RƯỢU BẬC BA: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, VÍ DỤ - HÓA HỌC - 2026

Một rượu đại học là một trong đó nhóm hydroxyl, OH, được gắn liền với một carbon đại học. Công thức của nó tiếp tục là ROH, giống như các rượu khác; nhưng dễ dàng nhận ra vì OH gần với X trong cấu tạo phân tử. Ngoài ra, chuỗi cacbon của nó thường ngắn hơn và khối lượng phân tử của nó cao hơn.

Vì vậy, rượu bậc ba có xu hướng nặng hơn, nhiều nhánh hơn và cũng ít phản ứng nhất đối với quá trình oxy hóa tất cả; nghĩa là, nó không thể chuyển hóa thành xeton hoặc axit cacboxylic cũng như rượu bậc hai và rượu bậc một tương ứng.

Công thức cấu tạo của một rượu bậc ba. Nguồn: Jü.

Hình ảnh trên cho thấy công thức cấu tạo chung của một rượu bậc ba. Theo đó, một công thức mới của loại R ₃ COH có thể được viết , trong đó R có thể là một nhóm ankyl hoặc aryl; nhóm metyl, CH ₃ , hoặc một chuỗi cacbon ngắn hoặc dài.

Nếu ba nhóm R khác nhau, cacbon trung tâm của rượu bậc ba sẽ là bất đối xứng; tức là rượu sẽ thể hiện hoạt tính quang học. Do thực tế này, rượu bậc ba bất đối đang được quan tâm trong ngành dược phẩm, vì những rượu có cấu trúc phức tạp hơn này được tổng hợp từ xeton có hoạt tính sinh học.

Cấu trúc của rượu bậc ba

Ba rượu bậc ba và cấu trúc của chúng. Nguồn: Gabriel Bolívar.

Xem xét cấu trúc của rượu bậc ba cao hơn để học cách nhận biết chúng bất kể hợp chất là gì. Carbon gắn với OH cũng phải được gắn với ba carbon khác. Nếu bạn nhìn kỹ, cả ba loại rượu đều có.

Rượu đầu tiên (ở bên trái), bao gồm ba nhóm CH ₃ liên kết với cacbon trung tâm, có công thức là (CH ₃ ) ₃ COH. Nhóm (CH ₃ ) ₃ C- alkyl được gọi là tertbutyl, có trong nhiều rượu bậc ba và có thể dễ dàng nhận ra bằng hình dạng chữ T của nó (chữ T màu đỏ trong hình).

Rượu thứ hai (bên phải) có các nhóm CH ₃ , CH ₃ CH ₂ và CH ₂ CH ₂ CH ₃ gắn ở cacbon trung tâm . Vì ba nhóm khác nhau, rượu là bất đối xứng và do đó thể hiện hoạt tính quang học. Ở đây không quan sát thấy chữ T mà là chữ X gần với OH (màu đỏ và xanh lam).

Và ở rượu thứ ba (rượu ở dưới và không có màu), OH liên kết với một trong hai nguyên tử liên kết với hai xiclopentan. Rượu này không có hoạt tính quang học vì hai trong số các nhóm gắn vào cacbon trung tâm giống hệt nhau. Giống như rượu thứ hai, nếu quan sát kỹ bạn cũng sẽ tìm thấy một chữ X (đúng hơn là một tứ diện).

Steric trở ngại

Ba rượu bậc cao hơn có điểm chung hơn là X: carbon trung tâm bị cản trở về mặt thép; nghĩa là có nhiều nguyên tử bao quanh nó trong không gian. Một hệ quả tức thì của điều này là các nucleophile, háo hức với các điện tích dương, cảm thấy khó khăn khi tiếp cận carbon này.

Mặt khác, vì có ba nguyên tử liên kết với cacbon trung tâm, nên chúng hiến tặng một phần mật độ điện tử mà nguyên tử ôxy âm điện loại trừ khỏi nó, giúp nó ổn định hơn trước các cuộc tấn công hạt nhân này. Tuy nhiên, rượu bậc ba có thể được thay thế bằng sự tạo thành cacbocation.

Tính chất

Vật lý

Các rượu bậc 3 thường có cấu trúc phân nhánh cao. Hệ quả đầu tiên của điều này là nhóm OH bị cản trở, và do đó, mômen lưỡng cực của nó có ảnh hưởng ít hơn đến các phân tử lân cận.

Điều này dẫn đến tương tác phân tử yếu hơn so với tương tác của rượu chính và rượu thứ cấp.

