STEROID ĐẶC ĐIỂM, CẤU TẠO, CHỨC NĂNG, PHÂN LOẠI - SINH HỌC - 2025

Các steroid là lipid (chất béo) và được phân loại như vậy bởi vì họ là những hợp chất kỵ nước và do đó không tan trong nước. Không giống như các chất béo đã biết khác, steroid được cấu tạo bởi một hạt nhân 17 cacbon được tạo thành từ bốn vòng hợp nhất hoặc lồng vào nhau, được đặt tên theo các chữ cái A, B, C và D, tương ứng.

Thuật ngữ "steroid" được Callow đưa ra vào năm 1936 để chỉ một nhóm các hợp chất bao gồm sterol, saponin, axit mật, kích thích tố sinh dục và độc tố tim.

Cấu trúc cơ bản của một steroid (Nguồn: Hati tại Wikipedia tiếng Đức / Miền công cộng, qua Wikimedia Commons)

Hàng trăm steroid được tìm thấy trong thực vật, động vật và nấm. Tất cả chúng đều bắt nguồn từ cùng một phân tử được gọi là cyclopentaneperhydrophenanthrene, steran hoặc "gonane." Phân tử này là phân tử đóng góp bốn vòng, ba trong số đó được tạo thành từ 6 nguyên tử cacbon, mỗi vòng được gọi là xyclohexan (A, B và C) và vòng cuối cùng của năm, xiclopentan (D).

Cholesterol là steroid có tầm quan trọng sinh học lớn nhất. Nó là tiền chất của vitamin D, progesterone, testosterone, estrogen, cortisol, aldosterone và muối mật. Nó là một phần của cấu trúc màng tế bào động vật và tham gia vào hệ thống tín hiệu tế bào.

Steroid tự nhiên là những chất được tổng hợp bởi các sinh vật sống có chức năng khác nhau.

Ở người, một số steroid là một phần của màng tế bào, nơi chúng thực hiện các chức năng liên quan đến mức độ lưu động của màng; những người khác hoạt động như các hormone và những người khác tham gia vào nhũ tương của chất béo trong quá trình tiêu hóa.

Trong thực vật, steroid là một phần của màng, chúng tham gia vào sự phát triển của rễ bên, sự sinh trưởng và phát triển của chồi và ra hoa.

Mặc dù steroid chưa được nghiên cứu rộng rãi trong nấm, nhưng chúng là một phần cấu trúc của màng, hormone sinh dục và các yếu tố tăng trưởng của chúng. Ở côn trùng, chim và động vật lưỡng cư, steroid là một phần của hormone, màng và một số chất độc.

Đặc điểm của steroid

Khi nói đến steroid, nhiều người liên tưởng chúng với các công cụ hỗ trợ, gian lận hoặc lợi thế không công bằng. Mối liên quan này liên quan đến việc sử dụng một loại steroid để tăng khối lượng cơ được các vận động viên sử dụng rộng rãi. Những loại steroid này được gọi là "androgen anabolic steroid."

Trong khi các steroid tự nhiên và tổng hợp này phục vụ chức năng thúc đẩy sự tăng trưởng và phát triển của khối cơ xương, steroid phục vụ nhiều chức năng khác và được sử dụng rộng rãi trong lĩnh vực dược học.

Steroid được sử dụng làm thuốc chống viêm trong các quá trình ảnh hưởng đến khớp, trong điều trị chống ung thư như tiền thuốc cùng với hóa trị, nó là một phần của một số loại thuốc được sử dụng cho bệnh hen phế quản.

Thuốc uống tránh thai là hormone steroid. Chúng được sử dụng tại chỗ để điều trị bệnh chàm da, v.v.

Việc sử dụng steroid cũng rất quan trọng trong lĩnh vực kinh doanh nông sản vì chúng được sử dụng như chất tạo rễ, để thúc đẩy sự phát triển của rễ và chồi. Chúng được sử dụng để kiểm soát sự ra hoa của cây trồng, v.v.

Kết cấu

Steroid là dẫn xuất của cyclopentaneperhydrophenanthrene, được thêm vào một số nhóm chức và một chuỗi bên ở cacbon 17. Các nhóm chức là nhóm hydroxyl, metyl, carboxyl hoặc carbonyl, trong số những nhóm khác. Trong một số steroid liên kết đôi được thêm vào.

Chiều dài và cấu trúc của chuỗi bên tạo ra sự khác biệt giữa các steroid khác nhau. Steroid có nhóm chức hydroxyl (-OH) được phân loại là rượu và được gọi là "sterol".

Từ cấu trúc cơ bản của steran với bốn vòng hợp nhất, ba xyclohexan được đặt tên bằng chữ A, B và C và một xyclopentan được đặt tên bằng chữ D, hàng trăm cấu trúc steroid tự nhiên và tổng hợp được hình thành.

Ở người, ba nhóm nội tiết tố được tổng hợp từ cholesterol: mineralocorticoid như aldosterone, glucocorticoid như cortisol, hormone sinh dục như testosterone và estrogen và progestogens như progesterone.

