CYCLOPENTANEPERHYDROPHENANTHRENE: CẤU TRÚC VÀ TẦM QUAN TRỌNG - SINH HỌC - 2026

Các cyclopentanoperhydrophenanthrene , estrane, steranes hoặc gonane là một hydrocacbon bao gồm một số vòng cyclic chiếm bộ xương trung tâm của cholesterol và hormone phái sinh; ngoài một số loại thuốc và các dẫn xuất của chúng. Thực vật và động vật chứa các hợp chất khác nhau với bộ xương cyclopentaneperhydrophenanthrene có chức năng quan trọng trong quá trình sống của chúng.

Trong nhiều thập kỷ, ngành công nghiệp dược học đã dành riêng cho việc nghiên cứu các hợp chất tự nhiên của các sinh vật khác nhau nhằm tìm kiếm các thành phần hoạt động và hiệu quả để phát triển thuốc, thuốc trừ sâu và các hợp chất hóa học khác.

Sơ đồ cấu trúc đa vòng bốn vòng của Cyclopentaneperhydrophenanthrene (Nguồn: NEUROtiker qua Wikimedia Commons) Trong những nghiên cứu này, một số este hoặc axit của cyclopentaneperhydrophenanthrene đã trở nên hữu ích như nguyên tắc hoạt động của các chất điều trị được sử dụng kết hợp với các chất khác để điều trị một số các loại bệnh lý và bệnh tật.

Kết cấu

Cyclopentaneperhydrophenanthrene là một hydrocacbon đa vòng bốn vòng là kết quả của sự ngưng tụ của một hạt nhân cyclopentane với một phenanthrene. Đây được coi là sản phẩm của sự bão hòa toàn phần bằng cách hydro hóa phenanthrene.

Nó bao gồm 17 nguyên tử cacbon và một số dẫn xuất tự nhiên luôn có hai nhóm metyl ở nguyên tử cacbon 10 và 13, được gọi là metyls góc.

Phân tử xiclopentanperhydrophenanthren cùng với metylic có góc cạnh, có sáu nguyên tử cacbon không đối xứng (5.10; 8.9; 13.14) nên hợp chất có ít nhất 64 đồng phân.

Tuy nhiên, hầu hết các dẫn xuất steroid tự nhiên chỉ khác nhau về đồng phân lập thể của cacbon 5 và 10.

Các hợp chất có nguồn gốc từ cyclopentaneperhydrophenanthrene có đặc tính rất kỵ nước, vì chúng có hạt nhân trung tâm gồm bốn vòng tuần hoàn liên kết với nhau có chức năng đẩy nước xung quanh chúng trong môi trường nước.

Xuất hiện trong tự nhiên

Sterol: Cholesterol

Cấu trúc mạch vòng của cyclopentaneperhydrophenanthrene có thể được tìm thấy trong nhiều hợp chất trong tự nhiên.

Sterol là các hợp chất rượu phụ có khung chính là vòng đa vòng của cyclopentaneperhydrophenanthrene. Trong số các sterol được nghiên cứu tốt nhất là cholesterol.

Cấu trúc của Cholesterol (Nguồn: Chem Sim 2001 qua Wikimedia Commons) Cholesterol là một loại rượu rắn gồm 27 nguyên tử cacbon chỉ có ở động vật. Nó có nguồn gốc từ một phân tử được gọi là cholestene, phân tử này đến từ cholestane, được hình thành bởi một liên kết đôi giữa cacbon 5 và 6 của cholestene.

Hợp chất này có một chuỗi bên ở cacbon 17 vị trí và một nhóm OH ở cacbon 3 vị trí.

Steroid, vitamin và hormone steroid như progesterone, aldosterone, cortisol và testosterone có nguồn gốc từ cholesterol. Các hormone này, mặc dù có sự khác biệt lớn giữa các cấu trúc của chúng, nhưng vẫn duy trì phân tử cyclopentaneperhydrophenanthrene làm bộ xương trung tâm của chúng.

Steroid

Cơ sở của cấu trúc steroid là hạt nhân bốn vòng của phân tử cyclopentaneperhydrophenanthrene. Steroid tự nhiên ở động vật có vú được tổng hợp chủ yếu trong các cơ quan sinh dục, tuyến thượng thận và nhau thai, và tất cả đều có nguồn gốc từ cholesterol.

Steroid là một nhóm đa dạng các hợp chất thường có đặc tính nội tiết tố hoặc là các vitamin có nhóm thế của bộ xương cyclopentaneperhydrophenanthrene đến nhóm cacbonyl, nhóm hydroxyl hoặc chuỗi hydrocacbon.

Steroid bao gồm vitamin D và các dẫn xuất của nó. Một số nhà khoa học phân loại cholesterol như một loại steroid.

Trong não, các tế bào thần kinh đệm sở hữu tất cả các máy móc tế bào để tổng hợp nhiều tiểu cầu thần kinh cần thiết cho chức năng của chúng tại chỗ.

Hormone steroid

Hormone steroid là một nhóm lớn các phân tử ưa béo nhỏ được tổng hợp trong các mô steroid và hoạt động tại các vị trí đích của chúng để điều chỉnh vô số chức năng sinh lý của hệ thống nội tiết, bao gồm cả sự phát triển sinh sản và tình dục.

Một số kích thích tố steroid được sản xuất bởi các tế bào của vỏ thượng thận, các tế bào "thecal" của buồng trứng và các tế bào Leydig của tinh hoàn. Trong nhau thai, các tế bào sinh dưỡng tổng hợp một lượng lớn progesterone và estrogen, cả hai đều là hormone steroid.

