Các axit propionic là béo bão hòa axit chuỗi ngắn gồm etan liên kết với cacbon của một nhóm carboxy. Công thức của nó là CH 3 -CH 2 -COOH. Anion CH3CH2COO- cũng như các muối và este của axit propanoic được gọi là propanoic (hoặc propanoat).
Nó có thể được lấy từ bã bột gỗ bằng quá trình lên men sử dụng vi khuẩn thuộc giống propionibacterium. Nó cũng được sản xuất từ etanol và cacbon monoxit bằng cách sử dụng chất xúc tác là bo triflorua (O'Neil, 2001).
Hình 1: Cấu trúc của Axit Propanoic
Một cách khác để thu được axit propanoic là bằng cách oxy hóa propionaldehyde với sự có mặt của các ion coban hoặc mangan. Phản ứng này phát triển nhanh chóng ở nhiệt độ thấp tới 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Hợp chất này hiện diện tự nhiên với hàm lượng thấp trong các sản phẩm từ sữa và thường được sản xuất cùng với các axit béo chuỗi ngắn khác, trong đường tiêu hóa của người và động vật có vú khác như là sản phẩm cuối cùng của quá trình tiêu hóa carbohydrate của vi sinh vật.
Nó có một hoạt động sinh lý đáng kể ở động vật (Cơ sở dữ liệu về hệ trao đổi chất ở người, 2017).
Các tính chất vật lý và hóa học
Propanoic Acid là một chất lỏng không màu, dầu, có mùi hăng, khó chịu, ôi thiu. Sự xuất hiện của nó được thể hiện trong hình 2 (Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia, 2017).
Hình 2: sự xuất hiện của axit propanoic.
Axit propanoic có khối lượng phân tử là 74,08 g / mol và khối lượng riêng là 0,992 g / ml. Điểm đóng băng và điểm sôi của nó lần lượt là -20,5 ° C và 141,1 ° C. Axit propanoic là một axit yếu có pKa là 4,88.
Hợp chất này rất dễ tan trong nước, cứ 100 ml dung môi thì có thể hòa tan 34,97 gam hợp chất. Nó cũng hòa tan trong etanol, ete và cloroform (Hiệp hội Hóa học Hoàng gia, 2015).
Axit propanoic có các tính chất vật lý trung gian giữa các đặc tính vật lý của các axit cacboxylic nhỏ hơn, axit fomic và axit axetic và các axit béo lớn hơn.
Nó cho thấy các tính chất chung của axit cacboxylic và có thể tạo thành các dẫn xuất amit, este, anhydrit và clorua. Nó có thể trải qua quá trình halogen hóa alpha với brom khi có mặt PBr3 làm chất xúc tác (phản ứng HVZ) để tạo thành CH3CHBrCOOH.
Khả năng phản ứng và nguy cơ
Axit propanoic là một vật liệu dễ cháy và dễ bắt lửa. Nó có thể bị bắt lửa bởi nhiệt, tia lửa hoặc ngọn lửa. Hơi có thể tạo thành hỗn hợp nổ với không khí, có thể đi đến nguồn gây cháy và phát nổ.
Phần lớn hơi nặng hơn không khí. Chúng sẽ được rải dọc theo mặt đất và được thu gom ở những khu vực thấp hoặc hạn chế (cống rãnh, tầng hầm, bể chứa). Vapor nổ nguy hiểm trong nhà, ngoài trời hoặc trong hệ thống cống rãnh.
Các chất được chỉ định bằng (P) có thể polyme hóa bùng nổ khi đun nóng hoặc bao bọc trong ngọn lửa. Các thùng chứa có thể phát nổ khi đun nóng (PROPIONIC ACID, 2016).
Hợp chất phải được tránh xa nhiệt hoặc các nguồn bắt lửa. Khi đun nóng để phân hủy nó phát ra khói chát và khói gây khó chịu.
Axit propanoic gây kích ứng da, mắt, mũi và cổ họng nhưng không gây ra các tác dụng cấp tính toàn thân và không có khả năng gây độc cho gen. Trong trường hợp tiếp xúc, cần rửa sạch bằng nhiều nước (Bảng dữ liệu an toàn vật liệu Axit propionic, 2013).
Hóa sinh
Bazơ liên hợp của axit propanoic, propionat, được tạo thành đoạn ba cacbon tận cùng (được hoạt hóa với coenzym A là propionyl-CoA) trong quá trình oxy hóa axit béo cacbon số lẻ và quá trình oxy hóa chuỗi bên của cholesterol.
