DIMETHYLANILINE: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, TỔNG HỢP, CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các dimethylaniline hoặc dimethylphenylamine là một hợp chất hữu cơ bao gồm một vòng benzen với một nhóm amin thay thế bằng hai nhóm methyl. Công thức hóa học của nó là C ₈ H ₁₁ N.

Nó còn được gọi là N, N-dimethylaniline, vì nó là một dẫn xuất của anilin, trong đó các hydro của nhóm amin được thay thế bằng hai nhóm metyl. Điều này làm cho nó trở thành một amin bậc ba.

Công thức cấu tạo của N, N-đimetylanilin. Không có tác giả đọc được bằng máy được cung cấp. Mysid giả định (dựa trên yêu cầu bản quyền). . Nguồn: Wikipedia Commons.

N, N-Dimethylaniline là chất lỏng nhờn màu vàng nhạt đến nâu, có mùi đặc trưng của amin. Nó là một hợp chất cơ bản và phản ứng với axit nitơ để tạo thành hợp chất nitroso. Khi tiếp xúc với không khí nó chuyển sang màu nâu.

Nó được sử dụng trong sản xuất chất tạo màu cho sơn. Nó cũng được sử dụng như một chất kích hoạt cho các chất xúc tác trùng hợp và trong các hỗn hợp dùng để ghi hình ảnh. Đổi lại, nó đã được sử dụng để tổng hợp các hợp chất kháng khuẩn hoặc kháng sinh như một số cephalosporin có nguồn gốc từ penicilin. N, N-đimetylanilin cũng là bazơ để thu được các hợp chất hóa học khác.

Nó là một chất lỏng dễ cháy và khi bị đốt nóng để phân hủy sẽ phát ra hơi độc. Tiếp xúc cấp tính của con người với N, N-dimethylaniline có thể dẫn đến các tác động tiêu cực như đau đầu, chóng mặt, giảm oxy trong máu và da đổi màu xanh, trong số các triệu chứng khác.

Kết cấu

Hình sau mô tả cấu trúc không gian của N, N-đimetylanilin:

Công thức cấu tạo không gian của N, N-đimetylanilin. Aeschylus. Nguồn: Wikipedia Commons.

Danh pháp

- N, N-đimetylanilin

- Dimethylaniline

- Dimethylphenylamine

- N, N-dimethylbenzenamin

N, N được đặt trong tên để chỉ hai nhóm metyl (-CH ₃ ) gắn với nitơ (N) và không gắn vào vòng benzen.

Tính chất

Tình trạng thể chất

Chất lỏng màu vàng nhạt đến nâu.

Trọng lượng phân tử

121,18 g / mol.

Độ nóng chảy

3 ° C.

Điểm sôi

194 ° C.

Điểm sáng

63 ºC (phương pháp cốc kín). Đây là nhiệt độ tối thiểu mà nó sinh ra hơi có thể bốc cháy nếu ngọn lửa đi qua nó.

Áp suất hơi

0,70 mm Hg ở 25 ° C.

Nhiệt độ tự bốc cháy

371 ° C. Đây là nhiệt độ tối thiểu mà nó cháy tự nhiên ở áp suất khí quyển, không có nguồn nhiệt hoặc ngọn lửa bên ngoài.

Tỉ trọng

0,9537 g / cm ³ ở 20 ° C.

Chỉ số khúc xạ

1,5582 ở 20 ° C.

Độ hòa tan

Trong nước, nó hòa tan rất kém: 1.454 mg / L ở 25ºC.

Hòa tan tự do trong rượu, cloroform và ete. Hòa tan trong axeton, benzen và trong các dung môi oxy hóa và clo.

Hằng số cơ bản

K _b 11,7, cho biết mức độ dễ dàng mà hợp chất này chấp nhận ion hydro từ nước.

Tính chất hóa học

N, N-đimetylanilin là hợp chất bazơ. Phản ứng với axit axetic tạo ra N, N-đimetylanilini axetat.

Nhóm -N (CH ₃ ) ₂ của N, N-đimetylanilin là chất hoạt hóa mạnh mẽ thay thế thơm ở vị trí para của vòng benzen.

Phản ứng với natri nitrit (NaNO ₂ ) khi có mặt axit clohydric (HCl) để tạo thành p-nitroso-N, N-đimetylanilin. Cũng với axit nitơ, nó tạo ra hợp chất nitro hóa tương tự ở vị trí para.

Khi cho N, N-đimetylanilin phản ứng với benzenediazoni clorua, trong môi trường axit nhẹ, tạo ra hợp chất azo thuộc loại Ar - N = N - Ar ', trong đó Ar là nhóm thơm. Phân tử có nhóm azo là những hợp chất có màu mạnh.

Rủi ro

Khi đun nóng để phân hủy, nó tỏa ra hơi anilin rất độc và NO _x nitơ oxit .

Nó là một chất lỏng dễ cháy.

Nó phân hủy chậm trong nước tiếp xúc với ánh sáng mặt trời. Nó không phân hủy sinh học.

Nó bay hơi từ đất ướt và bề mặt nước. Nó không bay hơi khỏi đất khô và di chuyển qua nó. Nó không tích tụ trong cá.

Nó có thể được hấp thụ qua da. Nó cũng được hấp thụ nhanh chóng qua đường hô hấp. Con người tiếp xúc với N, N-dimethylaniline có thể làm giảm hàm lượng oxy trong máu, dẫn đến da có màu hơi xanh.

