ETHYLENE GLYCOL: ĐẶC TÍNH, CẤU TRÚC HÓA HỌC, CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các ethylene glycol là hợp chất hữu cơ đơn giản trong gia đình của glycol. Công thức hóa học của nó là C ₂ H ₆ O ₂ , trong khi công thức cấu tạo của nó là HOCH ₂ -CH ₂ OH. Glycol là một rượu có đặc điểm là có hai nhóm hydroxyl (OH) gắn với hai nguyên tử cacbon lân cận trong một chuỗi béo.

Ethylene Glycol là một chất lỏng trong suốt, không màu và không mùi. Trong hình ảnh dưới đây, bạn có một mẫu của anh ấy trong một cái lọ. Ngoài ra, nó có vị ngọt và rất dễ hút ẩm. Nó là một chất lỏng dễ bay hơi, đó là lý do tại sao nó tạo ra một áp suất hơi rất nhỏ, mật độ hơi lớn hơn mật độ không khí.

Chai với ethylene glycol trong nội dung của nó. Nguồn: Σ64

Ethylene glycol là một hợp chất có khả năng hòa tan lớn trong nước, ngoài ra nó có thể trộn lẫn với nhiều hợp chất hữu cơ; chẳng hạn như rượu béo mạch ngắn, axeton, glycerol, v.v. Điều này là do chúng có khả năng cho và nhận các liên kết hydro từ dung môi protic (có H).

Ethylene glycol polyme hóa thành nhiều hợp chất, tên của chúng thường được viết tắt thành PEG và một số cho biết trọng lượng phân tử gần đúng của chúng. Ví dụ, PEG 400 là một polyme lỏng, tương đối nhỏ. Trong khi đó, các PEG lớn là chất rắn màu trắng có dạng nhờn.

Đặc tính làm giảm điểm nóng chảy và tăng nhiệt độ sôi của nước của ethylene glycol cho phép nó được sử dụng làm chất làm mát và chống đông máu trong xe cộ, máy bay và thiết bị máy tính.

Tính chất

Tên

Ethane-1,2-diol (IUPAC), ethylene glycol, monoethylene glycol (MEG), 1-2-dihydroxyethane.

Khối lượng phân tử

62,068 g / mol

Ngoại hình

Chất lỏng trong suốt, không màu và nhớt.

Mùi

Phòng vệ sinh

Nếm thử

Ngọt

Tỉ trọng

1,1132 g / cm ³

Độ nóng chảy

-12,9 ºC

Điểm sôi

197,3 ºC

Khả năng hòa tan trong nước

Hòa trộn với nước, hợp chất rất hút ẩm.

Khả năng hòa tan trong các dung môi khác

Có thể trộn lẫn với rượu béo thấp hơn (metanol và etanol), glixerol, axit axetic, axeton và các xeton tương tự, andehit, pyridin, các gốc nhựa than đá và hòa tan trong ete. Thực tế không hòa tan trong benzen và các chất đồng đẳng của nó, hydrocacbon clo hóa, ete dầu mỏ và dầu.

điểm đánh lửa

111 ºC

Mật độ hơi

2.14 liên quan đến không khí được coi là 1.

Áp suất hơi

0,092 mmHg ở 25 ° C (bằng phép ngoại suy).

Sự phân hủy

Khi đun nóng để phân hủy, nó tỏa ra khói có vị chát và khó chịu.

Nhiệt độ bảo quản

2-8 ºC

Nhiệt do cháy

1.189,2 kJ / mol

Nhiệt hóa hơi

50,5 kJ / mol

Sức căng bề mặt

47,99 mN / m ở 25 ° C

Chỉ số khúc xạ

1,4318 ở 20 ºC

Hằng số phân ly

pKa = 14,22 ở 25 ºC

độ pH

6 đến 7,5 (100 g / L nước) ở 20 ºC

Hệ số phân vùng Octanol / nước

Nhật ký P = - 1,69

Cấu tạo hóa học

Cấu trúc phân tử của etylen glicol. Nguồn: Ben Mills qua Wikipedia.

