AXIT GALLIC: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, THU ĐƯỢC, SỬ DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các axit gallic là một hợp chất hữu cơ công thức phân tử C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH thuộc chủng loại polyphenol. Nó được công nhận là một loại bột kết tinh có màu trắng gần với màu vàng nhạt.

Nó là một axit trihydroxybenzoic được tạo thành bởi một vòng benzen được gắn một nhóm axit cacboxylic (-COOH) và 3 nhóm hydroxyl (-OH) nằm ở vị trí 3, 4 và 5 của vòng.

Cấu trúc phân tử của axit gallic (axit 3,4,5-trihydroxybenzoic). Vchorozopoulos. Nguồn: Wikipedia Commons

Trong tự nhiên, nó được phổ biến rộng rãi, vì nó là một sản phẩm được hình thành với số lượng đáng kể trong thực vật và nấm. Nó tồn tại tự do hoặc gắn với tannin của hầu hết các loài thực vật, trong đó quả óc chó, nho, cây divi-divi, vỏ cây sồi, quả lựu hoặc rễ của nó, cây sơn tra và trà nổi bật.

Vỏ cây sồi. Rob Mitchell. Nguồn: Wikipedia Commons

Nó cũng được tìm thấy trong mật ong, ca cao, các loại quả mọng khác nhau, xoài, trái cây và rau quả khác, và trong một số đồ uống như rượu vang và trà.

Trong các mô thực vật, nó ở dạng este hoặc gallate. Số lượng mà nó được tìm thấy phụ thuộc vào các kích thích bên ngoài, chẳng hạn như lượng bức xạ UV mà cây đã nhận được, căng thẳng hóa học và nhiễm vi sinh vật.

Trong trường hợp nho và rượu vang thì tùy thuộc vào giống nho, cách chế biến và bảo quản. Trong trà xanh có hàm lượng gallate cao, nhưng ca cao chứa nhiều hơn cả trà xanh và rượu vang đỏ.

Về mặt hóa học, nó hoạt động như một chất khử. Nó là chất làm se và chống oxy hóa. Nó cũng đã được sử dụng trong mực viết xanh và thường được sử dụng trong ngành dược phẩm.

Nó có tiềm năng rộng rãi trong các ứng dụng y tế, vì nhiều đặc tính của axit gallic và các dẫn xuất của nó làm cho nó trở thành một chất điều trị đầy hứa hẹn trong y tế dự phòng.

Kết cấu

Axit gallic kết tinh từ metanol tuyệt đối hoặc từ cloroform ở dạng hình kim màu trắng. Nó kết tinh trong nước dưới dạng các kim mịn từ monohydrat của nó.

Danh pháp

- Axit gallic.

- Axit 3,4,5-trihydroxybenzoic.

Tính chất

Tình trạng thể chất

Kim rắn, kết tinh.

Trọng lượng phân tử

170,12 g / mol.

Độ nóng chảy

Nó phân hủy ở 235-240 ºC, tạo ra pyrogallol và CO ₂

Tỉ trọng

1,694 g / cm ³

Độ hòa tan

Trong nước: hòa tan vừa phải.

- 1 g trong 87 ml nước

- 1 g trong 3 ml nước sôi

Trong etanol: 1 g chế phẩm trong 6 ml rượu.

Trong ete dietyl: 1 g trong 100 ml ete.

Trong glixerol: 1 g trong 10 ml glixerol.

Trong axeton: 1 g trong 5 ml axeton.

Thực tế không tan trong benzen, cloroform và ete dầu mỏ.

Hằng số phân ly

K ₁ 4,63 x 10 ^-3 (ở 30 ° C).

K ₂ 1,41 x 10 ^-9

Tính chất hóa học

Dung dịch axit galic, đặc biệt là các muối kim loại kiềm, hấp thụ oxy và chuyển sang màu nâu khi tiếp xúc với không khí.

Axit gallic là một chất khử mạnh có thể khử vàng hoặc muối bạc cho kim loại. Nó không tương thích với clorat, pemanganat, amoniac, chì axetat, hydroxit kiềm, cacbonat kiềm, muối bạc và các chất oxy hóa nói chung.

Với muối sắt (II), axit gallic tạo phức màu xanh lam đậm.

Trong axit gallic, nhóm hydroxyl (-OH) ở vị trí thứ 4 có phản ứng hóa học mạnh nhất.