Cholesterol cũng được sử dụng để tổng hợp vitamin D và muối mật.

Đặc trưng

Steroid phục vụ các chức năng rất quan trọng và đa dạng. Cholesterol, ví dụ, ổn định màng tế bào và tham gia vào cơ chế truyền tín hiệu của tế bào. Các steroid khác thực hiện các chức năng nội tiết tố và tham gia vào quá trình tiêu hóa thông qua muối mật.

Ở người, hormone steroid được giải phóng vào hệ tuần hoàn, nơi chúng được vận chuyển cho đến khi chúng đến được các cơ quan "mục tiêu". Trong các cơ quan này, các phân tử như vậy liên kết với các thụ thể nhân, gây ra các phản ứng sinh lý bằng cách điều chỉnh sự biểu hiện của các gen cụ thể.

Đây là cách steroid tham gia vào quá trình điều hòa chuyển hóa carbohydrate và protein, kiểm soát mức điện giải trong máu và độ thẩm thấu huyết tương.

Chúng có đặc tính chống viêm, một số được giải phóng để phản ứng với căng thẳng, làm tăng huyết áp và glucose trong máu.

Steroid khác liên quan đến hệ thống sinh sản nam và nữ. Chúng tham gia vào sự phát triển và duy trì các đặc điểm sinh dục đặc biệt của mỗi giới, và những người khác có chức năng cụ thể trong thời kỳ mang thai.

Phytosterol được tìm thấy trong cấu trúc của màng thực vật, có chức năng tương tự như cholesterol để ổn định màng động vật, và ergosterol có trong màng của nấm sợi và nấm men.

Các steroid quan trọng nhất có nguồn gốc thực vật (phytosterol) là: β-sitosterol, stigmasterol và campesterol.

Ở côn trùng, chim và động vật lưỡng cư, steroid được tìm thấy cả trong màng và trong cấu trúc của nhiều hormone của chúng và trong một số chất độc. Steroid cũng là một phần trong cấu trúc của các chất độc khác nhau do nấm tạo ra.

Các loại steroid (phân loại)

Cấu trúc bốn vòng của cyclopentaneperhydrophenanthrene chung cho tất cả các steroid cho phép khả năng thay thế hàng trăm ở mỗi vị trí, điều này làm cho việc phân loại rất khó khăn.

Có một số phân loại cho steroid. Đơn giản nhất trong số tất cả các nhóm chúng thành hai loại: tự nhiên và tổng hợp. Tuy nhiên, vào năm 1950, một phân loại dựa trên số lượng nguyên tử cacbon đã được đưa ra; Phân loại này bao gồm 5 loại:

1. Cholestanes : với 27 carb, ví dụ: cholesterol
2. Colanos : với 24 cacbon, ví dụ: axit cholic
3. Pregnanos : với 21 carb , ví dụ: progesterone
4. Androstanes : với 19 cacbon, ví dụ: testosterone
5. Estranos : với 18 cacbon, ví dụ: estradiol

Sau đó, một phân loại mới đã được cấu trúc có tính đến số nguyên tử cacbon trong chuỗi bên và các nhóm chức của cacbon số 17.

Phân loại này bao gồm 11 loại steroid, trong số đó là: estrane, androstane, pregnane, cholan, cholestane, ergostane, stigmastane, lanostane, cardanolides, bufanolides và spirostanes.

Kỳ lạ

Steroid có xương sống là estran có 18 nguyên tử cacbon và ở mạch bên gắn với cacbon 17, một vòng thơm A không có nhóm metyl ở cacbon 10. Steroid tự nhiên thuộc lớp này là estrogen và một ví dụ là estradiol .

Androstane

Androgen là các steroid tự nhiên có bộ xương androstane, cũng có 18 nguyên tử carbon và với nhóm thế "keto" được gắn vào chuỗi bên của nguyên tử carbon 17. Ví dụ về androgen là testosterone và androstenedione.

có thai

Steroid có khung xương Pregnane có 21 nguyên tử carbon và có hai nguyên tử carbon trong chuỗi bên 17 carbon. Progesterone và steroid tuyến thượng thận, cortisol và aldosterone thuộc nhóm này.

Colano

Muối mật có steroid với bộ xương colan, bao gồm 24 nguyên tử cacbon và có 5 nguyên tử cacbon ở chuỗi bên 17. Ví dụ về những nguyên tử này là axit cholic.

Cholestane

Sterol là steroid có bộ xương cholestan. Chúng có 27 nguyên tử cacbon và 8 nguyên tử cacbon trong chuỗi bên 17. Cholesterol, không nghi ngờ gì nữa, là sterol mẫu mực nhất.

Ergostan

Các sterol khác như ergosterol là những ví dụ điển hình cho các steroid trong nhóm này, chúng có xương sống ergostane, với 28 nguyên tử cacbon và 9 nguyên tử của cùng một nguyên tố trên chuỗi bên 17 cacbon.

