AXIT SULFONIC: CẤU TRÚC, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT, CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Được gọi là axit sulfonic đối với bất kỳ hợp chất nào thuộc họ axit hữu cơ có một hoặc nhiều -SO ₃ H. Một số tác giả chỉ ra rằng hợp chất gốc là H-S (= O) ₂ -OH hoặc H-SO ₃ Tuy nhiên, H, được gọi bằng một số “axit sulfonic”, sự tồn tại của nó chưa được chứng minh, cũng không phải của đồng phân taut của nó HO – S (= O) –OH được gọi là “axit lưu huỳnh” (H ₂ SO ₃ ), cũng như trong dung dịch cũng không ở trạng thái rắn.

Sau đó là do khí lưu huỳnh đioxit (IV) (SO ₂ ) trong dung dịch nước được chuyển thành các ion bisulfit (HSO ₃ ^- ) và pyrosulfit (S ₂ O ₅ ^{2 -} ) chứ không phải H - S (= O ) ₂ –OH và HO – S (= O) –OH, đã được nhiều nhà nghiên cứu hóa học chứng minh.

Nhóm sulfonyl. Choij. Nguồn: Wikipedia Commons

Trong công thức hóa học R-SO ₃ H của axit sulfonic, nhóm R có thể đại diện cho bộ xương hydrocacbon như ankan, anken, anken và / hoặc arene. Chúng có thể chứa các chức năng thứ cấp như nhóm este, ete, xeton, amino, amido, hydroxyl, cacboxyl và phenol, trong số nhiều nhóm khác.

Axit sulfonic là axit mạnh, có thể so sánh với axit sunfuric (H ₂ SO ₄ ). Tuy nhiên, các đặc tính còn lại của nó phụ thuộc phần lớn vào bản chất của nhóm R.

Một số có xu hướng khử sunfonat ở nhiệt độ cao. Điều này có nghĩa là làm mất nhóm -SO ₃ H, đặc biệt khi R là một ankan, tức là có vòng benzen.

Axit sulfonic có nhiều cách sử dụng tùy thuộc vào công thức hóa học của chúng. Chúng được sử dụng để làm chất tạo màu, mực in, polyme, chất tẩy rửa, chất hoạt động bề mặt và làm chất xúc tác, trong số nhiều ứng dụng khác.

Kết cấu

Axit sulfonic có cấu trúc chung như sau:

Công thức chung của axit sunfonic. 27. Nguồn: Wikipedia Commons

Danh pháp

- Nhóm sulfonyl: –SO ₃ H

- Alkyl hoặc axit arylsulfonic: R - SO ₃ H

Tính chất

Chúng ở thể rắn hoặc lỏng tùy thuộc vào nhóm R. Chưa biết axit sulfonic ở dạng khí.

Tính chất vật lý và hóa học của chúng phụ thuộc vào bản chất của nhóm R. Bằng cách so sánh, một số tính chất vật lý của các axit sulfonic khác nhau được trình bày, trong đó pf là điểm nóng chảy và pe là điểm sôi ở áp suất 1 mm Hg:

- Axit metansulfonic: mp 20 ° C; bp 122 ° C

- Axit etanesulfonic: mp -17 ° C; bp 123 ° C

- Axit propanesulfonic: mp -37 ° C; bp 159 ° C

- Axit butanesulfonic: mp -15 ° C; bp 149 ° C

- Axit pentanesulfonic: mp -16 ° C; bp 163 ° C

- Axit hexanulfonic: mp 16 ° C; bp 174 ° C

- Axit benzen sulfonic: mp 44 ° C; bp 172 ° C (ở 0,1 mm Hg)

- axit p-toluen sulfonic: mp 106 ° C; bp 182 ° C (ở 0,1 mm Hg)

- Axit 1-Naphthalenesulfonic: mp 78 ° C; pe phân hủy

- Axit 2-naphthalenesulfonic: mp 91 ° C; pe phân hủy

- Axit trifluoromethanesulfonic: mp không có; bp 162 ° C (ở 760 mm Hg)

Hầu hết rất dễ hòa tan trong nước.

Axit sulfonic thậm chí còn có tính axit mạnh hơn axit cacboxylic. Chúng có tính axit tương tự như axit sunfuric. Chúng hòa tan trong dung dịch natri hydroxit và bicacbonat trong nước.