Trong hình trên, chúng ta có phân tử ethylene glycol được biểu diễn bằng mô hình hình cầu và thanh. Các quả cầu màu đen tương ứng với các nguyên tử cacbon, tạo nên bộ xương CC của nó, và ở phần cuối của chúng, chúng ta có các quả cầu màu đỏ và trắng cho các nguyên tử oxy và hydro tương ứng.

Nó là một phân tử đối xứng và thoạt nhìn có thể nghĩ rằng nó có momen lưỡng cực vĩnh viễn; tuy nhiên, các liên kết C-OH của chúng quay, điều này có lợi cho lưỡng cực. Nó cũng là một phân tử động, trải qua các chuyển động quay và dao động liên tục, và có khả năng hình thành hoặc nhận liên kết hydro nhờ hai nhóm OH của nó.

Trên thực tế, những tương tác này là nguyên nhân khiến ethylene glycol có nhiệt độ sôi cao như vậy (197 ºC).

Khi nhiệt độ giảm xuống -13 ° C, các phân tử kết hợp lại trong một tinh thể trực thoi, nơi các rôto đóng một vai trò quan trọng; nghĩa là có những phân tử có các nhóm OH của chúng được định hướng theo các hướng khác nhau.

Sản xuất

Quá trình oxy hóa etylen

Bước đầu tiên trong quá trình tổng hợp ethylene glycol là quá trình oxy hóa ethylene thành ethylene oxide. Trước đây, ethylene đã được phản ứng với axit hypoclorơ để tạo ra chlorohydrin. Chất này sau đó được xử lý bằng canxi hydroxit để tạo ra etylen oxit.

Phương pháp chlorohydrin không mang lại nhiều lợi nhuận và một phương pháp oxy hóa trực tiếp ethylene trong điều kiện không khí hoặc oxy đã được chuyển sang, sử dụng bạc oxit làm chất xúc tác.

Thủy phân etylen oxit

Thủy phân etylen oxit (EO) bằng nước dưới áp suất tạo ra hỗn hợp thô. Hỗn hợp nước-glycol được làm bay hơi và tái chế, tách monoetylen glycol khỏi diethylene glycol và trietylen glycol bằng cách chưng cất phân đoạn.

Phản ứng thủy phân của etylen oxit có thể được trình bày như sau:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (etylen glicol hoặc monoetylen glicol)

Mitsubishi Chemical đã phát triển một quy trình xúc tác, thông qua việc sử dụng phốt pho, trong quá trình chuyển hóa etylen oxit thành monoetylen glycol.

Quá trình Omega

Trong quá trình Omega, ban đầu ethylene oxide được chuyển thành ethylene carbonate, thông qua phản ứng của nó với carbon dioxide (CO ₂ ). Sau đó, etylen cacbonat bị thủy phân xúc tác để thu được monoetylen glycol với độ chọn lọc 98%.

Có một phương pháp tương đối mới để tổng hợp ethylene glycol. Điều này bao gồm quá trình cacbonyl hóa oxy hóa metanol thành đimetyl oxalat (DMO) và quá trình hydro hóa tiếp theo của nó thành etylen glycol.

Các ứng dụng

Chất làm mát và chất chống đông

Hỗn hợp ethylene glycol với nước cho phép giảm điểm đóng băng và tăng nhiệt độ sôi, cho phép động cơ ô tô không bị đóng băng vào mùa đông và cũng không bị quá nóng vào mùa hè.

Khi tỷ lệ phần trăm của ethylene glycol trong hỗn hợp với nước đạt 70%, điểm đóng băng là -55 ºC, do đó, hỗn hợp ethylene glycol-nước có thể được sử dụng làm chất lỏng làm mát và bảo vệ chống đóng băng trong các điều kiện mà nó có thể xảy ra.

