AXIT PHENOXYACETIC: TỔNG HỢP, QUY TRÌNH, SỬ DỤNG, RỦI RO - HÓA HỌC - 2025

Các axit phenoxyacetic là một chất có tính chất hữu cơ, hình thành bởi phản ứng giữa phenol và axit monochloroacetic trong các mặt của dung dịch natri hydroxit. Quy trình được sử dụng để thu được sản phẩm này được gọi là tổng hợp ete của Williamson.

Axit phenoxyacetic được tổng hợp là một kết tủa trắng hoặc không màu, được tạo thành bởi các tinh thể hình kim, thực tế không tan trong nước (độ hòa tan trong nước 12 g / l ^-1 ), nhưng hòa tan trong axit axetic, phenol và dietyl ete.

Cấu trúc hóa học của axit phenoxyacetic. Nguồn: «Axit phenoxyacetic». Wikipedia, bách khoa toàn thư miễn phí. Ngày 13 tháng 5 năm 2014, 5:21 chiều giờ UTC. Ngày 13 tháng 5 năm 2014, 5:21 PM en.wikipedia.org. Đã chỉnh sửa bố cục hình ảnh.

Tên hóa học của nó là 2-phenoxyethanoic và công thức phân tử của nó là C ₈ H ₈ O ₃ . Khối lượng phân tử là 152,15 g.mol ^-1 . Sản phẩm này hoạt động giống như một axit yếu và có nhiệt độ nóng chảy từ 98 đến 100 ° C và nhiệt độ sôi 285 ° C.

Axit phenoxyacetic là sản phẩm trung gian trong quá trình tổng hợp các chất có tính chất diệt cỏ. Bản thân axit phenoxyacetic có đặc tính kháng nấm chống lại nấm Candida albicans và Trichophyton rubrum. Nó cũng hữu ích như một chất tẩy tế bào chết trên da, loại bỏ chất sừng dư thừa trong các vết chai.

Cần phải có các biện pháp phòng ngừa đối với việc xử lý nó vì khi đun nóng nó sẽ thải ra khí độc có tính ăn mòn. Trong số các khí có hiđro clorua.

Tiếp xúc trực tiếp với sản phẩm này có thể gây kích ứng nhẹ cho da hoặc niêm mạc, mặc dù không quá quan trọng, ngoại trừ sự liên quan của niêm mạc mắt, nó có thể nghiêm trọng. Nó cũng gây kích ứng đường hô hấp nếu hít phải và đường dạ dày nếu ăn phải.

Nó là một chất không cháy và khá ổn định ở nhiệt độ phòng, tuy nhiên, ở nhiệt độ hoặc áp suất cao, nó có thể mất tính ổn định và khi gặp nước, nó có thể giải phóng một lượng năng lượng nhất định nhưng nó sẽ không hoạt động dữ dội.

Tổng hợp axit phenoxyacetic

Phenol là một rượu và do đó nó hoạt động như một axit yếu, đó là lý do tại sao nó dễ dàng mất proton có tính axit (H ⁺ ) so với kiềm (natri hydroxit) để trở thành một alkoxit (phenolat). Điều này sau đó, thông qua sự thay thế nucleophilic hai phân tử, sẽ tạo thành ete.

Alkoxit hoạt động như một nucleophile, tức là nó có khả năng nhường 2 electron tự do cho một chất khác. Trong trường hợp phản ứng mà chúng ta quan tâm, đó là ankyl halogenua (axit monoloroaxetic), theo cách mà nó liên kết mạnh mẽ thông qua liên kết cộng hóa trị với nó, tạo thành một chất mới mà trong trường hợp này là ete.

Trong quá trình phản ứng, xảy ra sự dịch chuyển của ion halogenua, ion này được thay thế bằng anion alkoxit. Phản ứng này được gọi là phản ứng tổng hợp ete Williamson.

Lượng sản phẩm thu được và tốc độ tạo ra sản phẩm sẽ phụ thuộc vào nồng độ của các chất phản ứng tham gia, vì đây là phản ứng động học bậc hai, trong đó sự va chạm của các phân tử (nucleophile + alkyl halogenua) quyết định hiệu quả của nó.

Quá trình

Bước 1

Để bắt đầu tổng hợp axit phenoxyaxetic, 0,5 g phenol được cân cẩn thận và cho vào bình một miệng hình quả lê có dung tích 50 ml. 2,5 ml natri hydroxit (NaOH) ở 33% (p / v) được thêm vào để hòa tan nó.

Kiểm tra độ kiềm của dung dịch bằng giấy chỉ thị pH. Đậy nắp nút chai lên bình và trộn mạnh trong 5 phút. Máy khuấy từ có thể được sử dụng để trộn.

Bước 2

Sau đó, thêm 0,75 g axit monoloroaxetic và lặp lại quy trình trộn trong 5 phút.

Nếu hỗn hợp trở nên cứng hoặc nhão, bạn có thể thêm nước (từ 1 đến 3 ml), nhưng thêm từng chút một cho đến khi nó trở lại kết cấu trước đó mà không cần pha loãng quá nhiều.

Bước 3

Đậy nắp bình và đặt bình vào nồi cách thủy có hệ thống hồi lưu trong 10 phút. Nếu hệ thống dòng chảy không có sẵn, nó được để trong 40 phút.

Bước 4

Để dung dịch nguội bớt và thêm 5 ml nước, sau đó axit hóa bằng dung dịch HCl đặc cho đến khi đạt pH 1. (Đo pH bằng giấy cho mục đích này).

Bước 5

Cho hỗn hợp cẩn thận qua phễu chiết và chiết ba lần, sử dụng 5 ml ete etylic trong mỗi quy trình.