Cấu trúc của Testosterone Propionate (Nguồn: Claudio Pistilli qua Wikimedia Commons) Progesterone là một loại hormone sản sinh tự nhiên thuộc họ hormone progestin. Những điều này thúc đẩy sự phát triển của buồng trứng ở động vật, vì vậy người ta nói rằng progesterone là hormone chịu trách nhiệm cho sự phát triển sinh dục thứ cấp ở giới tính nữ.

Estrogen là hormone có nguồn gốc từ estrano. Các hormone này là đặc trưng của nửa đầu chu kỳ sinh dục nữ và gây ra sự hình thành các cơ quan như vú và buồng trứng.

Là hormone steroid, cấu trúc của progesterone và estrogen bao gồm một bộ xương trung tâm của cyclopentaneperhydrophenanthrene chỉ khác nhau ở các nhóm chức năng xeton và oxy.

Hiện diện trong ngành

Trong ngành công nghiệp dược phẩm, nhiều loại thuốc đã được phát triển bằng cách sử dụng bộ xương tuần hoàn của cyclopentaneperhydrophenanthrene hoặc các dẫn xuất cholesterol làm cấu trúc chính của chúng.

Đó là trường hợp của levonorgestrel, một progestin được sử dụng trong các công thức tránh thai và có hoạt tính mạnh hơn 80 lần so với progesteron tự nhiên của cơ thể. Thuốc này có tác dụng androgen, vì nó cạnh tranh với testosterone để kích hoạt protein vận chuyển progesterone.

Cấu trúc của Levonorgestrel (Nguồn: Không có tác giả đọc bằng máy được cung cấp. Ayacop giả định (dựa trên tuyên bố về bản quyền). Qua Wikimedia Commons) Nhiều corticosteroid như cortisone, hydrocortisone và prednisone hiện được sử dụng để điều trị các tình trạng viêm khác nhau, nổi mụn trên da, điều trị bệnh hen suyễn và bệnh lupus. Những hợp chất này là steroid tổng hợp bắt chước tác động của nhiều loại hormone do tuyến thượng thận sản xuất.

Dehydroepiandrosterone là một hormone steroid tổng hợp tiền thân của testosterone, được bán trên thị trường như một chất bổ sung dinh dưỡng tiền hormone, thường được gọi là andros. Như một thực tế gây tò mò, vào năm 1998, doanh số bán loại thuốc này đã tăng vọt sau khi dùng doping của Mark McGwire, người vào thời điểm đó là người nắm giữ kỷ lục về số lần chạy trên sân nhà trong các giải bóng chày lớn.

Tầm quan trọng

Tầm quan trọng của bộ xương cyclopentaneperhydrophenanthrene nằm ở sự hiện diện của nó như một phần cơ bản của các phân tử khác nhau trong tự nhiên.

Cholesterol là một thành phần quan trọng của màng sinh học và lipoprotein có bản chất lưỡng tính. Nó là tiền chất trong quá trình tổng hợp vitamin D, hormone steroid và axit mật.

Vitamin D đóng một vai trò quan trọng trong việc giảm nguy cơ mắc các bệnh mãn tính, bao gồm các loại ung thư, bệnh tự miễn dịch và các bệnh tim mạch. Con người thu nhận hợp chất này thông qua việc tiếp xúc với ánh sáng hoặc thông qua thực phẩm được ăn trong chế độ ăn uống.

Cấu trúc của Vitamin D (Nguồn: Nwanneka123 qua Wikimedia Commons) Quá trình xử lý vitamin D liên quan đến nồng độ hormone tuyến cận giáp, vì vậy nó liên quan chặt chẽ đến quá trình chuyển hóa cơ thể của con người.

Phytosterol là các hợp chất thực vật có hoạt tính sinh học tương tự như cholesterol ở động vật có cấu trúc phân tử bốn vòng có nguồn gốc từ cyclopentaneperhydrophenanthrene.

Các hợp chất này có trong thực vật và khác nhau bởi số lượng nguyên tử cacbon và bản chất của chuỗi bên của chúng. Dầu cọ thô, được sử dụng rộng rãi trong các ngành công nghiệp khác nhau và trong số đó có ngành công nghiệp thực phẩm, rất phong phú trong loại sterol này.

Người giới thiệu

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Thử nghiệm có đối chứng của prednisolone trong bệnh viêm đa dây thần kinh cấp tính. Cây thương, 750–753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Steroid hoạt động thần kinh. Tạp chí FASEB, 6, 2311–2322.
3. Holick, MF (2007). Thiếu vitamin D. Tạp chí Y học New England, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Sinh tổng hợp và chuyển hóa cholesterol. Thuốc và Liệu pháp Tim mạch, 6, 103–110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Đánh giá về chuyển hóa cholesterol lipoprotein: Tầm quan trọng đối với chức năng buồng trứng. J. Hoạt hình. Khoa học viễn tưởng, 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, KD (2018). Các khái niệm cơ bản trong hóa sinh lâm sàng: Hướng dẫn thực hành. Chandigarh, Ấn Độ: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, JJ (2014). Phương pháp sắc ký lỏng để xác định hormone steroid trong hệ thống môi trường thủy sản. Xu hướng Hóa học Phân tích Môi trường, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). So sánh các phương pháp đánh giá cholesterol trong dịch sinh học. Đại học Buenos Aires.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Phương pháp phân tích So sánh các kịch bản phân tích phân loại khác nhau: ứng dụng cho nguồn gốc địa lý của dầu cọ ăn được bằng cách lấy dấu vân tay sterolic (NP) HPLC. Hậu môn. Phương pháp, 7, 4192-4201.
12. Bạn, L. (2004). Chuyển đổi sinh học hormone steroid và cảm ứng xenobiotic của các enzym chuyển hóa steroid ở gan. Tương tác hóa học-sinh học, 147, 233–246.