Nhiệt độ đóng băng thấp của dung dịch ethylene glycol cho phép sử dụng nó làm chất chống đông cho động cơ ô tô; khử băng của cánh máy bay; và trong độ bền của kính chắn gió.

Nó cũng được sử dụng để bảo quản các mẫu sinh học được giữ ở nhiệt độ thấp, do đó tránh sự hình thành các tinh thể có thể làm hỏng cấu trúc của mẫu.

Điểm sôi cao cho phép dung dịch ethylene glycol được sử dụng để duy trì nhiệt độ thấp trong các thiết bị hoặc thiết bị tạo ra nhiệt khi hoạt động, chẳng hạn như: ô tô, thiết bị máy tính, điều hòa không khí, v.v.

Mất nước

Ethylene glycol là một hợp chất rất hút ẩm, đã được phép sử dụng để xử lý các khí chiết xuất từ ​​lớp đất dưới lòng đất có hàm lượng hơi nước cao. Việc loại bỏ nước khỏi các khí tự nhiên tạo điều kiện cho việc sử dụng hiệu quả chúng trong các quy trình công nghiệp tương ứng.

Sản xuất polyme

Ethylene glycol được sử dụng để tổng hợp polyme, chẳng hạn như polyethylene glycol (PEG), polyethylene terephthalate (PET) và polyurethane. PEG là một họ polyme được sử dụng trong các ứng dụng như: làm đặc thực phẩm, điều trị táo bón, mỹ phẩm, v.v.

PET được sử dụng trong sản xuất tất cả các loại hộp đựng dùng một lần, được sử dụng trong các loại đồ uống và thực phẩm. Polyurethane được sử dụng làm chất cách nhiệt trong tủ lạnh và làm chất độn trong các loại đồ nội thất khác nhau.

Chất nổ

Nó được sử dụng trong sản xuất thuốc nổ, cho phép giảm điểm đóng băng của nitroglycerin, nó có thể được bảo quản với ít rủi ro hơn.

Bảo vệ gỗ

Ethylene glycol được sử dụng trong xử lý gỗ để bảo vệ gỗ khỏi bị thối do tác động của nấm. Điều này rất quan trọng đối với việc bảo quản các tác phẩm nghệ thuật trong các viện bảo tàng.

Những ứng dụng khác

Ethylene glycol có trong môi trường để tạo muối dẫn điện trong tụ điện và trong chất ổn định bọt đậu nành. Nó cũng được sử dụng trong sản xuất chất dẻo, chất đàn hồi và sáp tổng hợp.

Ethylene glycol được sử dụng trong quá trình tách hydrocacbon thơm và parafinic. Ngoài ra, nó còn được sử dụng trong sản xuất chất tẩy rửa để làm sạch thiết bị. Nó làm tăng độ nhớt và giảm độ bay hơi của mực, giúp bạn sử dụng dễ dàng hơn.

Ngoài ra, ethylene glycol có thể được sử dụng trong xưởng đúc cát và làm chất bôi trơn trong quá trình mài thủy tinh và xi măng. Nó cũng được sử dụng như một thành phần trong chất lỏng phanh thủy lực và là chất trung gian trong quá trình tổng hợp este, ete, sợi polyester và nhựa.

Trong số các loại nhựa mà ethylene glycol được sử dụng làm nguyên liệu là alkyd, được sử dụng làm nền của sơn alkyd, được ứng dụng trong sơn ô tô và kiến ​​trúc.

Ngộ độc và rủi ro

Các triệu chứng do phơi nhiễm

Ethylene glycol có độc tính cấp tính thấp khi nó tác động khi tiếp xúc trên da hoặc nếu hít phải. Tuy nhiên, độc tính của nó được thể hiện đầy đủ khi ăn phải, được chỉ định dưới dạng liều gây tử vong của ethylene glycol là 1,5 g / kg trọng lượng cơ thể, hoặc 100 mL cho người lớn 70 kg.

