Các cadaverine là một polyamine xảy ra một cách tự nhiên với nhiều hình thức hoạt tính sinh học. Polyamine là các phân tử có đặc điểm cation được phân bố khắp tế bào và giúp điều chỉnh quá trình phát triển và biệt hóa của tế bào.
Ở động vật, sự gia tăng nồng độ cadaverine trong dịch bào của tế bào nói chung có liên quan đến sự phát triển của tế bào. Tuy nhiên, đôi khi, sự phát triển như vậy có thể là do sự hình thành khối u của mô.
Sơ đồ đồ họa của một phân tử cadaverine (Nguồn: Calvero. Via Wikimedia Commons)
Ở thực vật, cadaverine đã được chứng minh là đóng một vai trò thiết yếu trong quá trình phân chia tế bào và hình thành phôi. Nó tương tác trực tiếp với các axit nucleic và các thành phần anion mà màng tế bào thực vật sở hữu.
Cadaverine được tổng hợp dễ dàng từ một trong những axit amin cơ bản, giàu nhóm nitơ, chẳng hạn như alanin. Do đó, thực phẩm giàu axit amin nếu không được bảo quản đúng cách sẽ có mùi thối do hình thành cadaverine.
Ngày nay, cadaverine được sản xuất với mục đích thương mại thông qua quá trình lên men vi sinh vật trực tiếp hoặc các lò phản ứng sinh học toàn tế bào.
Vì tất cả những lý do này, cadaverine có một số lượng lớn các ứng dụng cho công nghệ sinh học trong các lĩnh vực nông nghiệp và y học và hiện nay, hợp chất này đang trở thành một hóa chất công nghiệp quan trọng do có nhiều ứng dụng khác nhau.
Kết cấu
Cadaverine có hạt nhân được tạo thành từ một α-ankan bao gồm 5 nguyên tử cacbon sắp xếp theo kiểu mạch thẳng (pentan) và ở các đầu của nó (cacbon 1 và 5) có hai amin (ω-diamine). Cấu trúc của nó rất giống với cấu trúc của hexamethylenediamine và do đó, nó được sử dụng trong quá trình tổng hợp polyamit và polyuretan.
Tên gọi chung "cadaverina" xuất phát từ mùi hương của những xác chết đang phân hủy. Vi khuẩn bắt đầu phân hủy cơ thể tổng hợp một lượng lớn cadaverine và gây ra mùi hôi thối đó.
Công thức phân tử của cadaverine là C5H14N2 và tên của hợp chất hóa học có thể là 1,5-pentanediamine hoặc 1,5-diaminopentane. Nó là một hợp chất hòa tan trong nước.
Khối lượng phân tử của cadaverine là 102,178 g / mol, nó có nhiệt độ nóng chảy là 9 ° C và nhiệt độ sôi là 179 ° C. Hợp chất này dễ cháy khi có nguồn nhiệt trên 62 ° C.
Ở dạng thương mại, cadaverine ở trạng thái lỏng không màu với đặc tính chống thấm và mùi khó chịu của hợp chất.
Hợp chất này tương đồng với putrescine, tuy nhiên, putrescine có bộ xương trung tâm gồm 4 nguyên tử cacbon (butan) chứ không phải 5 như cadaverine.
Hầu hết các hợp chất có cấu trúc tương tự như cadaverine, chẳng hạn như putrescine, norespimidine, essenceidine, và essenceine, có đặc điểm là có mùi mạnh, thường được công nhận là mùi hôi đặc trưng của thịt thối rữa.
Đặc trưng
Trong vi khuẩn
Ở vi khuẩn, một trong những chức năng chính của cadaverine là điều chỉnh độ pH trong dịch bào, nghĩa là, nó bảo vệ tế bào chống lại stress do axit và đạt được điều này khi độ pH giảm và có nhiều L-lysine trong môi trường, từ đó chúng có thể tổng hợp cadaverine.
Cơ chế bảo vệ này được kích hoạt bởi tín hiệu của các protein màng gọi là cadaverine C. Chúng được kích hoạt khi chúng phát hiện ra sự gia tăng nồng độ của ion H + bên ngoài tế bào.
Hơn nữa, khi tế bào ở trong điều kiện yếm khí (thiếu oxy), nó sẽ bảo vệ chúng khỏi sự thiếu vắng phốt pho vô cơ (Pi).
Ở vi khuẩn kỵ khí, cadaverine là một thành phần thiết yếu của thành tế bào, vì nó có chức năng như một chất liên kết giữa peptidoglycan và màng ngoài. Cadaverine cũng tham gia vào quá trình sinh tổng hợp và xuất khẩu các tế bào phụ ra môi trường ngoại bào.
