- Cấu tạo hóa học
- Các ứng dụng
- Sự chuẩn bị
- Quá trình khử nhiệt của anilin
- Phản ứng với phenothiazin
- Tính chất
- Tính hòa tan và tính cơ bản
- Người giới thiệu
Các diphenylamine là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học (C 6 H 5 ) 2 NH. Chính cái tên của nó cho thấy nó là một amin, cũng như công thức của nó (-NH 2 ) cho thấy rõ ràng. Mặt khác, thuật ngữ "diphenyl" đề cập đến sự hiện diện của hai vòng thơm liên kết với nitơ. Do đó, diphenylamine là một amin thơm.
Trong thế giới của các hợp chất hữu cơ, từ thơm không nhất thiết liên quan đến sự tồn tại của mùi, mà là các đặc điểm xác định hành vi hóa học của nó đối với một số loài nhất định.
Trong trường hợp của diphenylamine, tính thơm của nó và thực tế là chất rắn của nó có mùi thơm đặc biệt là trùng hợp. Tuy nhiên, cơ sở hoặc cơ chế chi phối các phản ứng hóa học của nó có thể được giải thích bởi đặc tính thơm của nó, nhưng không phải bởi mùi thơm dễ chịu của nó.
Cấu trúc hóa học, tính cơ bản, tính thơm và tương tác giữa các phân tử của nó là những biến số chịu trách nhiệm về tính chất của nó: từ màu sắc của tinh thể đến khả năng ứng dụng như một chất chống oxy hóa.
Cấu tạo hóa học
Trong các hình ảnh trên, các cấu trúc hóa học của diphenylamine được thể hiện. Các quả cầu màu đen tương ứng với nguyên tử cacbon, quả cầu trắng tương ứng với nguyên tử hydro và màu xanh lam tương ứng với nguyên tử nitơ.
Sự khác biệt giữa cả hai hình ảnh là mô hình về cách chúng biểu diễn phân tử bằng đồ thị. Hình dưới làm nổi bật tính thơm của các vòng bằng các đường chấm đen và tương tự như vậy, hình học phẳng của các vòng này là hiển nhiên.
Không có hình ảnh nào cho thấy cặp electron không chia sẻ duy nhất trên nguyên tử nitơ. Các electron này "lang thang" qua hệ thống liên hợp π của các liên kết đôi trong các vòng. Hệ thống này tạo thành một loại đám mây tuần hoàn cho phép tương tác giữa các phân tử; nghĩa là với các vòng khác của phân tử khác.
Điều này có nghĩa là cặp nitơ không chia sẻ đi qua cả hai vòng, phân phối mật độ điện tử của nó đồng đều trong chúng, và sau đó chúng quay trở lại nitơ, để lặp lại chu kỳ một lần nữa.
Trong quá trình này, tính sẵn có của các điện tử này giảm đi, dẫn đến giảm tính cơ bản của diphenylamine (xu hướng tặng điện tử như một cơ sở Lewis).
Các ứng dụng
Diphenylamine là một chất oxy hóa có khả năng thực hiện một loạt các chức năng, và trong số đó là những chất sau:
- Trong quá trình bảo quản, táo và lê trải qua một quá trình sinh lý được gọi là bỏng, liên quan đến việc sản xuất triene liên hợp, dẫn đến hư hỏng vỏ của trái cây. Hoạt động của diphenylamine cho phép tăng thời gian bảo quản, giảm thiệt hại của trái cây xuống 10% so với khi không có nó.
- Bằng cách chống lại quá trình oxy hóa, diphenylamine và các dẫn xuất của nó kéo dài thời gian hoạt động của động cơ bằng cách ngăn chặn sự đặc quánh của dầu đã qua sử dụng.
- Diphenylamine được sử dụng để hạn chế tác dụng của ozon trong sản xuất cao su.
- Diphenylamine được sử dụng trong hóa học phân tích để phát hiện nitrat (NO 3 - ), clorat (ClO 3 - ) và các chất oxy hóa khác.
- Nó là một chất chỉ thị được sử dụng trong các xét nghiệm sàng lọc ngộ độc nitrat.
- Khi RNA được thủy phân trong một giờ, nó phản ứng với diphenylamine; điều này cho phép định lượng nó.
- Trong thú y diphenylamine được dùng tại chỗ để phòng và điều trị các biểu hiện bệnh giun xoắn ở động vật nuôi.
- Một số dẫn xuất diphenylamine thuộc nhóm thuốc chống viêm không steroid. Tương tự như vậy, chúng có thể có tác dụng dược lý và điều trị như hoạt động kháng khuẩn, giảm đau, chống co giật và chống ung thư.