Ví dụ, hãy xem xét các đồng phân cấu trúc của butanol:

CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH (n-butanol, Peb = 117 ° C)

(CH ₃ ) ₂ CH ₂ OH (rượu isobutyl, bp = 107 ° C)

CH ₃ CH ₂ CH (OH) CH ₃ (rượu sec-butyl, bp = 98 ° C)

(CH ₃ ) ₃ COH (rượu tert-butyl, bp = 82ºC)

Lưu ý điểm sôi giảm xuống như thế nào khi đồng phân trở nên phân nhánh hơn.

Lúc đầu, người ta đề cập rằng một X được quan sát thấy trong cấu trúc của rượu thứ 3, bản thân nó cho thấy sự phân nhánh cao. Đây là lý do tại sao những rượu này có xu hướng có nhiệt độ nóng chảy và / hoặc điểm sôi thấp hơn.

Hơi tương tự là trường hợp của nó với nước. OH càng bị cản trở thì rượu thứ 3 càng ít trộn với nước. Tuy nhiên, cho biết khả năng trộn lẫn sẽ giảm khi chuỗi carbon dài hơn; do đó, rượu tert-butyl dễ hòa tan và trộn lẫn với nước hơn n-butanol.

Tính axit

Rượu bậc ba có xu hướng ít axit nhất. Các lý do có rất nhiều và liên quan đến nhau. Nói tóm lại, điện tích âm của alkoxit dẫn xuất của nó, RO ^- , sẽ bị đẩy mạnh bởi ba nhóm alkyl gắn với cacbon trung tâm, làm yếu anion.

Anion càng không bền thì tính axit của rượu càng giảm.

Phản ứng

Các rượu bậc 3 không thể bị oxi hóa thành xeton (R ₂ C = O) hoặc thành anđehit (RCHO) hoặc axit cacboxylic (RCOOH). Một mặt, nó sẽ phải mất một hoặc hai nguyên tử cacbon (ở dạng CO ₂ ) để bị oxy hóa, điều này làm giảm khả năng phản ứng chống lại quá trình oxy hóa của nó; và mặt khác, nó thiếu hydro mà nó có thể bị mất để tạo liên kết khác với oxy.

Tuy nhiên, chúng có thể bị thay thế và loại bỏ (hình thành liên kết đôi, anken hoặc olefin).

Danh pháp

Danh pháp cho những rượu này không khác gì so với những rượu khác. Có những tên thông dụng hoặc truyền thống, và những tên có hệ thống do IUPAC quản lý.

Nếu chuỗi chính và các nhánh của nó bao gồm một nhóm alkyl đã được công nhận, thì nhóm này được sử dụng cho tên truyền thống của nó; khi không thể làm như vậy, danh pháp IUPAC được sử dụng.

Ví dụ, hãy xem xét rượu bậc ba sau:

3,3-đimetyl-1-butanol. Nguồn: Gabriel Bolívar.

Các cacbon được liệt kê từ phải sang trái. Trong C-3 có hai nhóm thế CH ₃ , và do đó tên của rượu này là 3,3-đimetyl-1-butanol (chuỗi chính có bốn nguyên tử cacbon).

Tương tự như vậy, toàn bộ chuỗi và các nhánh của nó bao gồm nhóm neohexyl; do đó, tên truyền thống của nó có thể là rượu neohexyl, hoặc neohexanol.

Ví dụ

Cuối cùng, một số ví dụ về rượu bậc ba được đề cập:

-2-metyl-2-propanol

-3-metyl-3-hexanol

- Xe đạp Octan-1-ol

-2-metyl-2-butanol: CH ₃ CH ₂ COH (CH ₃ ) ₂

Công thức của ba rượu đầu tiên được biểu diễn trong hình ảnh đầu tiên.

Người giới thiệu

1. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
2. Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ 5). Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
4. Gunawardena Gamini. (2016, ngày 31 tháng 1). Rượu bậc ba. Hóa học LibreTexts. Được khôi phục từ: chem.libretexts.org
5. Ashenhurst James. (Ngày 16 tháng 6 năm 2010). Cồn (1) - Danh pháp và Tính chất. Được khôi phục từ: masterorganicchemistry.com
6. Clark J. (2015). Giới thiệu rượu. Được khôi phục từ: chemguide.co.uk
7. Hóa học hữu cơ. (sf). Đơn chức 3. Ancol. . Phục hồi từ: sinorg.uji.es
8. Nilanjana Majumdar. (Ngày 03 tháng 3 năm 2019). Tổng hợp rượu bậc ba của Chiral: Những bước phát triển đáng kể. Được khôi phục từ: 2.chemistry.msu.edu