Chúng có xu hướng bị phân hủy nhiệt, gây ra sự khử lưu huỳnh. Tuy nhiên, một số axit ankanulfonic bền nhiệt. Đặc biệt, axit triflic, hoặc axit trifluoromethanesulfonic, là một trong những axit mạnh và ổn định nhất.

Thu được

Axit arylsulfonic

Axit arylsulfonic thường thu được thông qua quá trình sulfonat hóa bao gồm việc thêm một lượng dư axit sulfuric bốc khói (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ) vào hợp chất hữu cơ mà chúng ta muốn sulfonat hóa. Ví dụ trong trường hợp benzen:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ArSO ₃ H + H ₂ O

Sulfonat hóa là một phản ứng thuận nghịch, bởi vì nếu chúng ta thêm một axit loãng vào axit benzen sulfonic và cho hơi nước qua hỗn hợp, phản ứng khử SO ₃ được tạo ra và benzen được chưng cất bằng cách bay hơi, chuyển cân bằng theo hướng khử lưu huỳnh.

Tác nhân sunfonat hóa cũng có thể là axit chlorosulfuric, axit sulfamic hoặc các ion sulfit.

Axit alkylsulfonic

Chúng thường được điều chế bằng cách oxy hóa sulfo, nghĩa là, xử lý các hợp chất alkyl với sulfur dioxide SO ₂ và oxy O ₂ , hoặc trực tiếp với lưu huỳnh trioxit SO ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Các ứng dụng

Axit sulfonic cho chất hoạt động bề mặt và chất tẩy rửa

Axit alkylbenzen sulfonic được sử dụng trong sản xuất chất tẩy rửa, là một trong những ứng dụng rộng rãi nhất.

Axit p-metylbenzen. Của anh ấy-không-G. Nguồn = Tự chế. * Ngày = 21 tháng 8 năm 2006. * Được thực hiện bằng ChemDraw. Nguồn: Wikipedia Commons.

Chúng được sử dụng cho chất tẩy rửa dạng bột và chất lỏng, chất tẩy rửa nặng hoặc nhẹ, xà phòng rửa tay và dầu gội đầu.

Các thành phần hoạt động nói chung là alkylbenzen sunfonat mạch thẳng và este béo sulphonat hóa.

Các chất hoạt động bề mặt phổ biến là sulfonat alpha-olefin, sulfobetaines, sulfosuccinat và alkyl diphenyl ether disulfonat, tất cả đều có nguồn gốc từ axit sulfonic.

Các chất hoạt động bề mặt này được sử dụng trong các sản phẩm tẩy rửa gia dụng, mỹ phẩm, trùng hợp nhũ tương và sản xuất hóa chất nông nghiệp.

Lignosulfonat là các dẫn xuất sulfo hóa của lignin, một thành phần của gỗ, và được sử dụng làm chất phân tán, chất làm ướt, chất kết dính trên mặt đường, phụ gia bê tông và phụ gia trong thức ăn gia súc.

Một dẫn xuất của axit 2-naphthalenesulfonic được sử dụng để tăng độ chảy và độ bền của xi măng.

Thuốc nhuộm gốc axit sulfonic

Chúng có đặc điểm chung là chứa các nhóm azo (R - N = N - R).

Thuốc nhuộm đỏ axit. Chân khói. Nguồn: Wikipedia Commons.

Thuốc nhuộm có nguồn gốc từ axit sulfonic rất hữu ích trong ngành công nghiệp giấy, mực in như in phun, hàng dệt như bông và len, mỹ phẩm, xà phòng, chất tẩy rửa, thực phẩm và da.

Một dẫn xuất của axit 2-naphthalenesulfonic cũng được sử dụng làm thành phần trong thuốc nhuộm cho sợi polyester và thuộc da.

Các amit dựa trên axit sulfonic

Axit acrylamidosulfonic nổi bật trong ứng dụng này, được sử dụng trong polyme, trong quá trình lắng đọng điện của kim loại, làm chất hoạt động bề mặt và trong lớp phủ chống sương mù trong suốt.

Chúng cũng được sử dụng để tăng cường thu hồi dầu, làm chất giải phóng đất, trong hỗn hợp xi măng thủy lực, và làm chất gia tốc đóng rắn nhựa aminoplast.

Một số sulfonamit cũng được sử dụng trong công thức thuốc trừ sâu.

Axit sulfonic flo và chlorofluorinated

Trong nhóm này, axit trifluoromethanesulfonic (CF ₃ SO ₃ H), còn được gọi là axit triflic, nổi bật. Hợp chất này có ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ và xúc tác cho các phản ứng trùng hợp.