Stigmastane

Stigmasterol, một loại sterol khác có nguồn gốc thực vật, có bộ xương được tạo thành từ 29 nguyên tử cacbon được gọi là stigmastan, có 10 nguyên tử cacbon ở chuỗi bên của cacbon ở vị trí 17.

Lanostan

Lanosterol, là sản phẩm tuần hoàn đầu tiên của squalene, tiền chất của tất cả các steroid, được cấu tạo bởi một khung gồm 27, 30-32 nguyên tử cacbon, có hai nhóm metyl trên cacbon 4 và 8 nguyên tử cacbon trên chuỗi bên carbon 17.

Sterol này thuộc về một nhóm được gọi là trimeryl sterol.

Cardanolides

Glycoside tim là steroid bao gồm bộ xương cardanolide, được hình thành bởi 23 nguyên tử carbon và một vòng lacton như một nhóm thế ở carbon 17. Một ví dụ về các hợp chất này là digitoxigenin.

Bupanol

Nọc độc của cóc rất giàu bufotoxin, một hợp chất được tạo thành từ các steroid loại bufanolide, được đặc trưng bởi cấu trúc 24 carbon và một vòng lacton với một liên kết đôi trên chuỗi bên 17 carbon.

Spirostans

Dioscin và diosgenin, một saponin steroid do một số thực vật tạo ra, là những sapogenin có bộ xương steroid thuộc loại spirostane. Chúng có 27 nguyên tử cacbon và một vòng xoắn khuẩn ở cacbon 22.

Ví dụ về steroid

Đối với cholesterol, do tác động của ánh nắng mặt trời lên da, một trong những liên kết cyclohexane B bị “phá vỡ” và tạo thành một liên kết đôi tham gia vào một CH2, biến đổi nó thành cholecalciferol hoặc vitamin D3.

Vitamin này cần thiết cho sự chuyển hóa chính xác của canxi và photphat trong việc hình thành và duy trì cấu trúc xương và răng ở động vật.

Ví dụ về một số steroid (Nguồn: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) qua Wikimedia Commons)

Steroid và hormone

Các hormone steroid có nguồn gốc cholesterol là progestogen, corticosteroid (mineralocorticoid và glucocorticoid), và hormone sinh dục.

Hormone đầu tiên được tạo ra từ cholesterol là pregnenolone. Điều này được hình thành bằng cách mất đi 6 carbon của chuỗi bên gắn với carbon thứ 17 của cholesterol.

Pregnenolone sau đó được chuyển hóa thành progesterone, một loại hormone có chức năng chuẩn bị thành tử cung để trứng đã thụ tinh làm tổ.

Các hormone steroid khác được tổng hợp từ pregnenolone và progesterone. Corticosterone và aldosterone được tổng hợp từ quá trình hydroxyl hóa liên tiếp của progesterone, một quá trình được xúc tác bởi phức hợp enzyme của cytochrome P450.

Sau đó, quá trình hydroxyl hóa và quá trình oxy hóa tiếp theo nhóm methyl C-18 của corticosterone sẽ chuyển nó thành aldehyde và tạo thành aldosterone.

Corticosterone và aldosterone là mineralocorticoid có tác dụng điều chỉnh nồng độ natri và kali trong máu và điều chỉnh sự tái hấp thu natri, clorua và nước của thận; chúng tham gia vào quy định độ thẩm thấu huyết tương.

Hormone giới tính cũng có nguồn gốc từ progesterone. Androgen được tổng hợp trong tinh hoàn và trong vỏ của tuyến thượng thận. Để làm được điều này, nhờ tác động của enzym, progesterone được chuyển đổi thành 17α-hydroxyprogesterone, sau đó thành androstenedione, và cuối cùng, testosterone được hình thành.

Testosterone, thông qua nhiều bước enzym, cuối cùng tạo thành β-estradiol, là một hormone sinh dục nữ.

Beta-estradiol là estrogen quan trọng nhất. Sự tổng hợp của nó xảy ra chủ yếu ở buồng trứng và ở mức độ thấp hơn ở vỏ thượng thận. Các hormone này cũng có thể được sản xuất trong tinh hoàn.

Người giới thiệu

1. Cusanovich, MA (1984). Hóa sinh (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Yêu cầu cấu trúc của corticosteroid trong cây giống đậu xanh đã được kích thích. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Hóa sinh của steroid thực vật. Đánh giá hàng năm về Sinh lý thực vật, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). Cấu trúc và danh pháp của steroid. Trong Phân tích Steroid (trang 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK, & van Holde, KE (1996). Hóa sinh Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA, & Rodwell, VW (2014). Hóa sinh minh họa của Harper. Mcgraw-hill.
7. Rasheed, A., & Qasim, M. (2013). Đánh giá về steroid tự nhiên và các ứng dụng của chúng. Tạp chí Quốc tế về Khoa học và Nghiên cứu Dược phẩm, 4 (2), 520.