- Cấu trúc của rượu bậc hai
- Tính chất
- Độ sôi
- Tính axit
- Phản ứng
- Mất nước
- Phản ứng với kim loại hoạt động
- Esterification
- Quá trình oxy hóa
- Danh pháp
- Các ứng dụng
- Ví dụ
- 2-Octanol
- Estradiol hoặc 17β-Estradiol
- 20-Hydroxy-leukotriene
- 2-Heptanol
- Người giới thiệu
Một rượu bậc hai có carbon mang cho nhóm hydroxyl (OH), gắn với hai nguyên tử cacbon. Trong khi đó, ở rượu bậc nhất, cacbon mang nhóm hydroxyl được gắn với một nguyên tử cacbon, và trong rượu bậc ba gắn với ba nguyên tử cacbon.
Các ancol là axit yếu hơn nước một chút, có pKa sau: nước (15,7); metyl (15,2), etyl (16), isopropyl (rượu thứ cấp, 17) và rượu tert-butyl (18). Có thể thấy, rượu isopropyl có tính axit yếu hơn rượu metylic và etylic.
Công thức cấu tạo của một rượu bậc hai. Nguồn: Jü, từ Wikimedia Commons
Hình trên cho thấy công thức cấu tạo của một rượu bậc hai. Carbon có màu đỏ là chất mang OH, và được liên kết với hai nhóm alkyl (hoặc aryl) R và với một nguyên tử hydro.
Tất cả các rượu đều có công thức chung ROH; nhưng nếu carbon mang được quan sát chi tiết, thì sẽ thu được rượu chính (RCH 2 OH), thứ cấp (R 2 CHOH, ở đây nêu ra) và rượu bậc ba (R 3 COH). Thực tế này tạo ra sự khác biệt về tính chất vật lý và khả năng phản ứng của nó.
Cấu trúc của rượu bậc hai
Cấu trúc của rượu phụ thuộc vào bản chất của các nhóm R. Tuy nhiên, đối với rượu bậc hai có thể đưa ra một số ví dụ, xem xét rằng chỉ có thể có cấu trúc mạch thẳng có hoặc không có nhánh hoặc cấu trúc mạch vòng. Ví dụ, bạn có hình ảnh sau:
Một rượu bậc hai mạch hở và một rượu bậc hai phân nhánh. Nguồn: Gabriel Bolívar
Lưu ý rằng đối với cả hai cấu trúc đều có điểm chung: OH được liên kết với chữ "V". Mỗi đầu của chữ V đại diện cho một nhóm R bằng nhau (phần trên của hình ảnh, cấu trúc tuần hoàn) hoặc khác nhau (phần dưới, chuỗi phân nhánh).
Bằng cách này, bất kỳ rượu thứ cấp nào cũng được xác định rất dễ dàng, ngay cả khi danh pháp của nó không được biết đến.
Tính chất
Độ sôi
Tính chất của rượu bậc hai về mặt vật lý không khác biệt quá nhiều so với các rượu khác. Chúng thường là chất lỏng trong suốt, và để trở thành chất rắn ở nhiệt độ phòng, nó cần tạo thành một số liên kết hydro và có khối lượng phân tử cao.
Tuy nhiên, cùng một công thức cấu tạo R 2 CHOH gợi ý một số tính chất nói chung riêng cho các rượu này. Ví dụ, nhóm OH ít tiếp xúc hơn và có sẵn cho các tương tác liên kết hydro, R 2 CH-OH-OHCHR 2 .
Điều này là do các nhóm R, liền kề với cacbon mang OH, có thể cản trở và cản trở sự hình thành liên kết hydro. Kết quả là rượu bậc hai có nhiệt độ sôi thấp hơn rượu bậc một (RCH 2 OH).
Tính axit
Theo định nghĩa Brönsted-Lowry, một axit là một axit tặng proton hoặc ion hydro, H + . Khi điều này xảy ra với rượu thứ cấp, bạn có:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Bazơ liên hợp R 2 CHO - , một anion alkoxit, phải ổn định điện tích âm của nó. Đối với rượu bậc hai, độ ổn định thấp hơn vì hai nhóm R có mật độ điện tử, đẩy điện tích âm trên nguyên tử oxy ở một mức độ nào đó.
Trong khi đó, đối với anion alkoxit của rượu chính, RCH 2 O - , có ít lực đẩy điện tử hơn vì chỉ có một nhóm R chứ không phải hai. Hơn nữa, các nguyên tử hydro không tạo ra lực đẩy đáng kể, mà ngược lại, góp phần ổn định điện tích âm.
Do đó, rượu bậc hai có tính axit kém hơn rượu bậc một. Nếu đúng như vậy thì chúng cơ bản hơn và vì những lý do chính xác như sau:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Bây giờ, các nhóm R ổn định điện tích dương trên oxy bằng cách nhường một phần mật độ electron của nó.
Phản ứng
Hiđro halogenua và photpho trihalogenide
Một rượu bậc hai có thể phản ứng với một hiđro halogenua. Phương trình hóa học của phản ứng giữa rượu isopropyl và axit hydrobromic, trong môi trường axit sulfuric và tạo ra isopropyl bromua được hiển thị:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
Và nó cũng có thể phản ứng với một trihalogenua phốt pho, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
Phương trình hóa học trên tương ứng với phản ứng giữa Sec-pentanol và Tribromit phốt pho, tạo ra sec-pentyl bromua.
Lưu ý rằng trong cả hai phản ứng đều tạo ra ankyl halogenua thứ cấp (R 2 CHX).
