà việc sử dụng thường gây ra tranh cãi, vì nó là một chất được sử dụng để tổng hợp các chất ma túy như methamphetamine. Trên thực tế, sự nổi tiếng của nó là do các nhân vật chính của loạt phim truyền hình Breaking Bad phải có được nó bằng bất cứ giá nào.

Hợp chất này cũng được sử dụng làm nguyên liệu thô để sản xuất thuốc diệt côn trùng, thuốc, chất hoạt động bề mặt, chất nổ, chất tạo màu, diệt nấm, phụ gia, v.v.

Tính linh hoạt hóa học to lớn của nó là do phân tử CH ₃ NH _{2 của} nó là một tác nhân nucleophin tốt, liên kết hoặc phối hợp với các chất nền có khối lượng phân tử cao hơn trong các phản ứng hữu cơ khác nhau. Ví dụ, đây là cơ sở để tổng hợp ephedrin, trong đó CH ₃ NH ₂ được kết hợp vào một phân tử với kết quả là mất H.

Người giới thiệu

1. Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 5. Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (Năm 2020). Metylamin. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
5. Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia. (Năm 2020). Metylamin. Cơ sở dữ liệu PubChem., CID = 6329. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Dylan Matthews. (Ngày 15 tháng 8 năm 2013). Dưới đây là những gì 'Breaking Bad' nói đúng và sai về ngành kinh doanh meth. Phục hồi từ: washtonpost.com
7. Chế phẩm. (Năm 2020). Điều chế metylamin hiđroclorua. Được khôi phục từ: prepchem.com