Chia nhỏ các chất chiết hữu cơ và đặt lại vào phễu chiết để tiến hành rửa nước làm ba lần, sử dụng 5 ml nước cho mỗi lần rửa.

Các phần nước được tách ra để loại bỏ.

Bước 6

Sau đó, phần hữu cơ được chiết bằng 3 ml natri cacbonat (Na ₂ CO ₃ ) ở 15% ba lần.

Dịch chiết nước kiềm thu được được đặt trong bể nước đá và axit hóa bằng HCl cho đến khi pH = 1, tạo ra kết tủa của sản phẩm. Bước axit hóa phải được thực hiện cẩn thận, thêm từng giọt một, vì phản ứng tạo ra bọt và nếu thêm đột ngột nó có thể bắn tung tóe.

Chất rắn thu được bằng cách lọc chân không, kết tủa được rửa và để khô.

Bước 7

Sản phẩm thu được được cân và quan sát hiệu suất và điểm nóng chảy.

Nguồn: Sandoval M. (2015). Sổ tay hướng dẫn thực hành Phòng thí nghiệm Hóa hữu cơ II. Đại học Tự trị Quốc gia Mexico Khoa Hóa học.

Các ứng dụng

Chỉ riêng axit phenoxyacetic có hoạt tính diệt nấm đối với một số loại nấm, chẳng hạn như Candida albicans và Trichophyton rubrum. Hành động này đã được mô tả trong một cuộc điều tra do González và cộng sự thực hiện.

Nghiên cứu cho thấy rằng nồng độ ức chế hoặc chống nấm tối thiểu (MIC) và nồng độ diệt nấm tối thiểu (CMF) là như nhau (2,5 mg / ml) đối với 13 loài Candida albicans từ các mẫu lâm sàng, đặc biệt từ những bệnh nhân bị nấm móng. .

Trong khi chủng Candida albicans ATCC 10231 có MIC là 2,5 mg / ml và CMF là 5,0 mg / ml. Về phần mình, Trichophyton rubrum đã trình bày MIC là 0,313 mg / ml và CMF là 1,25 mg / ml trong 8 chủng được phân tích từ móng tay bị nhiễm bệnh.

Ngoài ra, axit phenoxyacetic rất hữu ích như một chất tẩy tế bào chết của chất sừng, do đó nó có thể giảm thiểu các vết chai hoặc mụn trên da bị ảnh hưởng bởi những đặc điểm này.

Mặt khác, axit phenoxyacetic là nguyên liệu để tổng hợp thuốc trừ sâu, cụ thể là thuốc diệt cỏ, chẳng hạn như Astix và Duplosan.

Rủi ro

Nếu sản phẩm vô tình ăn phải, nó sẽ gây kích ứng màng nhầy trên khắp đường tiêu hóa (miệng, thực quản, dạ dày và ruột).

Nếu hít phải chất này sẽ gây kích ứng niêm mạc đường hô hấp, gây suy hô hấp và gây ho.

Trên da nó có thể gây kích ứng nhẹ. Trong khi trên niêm mạc mắt, kích ứng sẽ trầm trọng hơn. Trong những trường hợp này, nên rửa vùng bị bệnh bằng nhiều nước và xà phòng và rửa niêm mạc mắt bằng nhiều nước.

Sản phẩm này được coi là một yếu tố dẫn đến sự phát triển hoặc xuất hiện của các khối u mỡ. Những khối u này thường phát triển ở tứ chi hoặc bụng.

Mặt khác, sản phẩm này được phân loại là không nguy hiểm để vận chuyển theo các tiêu chí được mô tả bởi các quy định vận tải.

Thuốc trừ sâu có nguồn gốc từ axit phenoxyacetic thường độc hại đối với môi trường và có liên quan đến đột biến gen, đặc biệt với sự chuyển vị t có trong bệnh ung thư hạch không Hodgkin ở người.

Các biện pháp phòng ngừa

- Sản phẩm này nên được tránh xa các chất và bazơ oxy hóa mạnh mà nó có thể phản ứng dữ dội.

- Điều quan trọng là tránh làm nóng sản phẩm này.

- Xử lý bằng các biện pháp bảo vệ, chẳng hạn như găng tay, áo choàng, kính bảo hộ.

Người giới thiệu

1. González G, Trujillo R. Phenoxyacetic acid, xác định và xác định tác dụng kháng nấm của nó trong ống nghiệm đối với Candida albicans và Trichophyton rubrum. Rev. Peruana của Khoa Dược, 1998; 34 (109). Có tại: unmsm.edu
2. "Axit phenoxyacetic". Wikipedia, bách khoa toàn thư miễn phí. Ngày 13 tháng 5 năm 2014, 5:21 chiều giờ UTC. Ngày 13 tháng 5 năm 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Phòng thí nghiệm Merck. Bảng dữ liệu an toàn. 2017. Có sẵn tại: ens.uabc.mx/
4. Phòng thí nghiệm Aventis. Bảng dữ liệu an toàn của Aventis. 2001. Có tại: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Phenoxyacetics trong trường hợp khẩn cấp nhiễm độc. Trung tâm Thông tin và Tư vấn về Độc chất CIATOX. Đại học quốc gia Colombia. Có tại: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Sổ tay hướng dẫn thực hành Phòng thí nghiệm Hóa hữu cơ II. Đại học Tự trị Quốc gia Mexico Khoa Hóa học.
7. Phòng thí nghiệm Merck. Bảng dữ liệu an toàn theo quy định của EC số 1907/2006. 2015 Có tại: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Khối u mỡ với các triệu chứng báo động. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Có tại: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: dấu ấn sinh học độc tính gen ở những người tiếp xúc với thuốc trừ sâu. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Có tại: ve.scielo.org