Các tài sản khác

Nó phải được bảo vệ khỏi ánh sáng vì nó làm phân huỷ nó về mặt quang hoá.

Nó là một chất kích thích nhẹ tại chỗ. Hít phải bụi có thể ảnh hưởng đến mũi họng và tiếp xúc với mắt và da gây kích ứng.

Các nghiên cứu về độc tính trên chuột chỉ ra rằng khi ăn phải ở mức 5000 mg / kg, axit gallic không độc đối với những động vật này. Nó được coi là một độc tính thấp và xác nhận tính an toàn khi sử dụng.

Thu được

Axit gallic thu được bằng cách thủy phân bằng kiềm hoặc axit đối với tannin của các loại hạt hoặc nguyên liệu thực vật giàu các hợp chất này.

Quá trình thủy phân cũng có thể được thực hiện bằng enzym bằng cách sử dụng nước dùng nuôi cấy nấm mốc như Penicillium glaucum hoặc Aspergillus niger, có chứa tannase, một loại enzym phá vỡ hoặc phân cắt phân tử tanin.

Một cách khác để thu được axit gallic là từ axit p-hydroxybenzoic, bằng phản ứng sulfonat hóa và phản ứng tổng hợp kiềm, trong đó việc bổ sung hai nhóm -OH khác trong phân tử đạt được.

Các ứng dụng

- Mực in và chất tạo màu

Axit gallic được sử dụng trong sản xuất anthragalol và pyrogallol, là những chất trung gian trong sản xuất chất màu, chẳng hạn như gallocyanin và galoflavin. Đổi lại, nó là một nguyên liệu thô trong quá trình tổng hợp các dẫn xuất oxazine, cũng được sử dụng làm chất tạo màu.

Vì nó tạo thành một phức màu xanh lam với sắt, axit gallic rất quan trọng trong sản xuất mực viết. Những loại mực này chủ yếu chứa hỗn hợp axit gallic, sắt sunfat (FeSO ₄ ) và gôm arabic.

Mực axit gallic sắt là vật liệu không thể thiếu để viết tài liệu, vẽ bản vẽ và chuẩn bị tài liệu viết.

Bút mực xanh. Butterflylunch. Nguồn: Wikipedia Commons

- Trong các ứng dụng y tế

Nó được sử dụng như một chất làm se ruột và một chất cầm máu (cầm máu). Axit gallic là nguyên liệu để sản xuất rufigalol, là một chất chống sốt rét.

Do khả năng khử hóa học của nó, axit gallic được sử dụng trong sản xuất các sản phẩm dược phẩm.

- Trong các ứng dụng y tế tiềm năng

Chống ung thư

Axit gallic đã được xác định là nguyên nhân chính tạo ra các đặc tính chống ung thư của các chất chiết xuất từ ​​thực vật khác nhau.

Trái ngược với hoạt động chống oxy hóa đặc biệt của nó, người ta đã phát hiện ra rằng nó có thể thể hiện các đặc tính chống oxy hóa trong quá trình cảm ứng quá trình tự chết của tế bào ung thư. Apoptosis là sự phá hủy có trật tự của các tế bào bị tổn thương do cùng một sinh vật gây ra.

Quá trình chết của một tế bào. Ltumanovskaya V. Nagibin. Nguồn: Wikipedia Commons

Có bằng chứng cho thấy axit gallic và gallate gây ra quá trình apoptosis chọn lọc trong các tế bào khối u đang phát triển nhanh chóng, để lại các tế bào khỏe mạnh nguyên vẹn. Ngoài ra, nó đã được báo cáo rằng nó làm chậm quá trình hình thành mạch, và do đó, sự xâm lấn và di căn của ung thư.

Hoạt động chống ung thư của axit gallic đã được tìm thấy trong bệnh bạch cầu, tuyến tiền liệt, phổi, dạ dày, tuyến tụy và ung thư ruột kết, ung thư vú, cổ tử cung và thực quản.

Chống lại các bệnh lý khác nhau

Trong một số nghiên cứu, nó đã được chứng minh rằng nó có tác dụng chống nấm, kháng khuẩn, kháng vi-rút, chống dị ứng, chống viêm, chống suy nhược, chống cholesterol, chống vi khuẩn và hoạt động điều hòa miễn dịch.

Axit gallic là một ứng cử viên tốt để kiểm soát bệnh nha chu (bệnh nướu răng).