Các thí nghiệm với đồng vị phóng xạ của propionat được tiêm vào chuột đói chỉ ra rằng nó có thể xuất hiện trong glycogen, glucose, các chất trung gian của chu trình axit xitric, axit amin và protein.
Con đường chuyển hóa axit propanoic liên quan đến tương tác với coenzyme A, quá trình cacboxyl hóa để tạo thành metylmalonyl-coenzyme A, và chuyển đổi thành axit succinic, đi vào chu trình axit xitric.
Axit propanoic có thể bị oxy hóa mà không hình thành các thể xeton và ngược lại với axit axetic, nó được kết hợp thành carbohydrate cũng như lipid (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Axit propionic niệu là một trong những chứng axit niệu hữu cơ phổ biến nhất, một căn bệnh bao gồm nhiều rối loạn đa dạng.
Kết quả của những bệnh nhân sinh ra với axit propionic niệu là kém phát triển trí tuệ, với 60% có chỉ số IQ dưới 75 và cần được giáo dục đặc biệt.
Ghép gan và / hoặc thận thành công ở một số bệnh nhân đã mang lại chất lượng cuộc sống tốt hơn nhưng không nhất thiết ngăn ngừa được các biến chứng về nội tạng và thần kinh.
Những kết quả này nhấn mạnh sự cần thiết phải theo dõi chuyển hóa vĩnh viễn, bất kể chiến lược điều trị nào.
Các ứng dụng
Axit propanoic ức chế sự phát triển của vi khuẩn và nấm mốc ở mức từ 0,1 đến 1% trọng lượng. Kết quả là, hầu hết axit propanoic được tạo ra được sử dụng như một chất bảo quản cho cả thức ăn chăn nuôi và thực phẩm cho người như ngũ cốc và ngũ cốc.
Việc bảo quản thức ăn chăn nuôi, ngũ cốc và thực phẩm ngoài việc sản xuất các chất dự trữ canxi và natri, chiếm gần 80% lượng tiêu thụ axit propanoic toàn cầu vào năm 2016, so với 78,5% vào năm 2012.
Khoảng 51% lượng axit propanoic tiêu thụ toàn cầu được dùng cho thức ăn chăn nuôi và bảo quản ngũ cốc, trong khi gần 29% được sử dụng trong sản xuất các chất dự trữ canxi và natri, cũng được sử dụng trong ngành công nghiệp thực phẩm và thức ăn chăn nuôi. .
Các thị trường quan trọng khác của axit propanoic là sản xuất thuốc diệt cỏ và dietyl xeton. Các ứng dụng có khối lượng thấp hơn bao gồm sản xuất propionat xenluloza axetat, dược phẩm, dung môi este, hương liệu và nước hoa, chất làm dẻo, thuốc nhuộm và các chất trợ dệt, da và cao su.
Nhu cầu về axit propanoic phụ thuộc nhiều vào thức ăn chăn nuôi và sản xuất ngũ cốc, sau đó là thực phẩm đóng gói và các sản phẩm bánh mì.
Triển vọng tăng trưởng toàn cầu của axit propanoic và muối của nó trong thức ăn chăn nuôi / bảo quản ngũ cốc và thực phẩm là rất đáng kể (IHS Markit, 2016).
Các thị trường phát triển nhanh khác bao gồm các este propionat dùng cho dung môi, chẳng hạn như n-butyl và pentyl propionat; Các este này ngày càng được sử dụng nhiều hơn để thay thế cho các dung môi được liệt vào danh sách các chất gây ô nhiễm không khí nguy hiểm.
Người giới thiệu
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Volumes 1-9 5th ed. New York: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, ngày 14 tháng 10). axit propionic. Được khôi phục từ ChEBI: ebi.ac.uk.
- Cơ sở dữ liệu về hệ trao đổi chất của con người. (2017, ngày 2 tháng 3). Axit propionic. Đã khôi phục từ hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, tháng 12). Sổ tay Kinh tế Hóa học Axit propionic. Phục hồi từ ihs: ihs.com.
- Bảng dữ liệu an toàn vật liệu Axit propionic. (2013, ngày 21 tháng 5). Đã khôi phục từ sciencelab: sciencelab.com.
- Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia. . (2017, ngày 22 tháng 4). Cơ sở dữ liệu tổng hợp PubChem; CID = 1032. Đã khôi phục từ pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (. (2001). Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Tái bản lần thứ 13. New Jersey: Merck and Co., Inc.
- AXIT CHUYÊN NGHIỆP. (2016). Phục hồi từ chất phụ sinh: cameochemicals.noaa.gov.
- Hiệp hội Hóa học Hoàng gia. (2015). Axit propionic. Phục hồi từ chemspider: chemspider.com.