Trong thực vật
Trong thực vật, ứng dụng của cadaverine và các dẫn xuất của nó như một chất điều biến căng thẳng và lão hóa đã được nghiên cứu. Điều này can thiệp vào hệ thống tín hiệu để kích hoạt các hệ thống phòng thủ chống lại cả hai yếu tố.
Một số nhà khoa học đề xuất rằng cadaverine liên kết với đường trục photphat của DNA, bảo vệ nó và làm cho nó ổn định hơn chống lại các tác nhân gây đột biến, vì nồng độ cao đã được tìm thấy trong các tế bào thực vật khi bị stress thẩm thấu và mặn.
Việc bổ sung cadaverine vào các mô thực vật đông lạnh làm giảm tổn thương DNA, tăng sản xuất các enzym chống oxy hóa và mRNA. Sự gia tăng nồng độ cadaverine đã được phát hiện trong các tế bào bị nhiễm mầm bệnh.
Tuy nhiên, vẫn còn nhiều tranh cãi về hoạt động chính xác của cadaverine trong phản ứng miễn dịch của thực vật. Nói chung, cadaverine được coi là chất dẫn điện và chuyển tín hiệu trong quá trình trao đổi chất bên trong thực vật.
Ở động vật
Người ta biết rất ít về cơ chế hoạt động của cadaverine ở động vật. Tuy nhiên, rõ ràng là nó không được tổng hợp trong dịch bào, vì tế bào động vật không có enzym cần thiết cho phản ứng này.
Hợp chất này được hình thành bên trong tế bào thông qua các con đường khác nhau. Sự hiện diện của cadaverine luôn được tìm thấy trong các tế bào động vật đang phát triển, cho dù chúng có biểu hiện tăng trưởng bình thường hay quá mức (do một số bệnh lý).
Tổng hợp
Ở hầu hết tất cả các sinh vật, cadaverine được sản xuất bằng cách khử cacboxyl hóa trực tiếp của axit amin L-alanin, nhờ hoạt động của enzym lysine decarboxylase bên trong tế bào của chúng.
Sơ đồ đồ họa về quá trình tổng hợp cadavaerin nhờ tác động của enzym lysine decarboxylase (LDC) (Nguồn: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
Ở thực vật, enzyme lysine decarboxylase được tìm thấy bên trong lục lạp. Cụ thể là trong lớp đệm và trong chồi của hạt (cây con), người ta đã tìm thấy sự gia tăng sản xuất cadaverine.
Tuy nhiên, hạt, trục phôi, lá mầm, epicotyl, hypocotyl và rễ cho thấy mức hoạt động cao nhất của enzym lysine decarboxylase ở nhiều loài thực vật.
Mặc dù vậy, thực sự có một lỗ hổng thông tin về việc sản xuất thử nghiệm cadaverine bằng xúc tác trực tiếp của enzym, vì lysine decarboxylase mất 50% hoạt tính sau khi sản xuất một lượng cadaverine nhất định.
Ở cấp độ công nghiệp, hợp chất này thu được bằng phương pháp tách và tinh chế từ vi khuẩn được duy trì trong lò phản ứng sinh học, được thực hiện bằng cách sử dụng các dung môi hữu cơ như n-butanol, 2-butanol, 2-octanol hoặc cyclohexanol.
Một phương pháp khác đạt được năng suất tốt trong việc thu được cadaverine là tách các pha bằng sắc ký, chưng cất hoặc kết tủa, vì nó có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn nhiều hợp chất khác trong quá trình lên men tế bào.
Người giới thiệu
- Gamarnik, A., & Frydman, RB (1991). Cadaverine, một diamine cần thiết cho sự phát triển rễ bình thường của hạt đậu tương nảy mầm (Glycine max). Sinh lý thực vật, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Cadaverine, một chất chuyển hóa của hệ vi sinh vật, làm giảm nguy cơ ung thư vú thông qua các thụ thể axit amin theo vết. Báo cáo khoa học, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Những tiến bộ trong sản xuất vi khuẩn tử cung và các ứng dụng của nó. Kỹ thuật, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, & Delcour, AH (2003). Cadaverine ức chế porin đóng một vai trò trong sự tồn tại của tế bào ở pH axit. Tạp chí vi khuẩn học, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., & Mishra, SN (2013). Cadaverine: một chất dị hóa lysine tham gia vào quá trình sinh trưởng và phát triển của cây. Báo hiệu & hành vi thực vật, 8 (10), e25850.