STEROL: CẤU TRÚC, CHỨC NĂNG VÀ VÍ DỤ - HÓA HỌC - 2026

Các sterol là một loại steroid, lipid unsaponifiables, được đặc trưng bởi nhóm chức năng OH cồn. Điểm mấu chốt: chúng là steroid có cồn. Chúng là một phần của quá trình sinh hóa của hầu hết mọi sinh vật, đa bào hay đơn bào, vì chúng được tìm thấy trong động vật, thực vật, nấm, vi khuẩn và tảo.

Là steroid, chúng đại diện cho nguyên liệu ban đầu để tổng hợp các hormone steroid và vitamin được hòa tan trong chất béo. Chúng có nguồn gốc từ ba loại chính: Zoosterol, có ở động vật và đặc biệt là ở động vật có vú; phytosterol, trong thực vật hoặc rau quả; và mycosterol, được tìm thấy trong vi sinh vật.

Cholesterol, có trong xúc xích, pho mát và thịt đỏ, là sterol được biết đến nhiều nhất. Nguồn: Pexels.

Tên 'sterol' nghe có vẻ lạ đối với đôi tai nói chung; nhưng nó không giống như vậy khi họ nghe thấy từ 'cholesterol'. Và thực chất cholesterol là một sterol. Nó là sterol quan trọng nhất trong tế bào động vật, vì vậy nhiều loại thực phẩm có nguồn gốc từ chúng, chẳng hạn như xúc xích hoặc bánh pudding đen, rất giàu cholesterol.

Một trong những chức năng chính và thú vị nhất của sterol là làm cho lớp kép lipid của màng tế bào linh hoạt hơn. Bằng cách này, chúng trở nên năng động hơn, hoạt động như thể nó là một chất lỏng chảy theo kiểu có trật tự (dạng đỉnh hoặc dạng sóng).

Cấu trúc của sterol

Cấu trúc chung của sterol và các dẫn xuất của chúng. Nguồn: Chuyên gia tiêm chủng

Trong hình trên, chúng ta có cấu trúc cơ bản cho sterol. Chúng có bốn vòng, ba trong số đó là hình lục giác và một hình ngũ giác, cùng nhận tên cụ thể là cyclopentaneperhydrophenanthrene; khung cấu trúc của steroid và họ lipid này.

Trong C-3 chúng ta có nhóm hydroxyl, OH, tạo cho phân tử có đặc điểm là rượu. Ở đầu kia, ở C-17 có một chuỗi bên R, sẽ phân biệt các loại sterol khác nhau với nhau, cũng như sự hiện diện của các nhóm thế trên các nguyên tử khác.

Sterol được cho là phân tử lưỡng cực vì chúng có các vùng cực và cực cục bộ hoàn toàn trong cấu trúc của chúng. Nhóm OH trở thành đầu hoặc vùng phân cực ưa nước; trong khi phần còn lại của thân carbon là vùng đuôi hoặc vùng cực, kỵ nước.

Cấu trúc sterol ban đầu có thể tạo ấn tượng sai là hoàn toàn phẳng; nhưng trên thực tế nó giống một chiếc lá với những nếp gấp nhẹ.

Trừ khi có các liên kết đôi, các vòng không hoàn toàn phẳng, vì các nguyên tử của chúng được lai hóa sp ³ . Tuy nhiên, các sterol đủ nhiều lớp để "lẻn" vào không gian chật hẹp của màng tế bào.

Cholesterol

Cấu trúc của cholesterol. Nguồn: BorisTM qua Wikipedia.

Mặc dù cấu trúc đầu tiên được trình bày là tổng quát nhất, cấu trúc của cholesterol trên thực tế là cơ sở để so sánh cấu trúc của các sterol quan trọng khác; nghĩa là chúng rất giống nhau, nhưng có thêm liên kết đôi, hoặc với các nhóm thế alkyl bổ sung khác như nhóm metyl hoặc etyl.

Đặc trưng

Tổng hợp vitamin tan trong chất béo

Sterol là nguyên liệu ban đầu cho 4 loại vitamin thiết yếu cho cơ thể: A, D, E và K. Do đó, sterol gián tiếp giúp cải thiện thị lực, đảm bảo làn da khỏe mạnh, xương chắc khỏe và hệ miễn dịch, cung cấp chất chống oxy hóa cho cơ thể.

