AXIT CINNAMIC: CẤU TRÚC, ĐẶC TÍNH, SẢN XUẤT, SỬ DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các axit cinnamic là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học là C ₆ H ₅ CHCHCOOH. Nó là một axit monocacboxylic. Tên của nó bắt nguồn từ cây Cinnamomum cassia, có mùi thơm của vỏ cây quế.

Các tên khác là axit 3-phenyl-2-propenoic và axit β-phenyl acrylic. Người ta đã thu được nhiều dẫn xuất của axit cinnamic, có đặc tính chữa bệnh.

Cây quế (Cinnamomum cassia). Honmingjun. Wikipedia Commons.

Do có liên kết đôi C = C nên phân tử axit cinnamic có hai đồng phân: cis và trans. Dạng chuyển hóa có nhiều nhất trong tự nhiên. Axit trans cinnamic là một thành phần cấu tạo nên tinh dầu của quế, húng quế, cây trà đen hoặc cây lá tràm, ca cao, Tolu balsam, riềng lớn hoặc Alpinia galanga và lá cây kim tiền. Axit cinnamic cis đã được tìm thấy trong cây Alpinia malaccensis.

Vào cuối thế kỷ 19 và đầu thế kỷ 20, axit cinnamic đã được nghiên cứu và sử dụng để điều trị các bệnh khác nhau. Tuy nhiên, việc sử dụng nó đã bị ngừng và nghiên cứu đã được tiếp tục vài năm trước, tạo ra những kết quả đầy hứa hẹn.

Kết cấu

Phân tử axit cinnamic chứa một nhóm phenyl, một propenyl (propan với một liên kết đôi C = C) và một nhóm cacboxyl -COOH gắn vào sau cùng. Nó giống như một axit acrylic với một nhóm phenyl ở cacbon thứ ba.

Do có liên kết đôi, phân tử có thể ở dạng cis hoặc dạng trans. Ở dạng trans, các nhóm C ₆ H ₅ - và -COOH được tìm thấy theo đường chéo đối diện với liên kết đôi C = C. Ở dạng cis, các nhóm này ở cùng phía (mỗi nhóm trên mỗi cacbon của liên kết đôi C = C).

Đồng phân của axit cinnamic. Tác giả: Marilú Stea.

Danh pháp

- Axit cinnamic

- Axit 3-phenyl-2-propenoic

- axit β-phenyl acrylic

- Axit benzenpropenoic

- Axit benzenacrylic

Tính chất

Tình trạng thể chất

Chất rắn kết tinh màu trắng có cấu trúc lăng kính đơn tà.

Axit cinnamic Aleksander Sobolewski qua Wikimedia Commons. Nguồn: Wikipedia Commons.

Trọng lượng phân tử

148,16 g / mol

Độ nóng chảy

Đồng phân cis: 68 ºC

Đồng phân trans: 133 ºC

Điểm sôi

Đồng phân cis: 125 ° C ở 19 mm Hg

Đồng phân chuyển hóa: 300 ºC

Độ hòa tan

Tan yếu trong nước: 0,546 g / L ở 25 ºC.

Rất dễ tan trong ete.

Tính chất hóa học

Phân tử axit cinnamic có ba vị trí phản ứng: thế ở vòng benzen, thêm vào không no (liên kết đôi C = C) và phản ứng của nhóm cacboxyl –COOH.

Điều này cho phép thu được nhiều dẫn xuất từ ​​axit cinnamic, điều này đã tạo ra sự quan tâm đặc biệt của các nhà nghiên cứu, đặc biệt là trong lĩnh vực y học.

Sự hiện diện của một vòng benzen trong phân tử của nó và chuỗi ngắn không bão hòa làm cho nó có độ phân cực thấp, do đó khả năng hòa tan trong nước thấp.

Các muối của axit cinnamic hoặc cinnamat kim loại kiềm hòa tan trong nước.

Vai trò trong tự nhiên

Axit cinnamic có một vai trò đặc biệt trong quá trình trao đổi chất của thực vật, vì nó được phân bố trên toàn bộ giới thực vật.

