- Làm thế nào một liên kết phosphodiester được hình thành?
- Enzyme liên quan
- Chức năng và ví dụ
- Người giới thiệu
Liên kết photphodiester là liên kết cộng hóa trị xảy ra giữa hai trong số các nguyên tử oxy của nhóm photphat và nhóm hydroxyl của hai phân tử khác nhau. Trong loại liên kết này, nhóm photphat hoạt động như một "cầu nối" liên kết bền vững giữa hai phân tử thông qua các nguyên tử oxy của chúng.
Vai trò cơ bản của liên kết phosphodiester trong tự nhiên là hình thành chuỗi axit nucleic, cả DNA và RNA. Cùng với đường pentose (deoxyribose hoặc ribose, tùy trường hợp), các nhóm phosphate là một phần của cấu trúc hỗ trợ của các phân tử sinh học quan trọng này.
Liên kết photphodiester trong bộ xương DNA (Nguồn: Tệp: Phosphodiester bond.png, Tệp: PhosphodiesterBondDiagram.png: Người dùng: G3pro (nói chuyện) Người dùng: G3pro tại en.wikipedia.org Tác phẩm phái sinh: Người dùng: Merops (nói chuyện) Tác phẩm phái sinh: Người dùng : Deneapol (nói chuyện) Tác phẩm phái sinh: Người dùng: KES47 (nói chuyện) Chỉnh sửa văn bản: Incnis Mrsi (nói chuyện) Chỉnh sửa văn bản: DMacks (nói chuyện)) Tác phẩm phái sinh: Người dùng: Miguelferig (nói chuyện) có ion hóa, qua Wikimedia Commons)
Các chuỗi nucleotide của DNA hoặc RNA, giống như protein, có thể giả định các cấu trúc ba chiều khác nhau được ổn định bởi các liên kết không cộng hóa trị, chẳng hạn như liên kết hydro giữa các bazơ bổ sung.
Tuy nhiên, cấu trúc cơ bản là do trình tự tuyến tính của các nucleotide liên kết cộng hóa trị thông qua liên kết phosphodiester.
Làm thế nào một liên kết phosphodiester được hình thành?
Giống như liên kết peptit trong protein và liên kết glycosidic giữa các monosaccharide, liên kết phosphodiester là kết quả của phản ứng khử nước trong đó một phân tử nước bị mất. Dưới đây là sơ đồ chung của một trong những phản ứng khử nước này:
HX 1 -OH + HX 2 -OH → HX 1 -X 2 -OH + H 2 O
Các ion photphat tương ứng với cơ sở liên hợp đã được khử hoàn toàn của axit photphoric và được gọi là photphat vô cơ, có tên viết tắt là Pi. Khi hai nhóm photphat liên kết với nhau, một liên kết photphat khan hình thành và thu được phân tử được gọi là pyrophosphat vô cơ hoặc PPi.
Khi một ion photphat được gắn với nguyên tử cacbon trong phân tử hữu cơ, liên kết hóa học được gọi là este photphat, và loại tạo thành là monophotphat hữu cơ. Nếu phân tử hữu cơ liên kết với nhiều hơn một nhóm photphat, điphotphat hữu cơ hoặc ba photphat được hình thành.
Khi một phân tử photphat vô cơ đơn lẻ được gắn vào hai nhóm hữu cơ, một liên kết photphodiester hoặc "photphat diester" được sử dụng. Điều quan trọng là không được nhầm lẫn giữa liên kết photphodiester với liên kết photphoanhydro năng lượng cao giữa các nhóm photphat của các phân tử như ATP, chẳng hạn.
Sự khác biệt giữa phốt phát và phốt pho (Nguồn: Strater, qua Wikimedia Commons)
Liên kết phosphodiester giữa các nucleotide liền kề bao gồm hai liên kết phosphoester xảy ra giữa hydroxyl ở vị trí 5 'của một nucleotide và hydroxyl ở vị trí 3' của nucleotide tiếp theo trong sợi DNA hoặc RNA.
Tùy thuộc vào điều kiện của môi trường, các liên kết này có thể bị thủy phân cả bằng enzym và không bằng enzym.
Enzyme liên quan
Sự hình thành và phá vỡ các liên kết hóa học là rất quan trọng đối với tất cả các quá trình quan trọng như chúng ta đã biết, và trường hợp liên kết phosphodiester cũng không ngoại lệ.
Trong số các enzym quan trọng nhất có thể hình thành các liên kết này là DNA hoặc RNA polymerase và ribozyme. Enzyme phosphodiesterase có khả năng thủy phân chúng bằng enzym.
