FUCOSE: ĐẶC ĐIỂM, CẤU TRÚC, CHỨC NĂNG - HÓA HỌC - 2026

Các fucose (viết tắt Fuc), hoặc 6-deoxy-L-galactose là một monosaccharide phần khử ôxy (deoxysugar) gồm sáu cacbon với các công thức kinh nghiệm C ₆ H ₁₂ O ₅ . Giống như các monosaccharide khác, nó là một loại đường polyhydric.

Khi một nhóm hydroxyl được thay thế bằng một nguyên tử hydro, một chất khử oxy được tạo ra. Mặc dù về mặt lý thuyết, sự thay thế này có thể ảnh hưởng đến bất kỳ nhóm hydroxyl nào của bất kỳ monosaccharide nào, trong tự nhiên có rất ít loại deoxysugar.

Nguồn: Edgar181

Một số deoxysugar là: 1) deoxyribose (2-deoxy-D-ribose), có nguồn gốc từ D-ribose, là một phần của DNA; 2) rhamnose (6-D-deoxymannose), có nguồn gốc từ D-mannose; 3) fucose, có nguồn gốc từ L-galactose. Loại thứ hai phổ biến hơn D-fucose, có nguồn gốc từ D-galactose.

Đặc điểm và cấu trúc

Fucose còn được gọi với các tên 6-deoxy-galacto-hexose, fucopyranose, galactomethylose và rodeose.

Mặc dù nó thường được tìm thấy trong việc hình thành polysaccharid và glycoprotein, nhưng được phân lập dưới dạng monosaccharid, nó ngọt hơn galactose. Điều này là do sự thay thế một nhóm hydroxyl bằng một nguyên tử hydro làm tăng đặc tính kỵ nước và do đó, vị ngọt của phân tử.

Các nhóm hydroxyl của fucose có thể trải qua các phản ứng giống như các loại đường khác, tạo ra nhiều loại axetal, glycoside, ete và este.

Phân tử sinh học được fucosyl hóa là phân tử mà thông qua hoạt động của fucosyltransferase, các phân tử fucose đã được gắn vào thông qua các liên kết glycosidic. Khi sự thủy phân của các liên kết glycosidic xảy ra bởi tác động của một fucosidase, do đó tách fucose, phân tử sinh học được cho là đã bị khử chất béo.

Khi glucan được fucosyl hóa, các glucan phức tạp hơn được gọi là fucan được tạo ra, có thể là một phần của glycoprotein hoặc không. Fucan sulfat được định nghĩa là những polysaccharid có chứa dư lượng L-fucose đã sulfat hóa. Chúng là đặc trưng của tảo nâu. Ví dụ bao gồm ascophylane, sargasan và posysteman.

Một trong những loại fucans được nghiên cứu tốt nhất là fucoidan, được lấy từ loài tảo nâu Fucus vesiculosus, đã có mặt trên thị trường (Công ty Hóa chất Sigma-Aldrich) trong nhiều thập kỷ.

Phân bố trong tự nhiên

D-fucose có trong các chất kháng sinh do vi khuẩn tạo ra và trong glycoside thực vật, chẳng hạn như bìm bìm, chartreusin, ledienoside và keirotoxin.

L-fucose là một thành phần cấu tạo của polysaccharid từ tảo, lá mận, hạt lanh, đậu nành và hạt cải dầu, kẹo cao su tragacanth, thành tế bào khoai tây, củ sắn, quả kiwi, vỏ của ceiba và mucigel của caliptra ngô, cũng như các cây khác.

L-fucose cũng có trong trứng nhím biển và trong gelatin bảo vệ trứng ếch.

Ở động vật có vú, L-fucose-fucans tạo thành các phối tử hoạt động trên sự kết dính nội mô bạch cầu qua trung gian selectin, và tham gia vào nhiều sự kiện di truyền.

L-fucose có nhiều trong fucosphingolipids của biểu mô đường tiêu hóa và tủy xương, và xuất hiện với tỷ lệ nhỏ trong cấu trúc sụn và sừng.