Nó cũng thể hiện khả năng bảo vệ thần kinh, bảo vệ tim mạch, bảo vệ gan và bảo vệ thận. Ví dụ, các nghiên cứu khác nhau về mô tim ở chuột đã xác nhận rằng axit gallic có tác dụng bảo vệ cơ tim chống lại stress oxy hóa.

Là một chất chống lão hóa tế bào

Các axit gallic cung cấp bảo vệ hiệu quả chống lại oxy hóa thiệt hại gây ra bởi các loài phản ứng thường được tìm thấy trong các hệ thống sinh học, chẳng hạn như các gốc hydroxyl (OH ^. ), Superoxide (O ₂ ^. ) Và peroxyl (ROO ^. ).

Nó được phát hiện là hấp thụ qua đường tiêu hóa nhanh hơn hầu hết các polyphenol. Và nó là một trong những loại có khả năng chống oxy hóa cao nhất.

Ngoài ra, một số nhà nghiên cứu khẳng định rằng axit gallic có thể được vận chuyển bởi các niosom để tăng hoạt động chống lão hóa của nó. Niosome là một hệ thống phân tử để giải phóng có kiểm soát các loại thuốc cần thiết trong cơ thể.

Những đặc điểm này mang lại cho nó khả năng chống lão hóa tế bào cao.

- Sử dụng trong thú y

Nó đã được sử dụng như một chất làm se ruột ở động vật.

- Trong các ứng dụng khác nhau

Axit gallic được sử dụng trong sản xuất các este của nó, chẳng hạn như metyl gallate, propyl gallate, octyl gallate và lauryl gallate.

Các dẫn xuất này được sử dụng rộng rãi như chất chống oxy hóa và chất bảo quản trong thực phẩm chế biến, trong vật liệu đóng gói thực phẩm, để ngăn ngừa ôi thiu và hư hỏng do oxy hóa. Các dẫn xuất được đề cập cũng được sử dụng trong mỹ phẩm.

Axit gallic được sử dụng như một nhà phát triển nhiếp ảnh và sản xuất giấy. Ngoài ra, nó được sử dụng rộng rãi trong việc ổn định collagen trong quá trình thuộc da.

Là một thuốc thử phân tích, axit gallic lý tưởng làm chất chuẩn để xác định hàm lượng phenolic của chất chiết xuất từ ​​thực vật và kết quả được biểu thị dưới dạng Tương đương Axit Gallic.

Nó cũng được sử dụng trong các thử nghiệm để xác định axit khoáng tự do, dihydroxyacetone và alkaloid.

- Hữu ích trong môi trường nước tự nhiên

Axit gallic, hiện diện tự nhiên trong các tầng chứa nước của thực vật, là một trong những chất chịu trách nhiệm cung cấp dinh dưỡng Fe (II) cần thiết cho sự phát triển của các loài thủy sinh.

Điều này là do nó có khả năng duy trì nồng độ sắt (II) hòa tan cao trong điều kiện hiếu khí. Điều này là do nó tạo phức với Fe (II) có khả năng chống oxy hóa.

Loài thủy sinh: Cá hồi. Hình ảnh của John French. Nguồn: Pixabay

Người giới thiệu

1. Sajid, M. và cộng sự. (2019). Phân phối Phytomedicines dựa trên hạt nano: Thách thức và cơ hội. Trong cái nhìn mới về Phytomedicine. Chương 23. Khôi phục từ sciricalirect.com.
2. Windholz, M .; Budavari, S .; Blumetti, RF và Otterbein, E. (chủ biên) (1983). Chỉ số Merck. Phiên bản thứ mười. Merck & CO., Inc.
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 75 ^thứ năm 1994. CRC Press, Inc.
4. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1990). Phiên bản thứ năm. Tập A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. và Kakkar, R. (2015). Axit gallic: Một chất chống oxy hóa đa năng với các ứng dụng điều trị và công nghiệp đầy hứa hẹn. RSC Advances. Được khôi phục từ rsc.org.
6. Zanwar, Anand A., et al. (2014). Vai trò của Axit Gallic trong Rối loạn tim mạch. Trong Polyphenol trong Sức khỏe con người và Bệnh tật. Chương 80. Khôi phục từ sciricalirect.com.
7. Nowak, R. và cộng sự. (2014). Thực vật Polyphenol làm tác nhân ngăn ngừa hóa chất. Trong Polyphenol trong Sức khỏe con người và Bệnh tật. Chương 97. Khôi phục từ sciricalirect.com.