Axit triflic. Capaccio. Nguồn: Wikipedia Commons.

Ví dụ, nó được sử dụng trong quá trình trùng hợp olefin thơm và điều chế hydrocacbon parafinic phân nhánh cao với số octan cao để sử dụng làm phụ gia nhiên liệu.

Một ứng dụng khác của nó là tổng hợp các polyme dẫn điện, thông qua pha tạp polyacetylen, sản xuất chất bán dẫn loại p, ví dụ.

Axit pentafluoroethanesulfonic (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), được gọi là axit pentaphilic, được sử dụng làm chất xúc tác hữu cơ.

Axit triflic được phản ứng với antimon pentafluoride (SbF ₅ ) tạo ra cái gọi là "Axit ma thuật", một chất xúc tác superacid phục vụ cho quá trình alkyl hóa và trùng hợp.

Nafion-H là một loại nhựa trao đổi ion của axit sulfonic cao phân tử perfluorinated. Nó có đặc điểm là trơ đối với axit mạnh, bazơ mạnh và các chất khử hoặc oxy hóa.

Trong các ứng dụng sinh học

Một trong số ít axit sulfonic được tìm thấy trong tự nhiên là axit 2-aminoethanesulfonic, hay còn gọi là taurine, một axit amin thiết yếu đặc biệt cho mèo.

Taurine tổng hợp và tự nhiên được sử dụng làm chất bổ sung trong thức ăn vật nuôi và dược phẩm.

Phân tử Taurine. Nhị phân. Nguồn: Wikipedia Commons

Axit tarocholic là một thành phần của mật và tham gia vào quá trình tiêu hóa chất béo. 8-Anilino-1-naphthalenesulfonic axit, một hợp chất tổng hợp, được sử dụng trong nghiên cứu protein.

Copolyme của urê và axit biphenyldisulfonic đã được sử dụng làm chất ức chế vi rút herpes simplex.

Một số dẫn xuất axit sulfonic, chẳng hạn như polystyrene sulfo hóa và một số hợp chất azo, đã cho thấy các đặc tính ức chế vi rút suy giảm miễn dịch ở người hoặc HIV, mà không quá độc đối với tế bào vật chủ.

Trong ngành công nghiệp dầu mỏ

Một số hỗn hợp nhất định của các dẫn xuất dầu mỏ, bao gồm sự kết hợp đa dạng của chất thơm, parafin và chất thơm đa nhân, có thể được sulfo hóa và sau đó được trung hòa thích hợp tạo ra cái gọi là sulfonat dầu mỏ.

Các sulfonat dầu mỏ này có đặc tính làm giảm sức căng bề mặt của dầu mỏ trong nước. Ngoài ra, chi phí sản xuất của nó rất thấp.

Vì lý do này, các sulfua dầu mỏ được bơm vào các giếng dầu hiện có, giúp thu hồi dầu thô bị mắc kẹt giữa các tảng đá dưới bề mặt.

Trong công thức của chất bôi trơn và chất chống ăn mòn

Magiê sulfonat được sử dụng rộng rãi trong các công thức dầu nhờn làm chất phụ gia phân tán chất tẩy rửa và chống mài mòn.

Bari sulfonat được sử dụng trong chất bôi trơn ổ trục chống ma sát được sử dụng trong các ứng dụng tốc độ cao. Natri và canxi sulphonat được sử dụng trong chất bôi trơn bánh răng và mỡ bôi trơn để cải thiện các đặc tính chịu cực áp.

Muối magie của axit sulfonic cũng rất hữu ích trong các ứng dụng chống ăn mòn như lớp phủ, mỡ bôi trơn và nhựa.

Người giới thiệu

1. Falk, Michael và Giguere, Paul A. (1958). Về bản chất của axit sunfurơ. Tạp chí Hóa học Canada, Tập 36, 1958. Khôi phục từ nrcresearchpress.com
2. Betts, RH và Voss, RH (1970). Động học của sự trao đổi oxy giữa ion sulfit và nước. Tạp chí Hóa học Canada, Tập 48, 1970. Phục hồi từ nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA và Wilkinson, G. (1980). Hóa học Vô cơ nâng cao. Ấn bản thứ tư. Chương 16. John Wiley & Những đứa con trai.
4. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Tập 23. Tái bản lần thứ tư. John Wiley và các con trai.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Chất hoạt động bề mặt. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.