Vỏ ốc quế. Thiry. Nguồn: Wikipedia Commons.

Nó là tiền chất của flavonoid, alkaloid, coumarin và lignin, một thành phần cấu trúc của thực vật.

Nó thuộc về lớp auxin, là những hormone điều hòa sự phát triển của tế bào ở thực vật.

Thu được

Trong tự nhiên, đồng phân trans của axit cinnamic xuất phát từ việc loại bỏ amoniac khỏi phenylalanin (một axit amin), xảy ra nhờ vào enzym phenylalanin-amoniac-lyase. Enzyme này được tìm thấy trong thực vật bậc cao, nấm và men.

Axit cinnamic thường được liên hợp với axit amin và axit đường. Ví dụ, cinnamoglycine có trong thực vật, nhưng có thể là sản phẩm của quá trình trao đổi chất ở động vật. Nó được tìm thấy trong tuyến mùi của hải ly Canada, nhưng bạn có thể lấy nó từ thức ăn.

Sử dụng trong các ứng dụng y tế

Tác dụng chống ung thư

Axit cinnamic đã được sử dụng trong hàng trăm năm để điều trị ung thư trong y học Trung Quốc, vì nó là một phần của Xuanshen, là rễ của một loại cây thân thảo trong họ Scrophulariaceae.

Vào cuối thế kỷ 19 và đầu thế kỷ 20, nó được sử dụng để điều trị ung thư, nhưng nghiên cứu đã không được tiếp tục cho đến một vài thập kỷ trước.

Mặc dù vai trò của nó vẫn chưa được biết, nhưng hiệu quả của nó đối với ung thư xương (u xương) gần đây đã được xác nhận.

Nó cũng được phát hiện có tác dụng chống tăng sinh trên các tế bào ác tính của ung thư biểu mô tuyến ruột kết, u ác tính, ung thư tuyến tiền liệt và phổi.

Theo một số kinh nghiệm, việc điều trị tế bào hắc tố bằng axit cinnamic trong 3 ngày làm mất 75-95% khả năng xâm lấn, tức là khả năng thoái hóa và vượt qua hàng rào mô. Điều này được cho là do nó tác động lên các gen liên quan đến sự di căn của khối u.

Hơn nữa, axit cinnamic được phát hiện là một chất ức chế mạnh một loại enzym ảnh hưởng đến sự tiến triển của các dạng ung thư phụ thuộc vào hormone, chẳng hạn như ung thư tuyến tiền liệt, ung thư vú và nội mạc tử cung.

Ngoài ra, vô số hợp chất có nguồn gốc từ axit cinnamic có đặc tính chống ung thư.

Tác dụng tích cực chống lại tình trạng kháng insulin và bệnh tiểu đường

Một số nhà nghiên cứu phát hiện ra rằng axit cinnamic có thể làm giảm bớt tình trạng kháng insulin.

Căn bệnh này bao gồm sự không hiệu quả của hoạt động của insulin hoặc không thể đạt được phản ứng bình thường của việc hấp thụ glucose của các tế bào.

Do đó, các tế bào không hấp thụ được glucose, vẫn còn trong máu và xảy ra hiện tượng tăng đường huyết hoặc dư thừa glucose trong máu. Tế bào sau đó được cho là có khả năng kháng insulin.

Hậu quả của việc không điều trị kháng insulin là bệnh tiểu đường loại 2.

Axit cinnamic có cơ chế hoạt động giúp cải thiện hiệu quả của insulin, chuyển thành tăng hấp thu glucose của các tế bào kháng insulin và giảm bệnh tật.

Một số dẫn xuất polyphenol của axit cinnamic cũng có lợi trong việc điều trị các bệnh này, nhưng do sinh khả dụng thấp, cả axit cinnamic và các dẫn xuất của nó vẫn đang được nghiên cứu.

Các nỗ lực đang được thực hiện để phát triển các hình thức quản lý khác nhau của các hợp chất này, chẳng hạn như các hạt nano, bao gói và nhũ tương.