Tiếp xúc cấp tính với ethylene glycol tạo ra các triệu chứng sau: hít phải gây ho, chóng mặt và nhức đầu. Trên da, do tiếp xúc với ethylene glycol, hiện tượng khô xảy ra. Trong khi đó, ở mắt nó tạo ra đỏ và đau.

Thiệt hại do nuốt phải

Nuốt phải ethylene glycol được biểu hiện bằng đau bụng, buồn nôn, bất tỉnh và nôn. Việc hấp thụ quá nhiều ethylene glycol có tác động xấu đến hệ thần kinh trung ương (CNS), chức năng tim mạch và hình thái và sinh lý thận.

Do sự thất bại trong hoạt động của thần kinh trung ương, tê liệt hoặc chuyển động mắt không đều (rung giật nhãn cầu) xảy ra. Trong hệ thống tim phổi, tăng huyết áp, nhịp tim nhanh và có thể xảy ra suy tim. Có những thay đổi nghiêm trọng ở thận, sản phẩm của ngộ độc với ethylene glycol.

Sự giãn nở, thoái hóa và lắng đọng canxi oxalat xảy ra ở ống thận. Điều này được giải thích theo cơ chế sau: ethylene glycol được chuyển hóa bởi enzyme lactic dehydrogenase để tạo ra glycoaldehyde.

Glycoaldehyde tạo ra axit glycolic, glyoxylic và oxalic. Axit oxalic kết tủa nhanh chóng với canxi để tạo thành canxi oxalat, các tinh thể không hòa tan được lắng đọng trong các ống thận, tạo ra các biến đổi hình thái và rối loạn chức năng ở chúng, có thể dẫn đến suy thận.

Do độc tính của ethylene glycol, nó đã dần được thay thế, trong một số ứng dụng của nó, bằng propylene glycol.

Hậu quả sinh thái của ethylene glycol

Trong quá trình khử băng, máy bay giải phóng một lượng đáng kể ethylene glycol, cuối cùng tích tụ trên các dải hạ cánh, khi được rửa sạch sẽ khiến nước chuyển ethylene glycol, qua hệ thống thoát nước, đến các con sông nơi độc tính của nó ảnh hưởng đến cuộc sống của cá.

Nhưng không phải độc tính của chính ethylene glycol là nguyên nhân chính gây ra thiệt hại về mặt sinh thái. Trong quá trình phân hủy sinh học hiếu khí của nó, một lượng đáng kể oxy bị tiêu thụ, làm giảm lượng nước bề mặt.

Mặt khác, quá trình phân hủy sinh học kỵ khí của nó có thể giải phóng các chất độc hại đối với cá, chẳng hạn như acetaldehyde, ethanol, acetate và methane.

Người giới thiệu

1. Wikipedia. (2019). Ethylene glycol. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
2. Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia. Cơ sở dữ liệu PubChem. (2019). 1,2-etandiol. CID = 174. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Ethylene Glycol: Cấu trúc, Công thức & Công dụng. Học. Phục hồi từ: study.com
4. Leroy G. Wade. (Ngày 27 tháng 11 năm 2018). Ethylene glycol. Encyclopædia Britannica. Phục hồi từ: britannica.com
5. A. Pháo đài Dominic & Emmanuelle Suard. (2011). Cấu trúc tinh thể của ethylene glycol và ethylene glycol monohydrate. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (Ngày 24 tháng 12 năm 2010). Quy trình Sản xuất và Sản xuất Ethylene Glycol (EG). Phục hồi từ: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Những công dụng của Ethylene Glycol là gì? ReAgent. Phục hồi từ: Chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Nguồn gốc, các loại và ứng dụng của Ethylene Glycols. Phục hồi từ: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo và TÔI Meek. (Năm 2002). Ethylene glycol: Các khía cạnh sức khỏe con người. Tổ chức Y tế Thế giới Geneva. . Đã khôi phục từ: ai.int