AXIT PICRIC: CẤU TRÚC, TỔNG HỢP, TÍNH CHẤT VÀ CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2025

Các axit picric là một hóa chất hữu cơ cao nitro các tên IUPAC 2,4,6-trinitrophenol là. Công thức phân tử của nó là C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ OH. Nó là một phenol có tính axit rất cao, và có thể được tìm thấy dưới dạng natri, amoni hoặc kali picrat; nghĩa là, ở dạng ion của nó C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ ONa.

Nó là một chất rắn có vị đắng mạnh, và từ đó nó bắt nguồn từ tên gọi của nó, từ tiếng Hy Lạp 'prikos', có nghĩa là đắng. Nó được tìm thấy dưới dạng tinh thể màu vàng ướt. Việc làm khô hoặc mất nước của nó rất nguy hiểm, vì nó làm tăng các đặc tính không ổn định khiến nó dễ nổ.

Phân tử axit picric. Nguồn: Iomesus

Phân tử axit picric được hiển thị ở trên. Trong hình ảnh, rất khó để nhận ra các liên kết và các nguyên tử vì điều này tương ứng với biểu diễn bề mặt của nó là Van der Waals. Phần tiếp theo đề cập chi tiết hơn về cấu trúc phân tử.

Từ axit picric, một số hợp chất trung gian, các muối picrat khác nhau và các phức axit picric được tổng hợp.

Axit picric được sử dụng như một cơ sở để tổng hợp thuốc nhuộm màu vàng vĩnh viễn. Một số nhà nghiên cứu và bệnh lý học sử dụng nó trong việc cố định hoặc nhuộm các phần mô và các quá trình hóa mô miễn dịch khác.

Nó rất hữu ích trong việc sản xuất các sản phẩm dược phẩm. Ngoài ra, nó còn được sử dụng trong sản xuất diêm hoặc diêm và chất nổ. Nó cũng được sử dụng để khắc kim loại, để làm thủy tinh màu, và trong xác định màu sắc của các thông số sinh học như creatinine.

Mặt khác, axit picric là chất gây kích ứng khi tiếp xúc với da, niêm mạc đường hô hấp, mắt và tiêu hóa. Ngoài việc gây hại cho da, nó có thể ảnh hưởng nghiêm trọng đến thận, máu, gan và các cơ quan khác.

Kết cấu

Cấu trúc và các điện tích hình thức trong axit picric. Nguồn: Cvf-ps

Hình ảnh trên cho thấy chi tiết hơn tất cả các liên kết và cấu trúc của phân tử axit picric. Nó bao gồm một phenol với ba nhóm thế nitro.

Có thể thấy rằng trong các nhóm NO ₂ , nguyên tử nitơ có điện tích dương, và do đó đòi hỏi mật độ electron của môi trường xung quanh nó. Nhưng, vòng thơm cũng thu hút các điện tử về phía chính nó, và trước khi ba NO ₂ kết thúc, _nó sẽ nhường một phần mật độ điện tử của chính nó.

Kết quả của điều này, oxy của nhóm OH có xu hướng chia sẻ nhiều hơn một trong các cặp điện tử tự do của nó để cung cấp sự thiếu hụt điện tử của vòng; và khi làm như vậy, liên kết C = O ⁺ -H được hình thành . Điện tích dương một phần này trên oxy làm yếu liên kết OH và làm tăng tính axit; nghĩa là, nó sẽ được giải phóng dưới dạng ion hydro, H ⁺ .

Axit phenol

Đó là lý do mà hợp chất này là một axit đặc biệt mạnh (và phản ứng), thậm chí còn hơn cả axit axetic. Tuy nhiên, hợp chất này thực sự là một phenol có tính axit vượt trội hơn so với các phenol khác; do, như vừa đề cập, cho các nhóm thế NO ₂ .

Do đó, vì nó là một phenol, nhóm OH được ưu tiên và chỉ đạo việc liệt kê trong cấu trúc. Ba NO ₂ nằm ở các nguyên tử 2, 4 và 6 của vòng thơm đối với OH. Đây là nơi tạo ra danh pháp IUPAC cho hợp chất này: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP).