Mất nước
Trong phản ứng này, một H và một OH từ các nguyên tử cacbon lân cận bị mất đi, tạo thành liên kết đôi giữa hai nguyên tử cacbon này. Do đó, có sự tạo thành một anken. Phản ứng cần chất xúc tác axit và cung cấp nhiệt.
Rượu => Anken + H 2 O
Ví dụ, chúng ta có phản ứng sau:
Cyclohexanol => Cyclohexene + H 2 O
Phản ứng với kim loại hoạt động
Ancol bậc hai có thể phản ứng với kim loại:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Ở đây rượu isopropyl phản ứng với kali để tạo thành muối isoproxit của ion kali và hydro.
Esterification
Rượu bậc hai phản ứng với một axit cacboxylic để tạo thành một este. Ví dụ, phương trình hóa học cho phản ứng của rượu sec-butyl với axit axetic để tạo ra sec-butyl axetat được trình bày:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Quá trình oxy hóa
Rượu chính bị oxy hóa thành andehit, và những rượu này lần lượt bị oxy hóa thành axit cacboxylic. Nhưng, rượu thứ cấp bị oxy hóa thành axeton. Các phản ứng thường được xúc tác bởi kali dicromat (K 2 CrO 7 ) và axit cromic (H 2 CrO 4 ).
Phản ứng tổng thể là:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Danh pháp
Rượu bậc hai được đặt tên bằng cách chỉ ra vị trí của nhóm OH trong chuỗi chính (dài nhất). Số này đứng trước tên hoặc có thể đứng sau tên của ankan tương ứng cho chuỗi đó.
Ví dụ, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 là 2-hexanol hoặc hexan-2-ol.
Nếu cấu trúc có tính chu kỳ thì không cần đặt tử số; trừ khi có các nhóm thế khác. Đây là lý do tại sao rượu mạch vòng trong hình thứ hai được gọi là xyclohexanol (vòng có hình lục giác).
Và đối với các rượu khác trong cùng một hình ảnh (phân nhánh), tên của nó là: 6-etyl-heptan-2-ol.
Các ứng dụng
-Sec-butanol được dùng làm dung môi và chất trung gian hóa học. Nó có trong chất lỏng thủy lực dùng cho phanh, chất tẩy rửa công nghiệp, chất đánh bóng, chất tẩy sơn, chất làm nổi khoáng, tinh chất trái cây và nước hoa.
-Consopropanol alcohol được sử dụng làm dung môi công nghiệp và làm chất chống đông máu. Nó được sử dụng trong dầu và mực khô nhanh, như một chất khử trùng và thay thế cho ethanol trong mỹ phẩm (ví dụ, kem dưỡng da, dưỡng tóc và cồn tẩy rửa).
-Isopropanol là một thành phần trong xà phòng lỏng, chất tẩy rửa thủy tinh, hương liệu tổng hợp trong đồ uống và thực phẩm không cồn. Ngoài ra, nó là một chất trung gian hóa học.
-Cyclohexanol được sử dụng như một dung môi, trong hoàn thiện vải, trong chế biến da và làm chất nhũ hóa trong xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp.
-Methylcyclohexanol là một thành phần trong chất tẩy vết ố gốc xà phòng và chất tẩy rửa vải đặc biệt.
Ví dụ
2-Octanol
Phân tử 2-octanol. Nguồn: Jü, từ Wikimedia Commons
Nó là một loại rượu béo. Nó là một chất lỏng không màu, ít tan trong nước, nhưng tan trong hầu hết các dung môi không phân cực. Nó được sử dụng, trong số các ứng dụng khác, trong sản xuất hương liệu và nước hoa, sơn và chất phủ, mực, chất kết dính, chăm sóc gia đình và chất bôi trơn.
Estradiol hoặc 17β-Estradiol
Phân tử Estradiol. Nguồn: NEUROtiker, từ Wikimedia Commons
Nó là một hormone sinh dục steroid. Nó có hai nhóm hydroxyl trong cấu trúc của nó. Đây là estrogen chủ yếu trong những năm sinh sản.
20-Hydroxy-leukotriene
Nó là một chất chuyển hóa có thể bắt nguồn từ quá trình oxy hóa lipid của leukotriene. Nó được phân loại là một leukotriene cystinyl. Các hợp chất này là chất trung gian của quá trình viêm góp phần tạo nên các đặc điểm sinh lý bệnh của viêm mũi dị ứng.
2-Heptanol
Nó là một loại rượu có trong trái cây. Ngoài ra, nó còn được tìm thấy trong dầu gừng và dâu tây. Nó trong suốt, không màu và không hòa tan trong nước. Nó được sử dụng làm dung môi cho các loại nhựa khác nhau và tham gia vào giai đoạn tuyển nổi trong chế biến khoáng sản.
Người giới thiệu
- James. (Ngày 17 tháng 9 năm 2014). Cồn (1) - Danh pháp và Tính chất. Được khôi phục từ: masterorganicchemistry.com
- Bách khoa toàn thư về sức khỏe và an toàn tại nơi làm việc. (sf). Cồn. . Được khôi phục từ: insht.es
- Clark J. (ngày 16 tháng 7 năm 2015). Cấu trúc và phân loại rượu. Hóa học Libretexts. Được khôi phục từ: chem.libretexts.org
- PubChem. (2019). 20-Hydroxy-leukotriene E4. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Bản 5 ta . Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. ( Tái bản lần thứ 10. ). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-Octanol. Khôi phục từ: en.wikipedia.org