Hít phải cấp tính hợp chất này có thể dẫn đến những tác động tiêu cực đến hệ thần kinh trung ương và hệ tuần hoàn, với các biểu hiện nhức đầu, tím tái và chóng mặt.

Tổng hợp

Nó có thể được sản xuất theo một số cách:

- Từ anilin và metanol dưới áp suất khi có mặt xúc tác axit, chẳng hạn như H ₂ SO ₄ . Sulfate thu được được chuyển thành bazơ bằng cách thêm natri hydroxit vào nó.

Tổng hợp N, N-đimetylanilin. Werderkli - Tác phẩm riêng. Phạm vi công cộng. Nguồn: Wikipedia Commons.

- Cho hơi anilin và đimetyl ete đi qua nhôm oxit hoạt hóa.

- Đun nóng hỗn hợp gồm anilin, anilini clorua và metanol dưới áp suất rồi chưng cất.

Các ứng dụng

Trong ngành công nghiệp thuốc nhuộm

Do tính chất phản ứng với benzenediazonium clorua để tạo hợp chất azo, N, N-dimethylaniline được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất thuốc nhuộm.

Nó là một nguyên liệu trong quá trình tổng hợp thuốc nhuộm của họ metyl tím.

Thuốc nhuộm metyl tím. Không có tác giả đọc được bằng máy được cung cấp. Shaddack giả định (dựa trên khiếu nại về bản quyền). . Nguồn: Wikipedia Commons

Trong sản xuất hỗn hợp có thể lấy sáng

N, N-dimethylaniline là một phần của hỗn hợp bền quang trải qua phản ứng đóng rắn do độ nhạy cao với ánh sáng hồng ngoại nhìn thấy hoặc gần, do đó nó có thể được sử dụng để ghi hình ảnh hoặc vật liệu quang học.

N, N-dimethylaniline là một trong những thành phần của hỗn hợp gây ra nhạy cảm với bước sóng, do đó chế phẩm này được bảo dưỡng bằng ánh sáng có bước sóng năng lượng thấp.

Người ta ước tính rằng vai trò của N, N-dimethylaniline có khả năng ngăn chặn phản ứng kết thúc quá trình trùng hợp gốc gây ra bởi oxy.

Trong sản xuất sợi thủy tinh

N, N-dimethylaniline được sử dụng làm chất làm cứng xúc tác trong một số loại nhựa sợi thủy tinh.

Trong quá trình tổng hợp thuốc kháng sinh

N, N-dimethylaniline tham gia tổng hợp cephalosporin bắt đầu từ penicillin.

Penicillin sulfoxit được chuyển thành các dẫn xuất cepheme khi đun nóng với sự có mặt của các chất xúc tác cơ bản như N, N-dimethylaniline.

Các cephalosporin này thể hiện hoạt tính kháng khuẩn chống lại các sinh vật gram dương và gram âm, cũng như chống lại các tụ cầu kháng penicillin.

Thuốc kháng sinh Alina Kuptsova. Nguồn: Pixabay.

Tuy nhiên, cần lưu ý rằng N, N-dimethylaniline vẫn còn trong các kháng sinh này dưới dạng tạp chất.

Trong xúc tác của các phản ứng hóa học

N, N-đimetylanilin được sử dụng trong quá trình hoạt hóa chất xúc tác trùng hợp olefin.

Nó được sử dụng cùng với pentafluorophenol (C ₆ F ₅ OH) mà nó tạo thành hợp chất ion ^{+ -} . Hợp chất ion này có một hoặc hai proton hoạt động tạo ra chất xúc tác dựa trên kim loại chuyển tiếp.

Ngoài ra, trong sản xuất nhựa, N, N-dimethylaniline đã được sử dụng như một chất xúc tiến hoặc chất xúc tiến trùng hợp để hình thành nhựa polyester. Hoạt động của nó tạo ra sự đóng rắn nhanh chóng của nhựa.

Trong các ứng dụng khác nhau

Nó được sử dụng trong quá trình tổng hợp các hợp chất hóa học khác, ví dụ, vanilin, và làm chất trung gian cho dược phẩm.

Nó cũng được sử dụng như một dung môi, một tác nhân alkyl hóa, làm chất ổn định, và để làm sơn và chất phủ.

Người giới thiệu

1. S. Thư viện Y học Quốc gia. (2019). N, N-Đimetylanilin. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT và Boyd, RN (2002). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 6. Prentice-Hall.
3. (2000). N, N-Đimetylanilin. Tóm lược. Đã khôi phục từ epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Thành phần nhựa polyester không bão hòa có độ ổn định cao và đóng rắn nhanh ở nhiệt độ thấp bằng cách sử dụng hỗn hợp của dimethylaniline, triethanolamine và diphenylamine. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3,236,915. Ngày 22 tháng 2 năm 1966.
5. Nudelman, A. và McCaully, RJ (1977). Quy trình sắp xếp lại các penicilin thành cephalosporin và các hợp chất trung gian của chúng. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.010.156. Ngày 1 tháng 3 năm 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Thành phần có thể chụp ảnh. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 6,171,759 B1. Ngày 9 tháng 1 năm 2001.
7. Luo, L. và cộng sự. (2012). Axit bronsted ion. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 8,088,952 B2. Ngày 3 tháng 1 năm 2012.