Trong quá trình sao chép, một quá trình quan trọng đối với sự tăng sinh tế bào, trong mỗi chu kỳ phản ứng, một dNTP (deoxynucleotide triphosphate) bổ sung cho cơ sở khuôn mẫu được kết hợp vào DNA thông qua phản ứng chuyển nucleotide.
Polymerase chịu trách nhiệm hình thành liên kết mới giữa 3'-OH của sợi khuôn và α-phosphate của dNTP, nhờ năng lượng giải phóng từ việc phá vỡ các liên kết giữa các liên kết α và β phốt phát của dNTP, chúng được liên kết bằng các liên kết photphoanhydro.
Kết quả là sự kéo dài chuỗi thêm một nucleotide và giải phóng một phân tử pyrophosphate (PPi) s. Người ta đã xác định rằng những phản ứng này xứng đáng với hai ion magie hóa trị hai (Mg 2+ ), sự hiện diện của chúng cho phép ổn định tĩnh điện của nucleophile OH - để đạt được hướng tiếp cận vị trí hoạt động của enzym.
PK a của liên kết photphodiester gần bằng 0, vì vậy trong dung dịch nước các liên kết này hoàn toàn bị ion hóa, mang điện tích âm.
Điều này mang lại cho các phân tử axit nucleic một điện tích âm, được trung hòa nhờ tương tác ion với điện tích dương của gốc axit amin protein, liên kết tĩnh điện với các ion kim loại hoặc liên kết với polyamine.
Trong dung dịch nước, các liên kết phosphodiester trong phân tử DNA bền hơn nhiều so với trong phân tử RNA. Trong dung dịch kiềm, các liên kết này trong phân tử RNA bị phân cắt bởi sự dịch chuyển nội phân tử của nucleoside ở đầu 5 'bởi oxyanion 2'.
Chức năng và ví dụ
Như đã đề cập, vai trò liên quan nhất của các liên kết này là sự tham gia của chúng vào việc hình thành xương sống của các phân tử axit nucleic, là một trong những phân tử quan trọng nhất trong thế giới tế bào.
Hoạt động của các enzyme topoisomerase, tham gia tích cực vào quá trình sao chép DNA và tổng hợp protein, phụ thuộc vào sự tương tác của các liên kết phosphodiester ở đầu 5 'của DNA với chuỗi bên của gốc tyrosine ở vị trí hoạt động của các các enzym.
Các phân tử tham gia với tư cách là sứ giả thứ hai, chẳng hạn như adenosine monophosphate vòng (cAMP) hoặc cyclic guanosine triphosphate (cGTP), sở hữu các liên kết phosphodiester được thủy phân bởi các enzym cụ thể được gọi là phosphodiesterase, mà sự tham gia của chúng là cực kỳ quan trọng đối với nhiều quá trình truyền tín hiệu di động.
Glycerophospholipid, thành phần cơ bản trong màng sinh học, được cấu tạo bởi một phân tử glycerol được gắn qua liên kết phosphodiester vào các nhóm "đầu" phân cực tạo nên vùng ưa nước của phân tử.
Người giới thiệu
- Fothergill, M., Goodman, MF, Petruska, J., & Warshel, A. (1995). Phân tích cấu trúc-năng lượng về vai trò của các ion kim loại trong quá trình thủy phân liên kết photphodiester bằng DNA Polymerase I. Tạp chí của Hiệp hội Hóa học Hoa Kỳ, 117 (47), 11619-11627.
- Lodish, H., Berk, A., Kaiser, CA, Krieger, M., Bretscher, A., Ploegh, H., Martin, K. (2003). Sinh học tế bào phân tử (xuất bản lần thứ 5). Freeman, WH & Công ty.
- Nakamura, T., Zhao, Y., Yamagata, Y., Hua, YJ, & Yang, W. (2012). Quan sát DNA polymerase η tạo liên kết phosphodiester. Nature, 487 (7406), 196-201.
- Nelson, DL & Cox, MM (2009). Các nguyên tắc của Lehninger về Hóa sinh. Omega Editions (ấn bản thứ 5)
- Oivanen, M., Kuusela, S., & Lönnberg, H. (1998). Động học và cơ chế phân cắt và đồng phân hóa các liên kết phosphodiester của RNA bởi các axit và bazơ được nghiền nhỏ. Nhận xét Hóa học, 98 (3), 961-990.
- Pradeepkumar, PI, Höbartner, C., Baum, D., & Silverman, S. (2008). Sự hình thành xúc tác DNA của các liên kết nucleopeptide. Angewandte Chemie International Edition, 47 (9), 1753–1757.
- Soderberg, T. (2010). Hóa học hữu cơ với trọng tâm sinh học Tập II (Tập II). Minnesota: Giếng kỹ thuật số của Đại học Minnesota Morris. Lấy từ www.digitalcommons.morris.umn.edu