Sự chuẩn bị
Diphenylamine xuất hiện tự nhiên trong hành tây, rau mùi, lá trà xanh và đen, và vỏ trái cây họ cam quýt. Về tổng thể, có nhiều con đường dẫn đến hợp chất này, chẳng hạn như:
Quá trình khử nhiệt của anilin
Nó được điều chế bằng cách khử nhiệt anilin (C 6 H 5 NH 2 ) với sự có mặt của chất xúc tác oxy hóa.
Nếu anilin trong phản ứng này không kết hợp một nguyên tử oxi vào cấu trúc của nó, tại sao nó lại bị oxi hóa? Vì vòng thơm là nhóm hút electron, khác với nguyên tử H nhường mật độ electron thấp cho nitơ trong phân tử.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3
Ngoài ra, anilin có thể phản ứng với muối hiđroclorua anilin (C 6 H 5 NH 3 + Cl - ) khi đun nóng ở 230 ° C trong 20 giờ.
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - => (C 5 H 5 ) 2 NH
Phản ứng với phenothiazin
Diphenylamine tạo ra một số dẫn xuất khi kết hợp với các thuốc thử khác nhau. Một trong số đó là phenothiazin, khi tổng hợp với lưu huỳnh là tiền chất của các dẫn xuất có tác dụng dược phẩm.
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S
Tính chất
Diphenylamine là một chất rắn kết tinh màu trắng, tùy thuộc vào tạp chất của nó, có thể có được tông màu đồng, hổ phách hoặc vàng. Nó có mùi thơm hoa dễ chịu, có trọng lượng phân tử 169,23 g / mol và mật độ 1,2 g / mL.
Các phân tử của các chất rắn này tương tác bởi lực Van der Waals, trong đó có các liên kết hydro được hình thành bởi các nguyên tử nitơ (NH-NH) và sự xếp chồng của các vòng thơm, các "đám mây điện tử" của chúng nằm trên nhau. .
Vì các vòng thơm chiếm nhiều không gian, chúng cản trở các liên kết hydro, mà không tính đến sự quay của các liên kết vòng N. Điều này có nghĩa là chất rắn không có nhiệt độ nóng chảy quá cao (53ºC).
Tuy nhiên, ở trạng thái lỏng, các phân tử ở xa nhau hơn và hiệu quả của các liên kết hydro được cải thiện. Tương tự như vậy, diphenylamine tương đối nặng, cần nhiều nhiệt để truyền vào pha khí (302 ºC, điểm sôi của nó). Điều này cũng một phần do trọng lượng và tương tác của các vòng thơm.
Tính hòa tan và tính cơ bản
Nó rất khó tan trong nước (0,03 g / 100 g nước) do tính chất kỵ nước của các vòng thơm của nó. Thay vào đó, nó rất dễ hòa tan trong các dung môi hữu cơ như benzen, cacbon tetraclorua (CCl 4 ), axeton, etanol, pyridin, axit axetic, v.v.
Hằng số axit của nó (pKa) là 0,79, liên quan đến tính axit của axit liên hợp của nó (C 6 H 5 NH 3 + ). Proton được thêm vào nitơ có xu hướng tách ra, vì cặp electron mà nó được liên kết có thể đi qua các vòng thơm. Vì vậy, độ không ổn định cao C 6 H 5 NH 3 + phản ánh tính bazơ thấp của diphenylamine.
Người giới thiệu
- Gabriela Calvo. (Ngày 16 tháng 4 năm 2009). Diphenylamine ảnh hưởng đến chất lượng trái cây như thế nào? Được lấy vào ngày 10 tháng 4 năm 2018, từ: todoagro.com
- Tổng công ty Lubrizol. (2018). Diphenylamine Chất chống oxy hóa. Được truy cập vào ngày 10 tháng 4 năm 2018, từ: lubrizol.com
- Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Các ứng dụng dược lý của Diphenylamine và dẫn xuất của nó như một hợp chất có hoạt tính sinh học mạnh: Một đánh giá. Các hợp chất hoạt tính sinh học hiện tại, tập 13.
- PrepChem. (2015-2016). Điều chế điphenylamin. Được truy cập vào ngày 10 tháng 4 năm 2018, từ: prepchem.com
- PubChem. (2018). Điphenylamin. Được truy cập vào ngày 10 tháng 4 năm 2018, từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Wikipedia. (2018). Điphenylamin. Được truy cập ngày 10 tháng 4 năm 2018, từ: en.wikipedia.org