Nếu không có nhóm NO ₂ hoặc nếu có ít nhóm hơn trong vòng thì liên kết OH sẽ bị suy yếu ít hơn, và do đó hợp chất sẽ có tính axit thấp hơn.

Cấu trúc tinh thể

Các phân tử axit picric được sắp xếp theo cách mà chúng có lợi cho tương tác giữa các phân tử của chúng; hoặc cho liên kết hydro giữa _{các nhóm} OH và NO ₂ , lực lưỡng cực-lưỡng cực, hoặc lực đẩy tĩnh điện giữa các vùng thiếu điện tử.

Các nhóm NO ₂ có thể đẩy nhau và định hướng theo hướng của các vòng thơm lân cận. Ngoài ra, các vòng sẽ không thể xếp chồng lên nhau vì lực đẩy tĩnh điện tăng lên.

Sản phẩm của tất cả những tương tác này, axit picric quản lý để tạo thành một mạng lưới ba chiều xác định một tinh thể; mà ô đơn vị của nó tương ứng với một hệ tinh thể thuộc loại trực thoi.

Tổng hợp

Ban đầu, nó được tổng hợp từ các hợp chất tự nhiên như dẫn xuất sừng động vật, nhựa tự nhiên, trong số những hợp chất khác. Bắt đầu từ năm 1841, phenol đã được sử dụng làm tiền chất của axit picric, theo nhiều con đường khác nhau hoặc bằng các quy trình hóa học khác nhau.

Như đã đề cập, nó là một trong những phenol có tính axit mạnh nhất. Để tổng hợp nó, phenol đầu tiên phải trải qua quá trình sulfo hóa, sau đó là quá trình nitrat hóa.

Quá trình sulfonat hóa phenol khan được thực hiện bằng cách xử lý phenol với axit sulfuric bốc khói, xảy ra sự thay thế chất thơm điện hóa của H bởi các nhóm sulfonat, SO ₃ H, ở vị trí -orto và -para đối với nhóm OH.

Sản phẩm này, axit 2,4-phenoldisulfonic, trải qua quá trình nitrat hóa, xử lý nó bằng axit nitric đậm đặc. Khi làm như vậy, hai nhóm SO ₃ H được thay thế bởi các nhóm nitro, NO ₂ , và một phần ba đi vào vị trí nitro khác. Phương trình hóa học sau minh họa điều này:

Nitrat hóa axit 2,4-phenoldisulfonic. Nguồn: Gabriel Bolívar.

Nitrat hóa phenol trực tiếp

Quá trình nitrat hóa phenol không thể được thực hiện trực tiếp, vì các chất rắn có khối lượng phân tử cao được tạo ra. Phương pháp tổng hợp này yêu cầu kiểm soát nhiệt độ rất cẩn thận vì nó tỏa nhiệt rất nhiều:

Nitrat hóa trực tiếp phenol. Nguồn: akane700

Axit picric có thể thu được bằng cách thực hiện quá trình nitrat hóa trực tiếp 2,4-dinitrophenol, với axit nitric.

Một cách tổng hợp khác là xử lý benzen với axit nitric và nitrat thủy ngân.

Các tính chất vật lý và hóa học

Trọng lượng phân tử

229.104 g / mol.

Ngoại hình

Khối màu vàng hoặc huyền phù của tinh thể ướt.

Mùi

Nó không mùi.

Nếm thử

Nó rất đắng.

Độ nóng chảy

122,5 ° C.

Điểm sôi

300 ° C. Nhưng, khi tan chảy, nó phát nổ.

Tỉ trọng

1,77 g / mL.

Độ hòa tan

Nó là một hợp chất hòa tan vừa phải trong nước. Điều này là do nhóm OH và NO _{2 của chúng} có thể tương tác với các phân tử nước thông qua liên kết hydro; mặc dù vòng thơm có tính kỵ nước, và do đó làm giảm khả năng hòa tan của nó.

Ăn mòn

Axit picric thường ăn mòn kim loại, ngoại trừ thiếc và nhôm.

pKa

0,38. Nó là một axit hữu cơ mạnh.

Không ổn định

Axit picric có đặc điểm là không bền. Nó tạo thành một nguy cơ đối với môi trường, nó không ổn định, dễ nổ và độc hại.