Tổng hợp hormone steroid

Như đã nói trước đây, cholesterol là sterol chính ở động vật. Tham gia vào quá trình tổng hợp axit mật (mật) trong gan, giúp đồng hóa chất dinh dưỡng và phân giải chất béo. Nó đại diện cho vật liệu hữu cơ để tổng hợp vitamin D trong cơ thể chúng ta và để xây dựng màng tế bào.

Tương tự như vậy, cơ thể chúng ta cần cholesterol để tổng hợp các hormone steroid; chẳng hạn như aldosterone, cortisol, testosterone và estrogen. Do đó, sterol đóng một vai trò quan trọng trong tín hiệu tế bào, để các cơ quan ở xa giao tiếp bằng cách trao đổi các phân tử.

Tính ổn định của màng tế bào

Lớp kép lipid của màng tế bào không cứng mà di chuyển hoặc nhấp nhô một phần, do đó có tính lưu động, điều này cần thiết để tế bào phản ứng hiệu quả với các kích thích hoặc tín hiệu bên ngoài. Màng áp dụng một chuyển động tương tự như chuyển động của sóng, như thể nó là một chất lỏng chảy có trật tự.

Sterol điều chỉnh động lực của màng để chúng không quá cứng và cũng không chảy ra ngoài trật tự. Do đó, họ áp đặt một mệnh lệnh. Chúng thực hiện điều này bằng cách liên kết giữa các đuôi cực của lớp lipid kép, tương tác với chúng thông qua lực phân tán và buộc chúng di chuyển hoặc dừng lại.

Những màng này không chỉ tương ứng với những màng ngăn cách tế bào chất với môi trường ngoại bào, mà còn với những màng ngăn cách giữa ti thể và lưới nội chất.

Có những nghiên cứu thực sự khảo sát ảnh hưởng của nhóm thế sterol đối với tính lưu động của màng; nếu có sự gia tăng hoặc tăng động của chúng trong trường hợp các nhóm thế là ankyl và phân nhánh, hoặc các nhóm phân cực như OH và NH ₂ .

Ví dụ về sterol

Ở động vật

Cho đến nay, Cholesterol là sterol quan trọng nhất của động vật. Trong số các Zoosterol khác, chúng ta cũng có thể kể đến cholestenol, coprastenol và demosterol.

Trong thực vật

Cho đến nay, chưa có đề cập nào về phytosterol hoặc sterol thực vật, những chất này đều quan trọng đối với sự tiêu thụ của chúng ta, vì chúng được bán trên thị trường như là chất bổ sung dinh dưỡng để giảm mức độ cholesterol cao tránh sự hấp thụ của chúng.

Trong số các phytosterol mà chúng ta có: campesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol và brassicaesterol, ba loại đầu tiên là phytosterol chính được tìm thấy trong các loài thực vật và dầu thực vật khác nhau (ngô, hướng dương, đậu tương, cọ, v.v.).

Cholesterol cũng là một phần của sterol có trong thực vật. Một lần nữa, có thể chấp nhận được khi nghĩ rằng một phần sterol có nguồn gốc từ cholesterol theo một cách nào đó, vì cấu trúc của chúng rất giống nhau, ngoại trừ việc chúng có thêm nhóm metyl hoặc etyl.

Trong nấm

Sterol chính trong nấm được gọi là ergosterol, thường được viết tắt là ERG:

Cấu trúc của ergosterol. Nguồn: Mysid qua Wikipedia.

Ergosterol khác với cholesterol nhiều hơn một chút bởi có thêm hai liên kết đôi, một trong số chúng nằm ở chuỗi bên R ở ngoài cùng bên phải. Sterol này giúp bảo vệ nấm khỏi tác động của một số loại kháng sinh.

Trong vi khuẩn

Và cuối cùng chúng ta có hopanoids, được coi là sterol nguyên thủy và cho phép vi khuẩn chịu được các điều kiện khắc nghiệt về nhiệt độ, áp suất, độ axit hoặc môi trường có độ muối cao. Hopanoids thậm chí không dựa trên cấu trúc dựa trên bốn vòng ngưng tụ, mà bao gồm năm vòng.

Người giới thiệu

1. Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 5. Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Sterol. ScienceDirect. Phục hồi từ: sciricalirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Sterol và động lực học của màng. Tạp chí sinh học hóa học, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Sterol 3. Sterol và các liên kết của chúng từ Thực vật và Sinh vật thấp hơn. Mạng lipid. Đã khôi phục từ: lipidhome.co.uk