Tác dụng chống lao

Axit trans-cinamic và các dẫn xuất của nó đã được sử dụng làm chất chống lao vào khoảng năm 1894. Tuy nhiên, gần đây chúng mới được nghiên cứu lại cho mục đích này.

Hiện tại, chúng đã được phát hiện có tác dụng hiệp đồng khi được sử dụng với các loại thuốc chống lao khác, ngay cả những loại thuốc mà vi khuẩn Mycobacterium tuberculosis đã trở nên kháng thuốc, đẩy mạnh tác dụng của thuốc.

Mycobacterium tuberculosis. Nhà cung cấp hình ảnh: Janice Carr (Các) nhà cung cấp nội dung: CDC / Tiến sĩ Ray Butler; Janice Carr. Nguồn: Wikipedia Commons.

Các hiệu ứng có lợi khác nhau

Axit cinnamic và nhiều dẫn xuất của nó thể hiện hoạt động bảo vệ gan, chống sốt rét, chống oxy hóa và bảo vệ hệ tim mạch.

Ngoài ra, nhiều dẫn xuất polyphenolic của nó có tác dụng kháng khuẩn, kháng virus và kháng nấm.

Sử dụng trong ngành công nghiệp thực phẩm

Axit cinnamic và một số dẫn xuất của nó được sử dụng để tạo hương vị cho một số loại thực phẩm.

Đặc biệt, đối với axit cinnamic, giới hạn tiêu thụ hàng ngày, hoặc ADI (Lượng tiêu thụ hàng ngày có thể chấp nhận được), theo tiêu chuẩn của Hội đồng Châu Âu là 1,25 mg / kg mỗi ngày.

Ứng dụng mới

Gần đây (2019), người ta phát hiện ra rằng axit cis -cinamic hỗ trợ sự phát triển của cây Arabidopsis thaliana, một loài họ hàng của cải bắp và mù tạt.

Các nhà khoa học kết luận rằng axit cis -cinamic có tiềm năng cao như một chất thúc đẩy sự phát triển thực vật thúc đẩy hóa chất nông nghiệp.

Người giới thiệu

1. Hoskins, JA (1984). Sự xuất hiện, chuyển hóa và độc tính của axit Cinnamic và các hợp chất liên quan. Tạp chí Chất độc học Ứng dụng, Tập 4, Số 6, 1984. Lấy từ onlinelibrary.wiley.com.
2. Thư viện Y khoa Quốc gia Hoa Kỳ. (2019). Axit cinnamic. Đã khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Ảnh hưởng của Axit Caffeic và Axit Cinnamic đối với sự hấp thụ Glucose trong tế bào gan của chuột kháng insulin. Nông nghiệp. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Đã khôi phục từ pubs.acs.org.
4. De, P. và cộng sự. (2011). Các chất dẫn xuất axit Cinnamic như là chất chống ung thư - Đánh giá. Hóa dược hiện tại, 2011, 18, 1672-1703. Được khôi phục từ eurekaselect.com.
5. De, P. và cộng sự. (2012). Các dẫn xuất axit cinnamic trong bệnh lao, sốt rét và bệnh tim mạch - Một đánh giá. Hóa hữu cơ hiện hành, 2012, 16, 747-768. Được khôi phục từ eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Các hoạt động chống oxy hóa và kháng khuẩn của các dẫn xuất axit Cinnamic. Nhận xét nhỏ trong Hóa học Dược liệu, 2012, 12, 749-767. Được khôi phục từ ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Axit Cinnamic và các dẫn xuất của nó: Cơ chế ngăn ngừa và khắc phục bệnh tiểu đường và các biến chứng của nó. Chất dinh dưỡng 2017, 9, 163. Được phục hồi từ ncbi.nlm.nih.gov.
8. Serenackers, W. và cộng sự. (2019). cis -Cinnamic acid là một hợp chất thúc đẩy tăng trưởng thực vật tự nhiên. Exp. Bot. Ngày 30 tháng 8 năm 2019 Được khôi phục từ ncbi.nlm.nih.gov.