Nó nên được bảo quản chặt chẽ để tránh mất nước, vì axit picric rất dễ nổ nếu để khô. Cần hết sức cẩn thận với dạng khan của nó, vì nó rất nhạy cảm với ma sát, sốc và nhiệt.

Axit picric cần được bảo quản ở những nơi thoáng mát, tránh xa các vật liệu dễ bị oxy hóa. Nó gây khó chịu khi tiếp xúc với da và niêm mạc, không nên ăn vào và gây độc cho cơ thể.

Các ứng dụng

Axit picric đã được sử dụng rộng rãi trong nghiên cứu, hóa học, công nghiệp và quân sự.

Cuộc điều tra

Khi được sử dụng như một chất cố định cho các tế bào và mô, nó cải thiện kết quả của việc nhuộm chúng bằng thuốc nhuộm axit. Nó xảy ra với phương pháp nhuộm trichrome. Sau khi cố định mô bằng formalin, nên cố định mô mới bằng axit picric.

Điều này đảm bảo màu sắc đậm và rất sáng của vải. Bạn không nhận được kết quả tốt với thuốc nhuộm cơ bản. Tuy nhiên, cần thận trọng vì axit picric có thể thủy phân DNA nếu để quá lâu.

Hóa học hữu cơ

-Trong hóa học hữu cơ, nó được sử dụng như các picrat kiềm để thực hiện việc xác định và phân tích các chất khác nhau.

-Nó được sử dụng trong hóa học phân tích kim loại.

-Trong các phòng thí nghiệm lâm sàng, nó được sử dụng để xác định nồng độ creatinin huyết thanh và nước tiểu.

-Nó cũng đã được sử dụng trong một số thuốc thử được sử dụng để phân tích mức độ glucose.

Trong ngành công nghiệp

- Ở cấp độ công nghiệp nhiếp ảnh, axit picric đã được sử dụng làm chất nhạy cảm trong nhũ tương nhiếp ảnh. Nó là một phần của quá trình sản xuất các sản phẩm như thuốc trừ sâu, thuốc diệt côn trùng mạnh, trong số những sản phẩm khác.

- Axit picric được sử dụng để tổng hợp các hợp chất hóa học trung gian khác như chloropicrin và axit picramic, chẳng hạn. Một số loại thuốc và thuốc nhuộm cho ngành da đã được làm từ các hợp chất này.

-Picric acid đã được sử dụng để điều trị bỏng, như một chất khử trùng và các điều kiện khác, trước khi độc tính của nó trở nên rõ ràng.

-Thành phần quan trọng do tính chất dễ nổ trong sản xuất diêm và pin.

Ứng dụng quân sự

- Do tính nổ cao của axit picric nên nó đã được sử dụng trong các nhà máy sản xuất đạn dược cho vũ khí quân dụng.

- Axit picric được ép và nấu chảy đã được sử dụng trong đạn pháo, lựu đạn, bom và mìn.

-Muối amoni của axit picric đã được dùng làm chất nổ, nó rất mạnh nhưng kém bền hơn TNT. Trong một thời gian, nó được sử dụng như một thành phần của nhiên liệu tên lửa.

Độc tính

Nó đã được chứng minh rằng nó rất độc đối với cơ thể con người và nói chung đối với tất cả chúng sinh.

Khuyến cáo nên tránh hít phải và nuốt phải do độc tính cấp tính qua đường miệng. Nó cũng gây đột biến ở vi sinh vật. Nó có tác dụng độc hại đối với động vật hoang dã, động vật có vú và môi trường nói chung.

Người giới thiệu

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. ( ^Tái bản ^{lần thứ} 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Wikipedia. (2018). Axit picric. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
4. Đại học Purdue. (2004). Vụ nổ axit picric. Đã khôi phục từ: chemed.chem.purdue.edu
5. Dự án Crystallography 365. (Ngày 10 tháng 2 năm 2014). Ít hơn màu vàng dịu - cấu trúc của axit picric. Phục hồi từ: crystallography365.wordpress.com
6. PubChem. (2019). Axit picric. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Axit picric. Methuen, London, Vương quốc Anh.