Ở người, L-fucose fucans là một phần của glycoprotein trong nước bọt và dịch vị. Chúng cũng là một phần của các kháng nguyên xác định nhóm máu ABO. Chúng có trong các oligosaccharide khác nhau trong sữa mẹ.

Chuyển hóa đường fucose

Fucosyltransferase sử dụng GDP-fucose, một dạng nucleotide được kích hoạt của fucose, như một chất cho fucose trong việc xây dựng các oligosaccharide fucosyl hóa.

GDP-fucose có nguồn gốc từ GDP-mannose do hoạt động liên tiếp của hai enzyme: GDP-mannose 4,6-mất nước và GDP-4-keto-6-deoximanose 3,5-epimerase-4-reductase.

Sử dụng đồng yếu tố NADP +, enzyme đầu tiên xúc tác sự khử nước của GDP-mannose. Sự khử ở vị trí 6 và sự ôxy hoá ở vị trí 4 tạo ra GDP-6-deoxy-4-keto-mannose (trong quá trình phản ứng, đường lai được chuyển từ vị trí 4 sang 6 của đường).

Enzyme thứ hai, phụ thuộc NADPH, xúc tác quá trình epime hóa ở vị trí 3 và 5, và khử nhóm 4-keto của GDP-6-deoxy-4-keto-mannose.

Vi khuẩn có thể phát triển bằng cách sử dụng fucose làm nguồn cacbon và năng lượng duy nhất thông qua operon cảm ứng fucose mã hóa các enzym dị hóa cho đường này.

Quá trình trên bao gồm: 1) sự xâm nhập của fucose tự do qua thành tế bào qua trung gian của một enzym permease; 2) đồng phân hóa fucose (một aldose) để tạo thành fuculose (một ketosis); 3) sự phosphoryl hóa fuculose để tạo thành fuculose-1-phosphate; 4) phản ứng aldolase để tạo thành lactaldehyde và dihydroxyacetone phosphate từ fuculose-1-phosphate.

Đặc trưng

Vai trò trong bệnh ung thư

Trong số các triệu chứng của nhiều loại khối u ung thư là sự hiện diện của các protein liên kết với glucan được phân biệt bằng thành phần oligosaccharide bị thay đổi. Sự hiện diện của những glucan bất thường này, trong đó nổi bật là fucan, có liên quan đến khả năng ác tính và di căn của những khối u này.

Trong ung thư vú, các tế bào khối u kết hợp fucose thành glycoprotein và glycolipid. Fucose góp phần vào sự tiến triển của bệnh ung thư này, tạo điều kiện kích hoạt các tế bào gốc ung thư, di căn sinh huyết và sự xâm lấn của các khối u thông qua các chất nền ngoại bào.

Trong ung thư biểu mô phổi và ung thư gan, tăng biểu hiện của fucose có liên quan đến khả năng di căn cao và xác suất sống sót thấp.

Ngược lại, một số fucan sulfat hóa là những chất có triển vọng trong điều trị ung thư, như đã được xác định bởi nhiều nghiên cứu trong ống nghiệm với các dòng tế bào ung thư, bao gồm cả những chất gây ung thư vú, phổi, tuyến tiền liệt, dạ dày, ruột kết và trực tràng.

Vai trò của các bệnh khác

Tăng biểu hiện của fucan trong các globulin miễn dịch huyết thanh có liên quan đến bệnh viêm khớp dạng thấp ở trẻ vị thành niên và người lớn.

Thiếu kết dính bạch cầu II là một bệnh bẩm sinh hiếm gặp do đột biến làm thay đổi hoạt động của chất vận chuyển FDP-fucose nằm trong bộ máy Golgi.

Bệnh nhân bị chậm phát triển tâm thần và tâm thần vận động, và bị nhiễm trùng do vi khuẩn tái phát. Bệnh này đáp ứng thuận lợi với liều uống của fucose.

Tiềm năng y sinh

Các fucan sunfat thu được từ tảo nâu là nguồn dự trữ quan trọng của các hợp chất có tiềm năng chữa bệnh.

Chúng có đặc tính chống viêm và chống oxy hóa, ức chế sự di chuyển của tế bào lympho tại các vị trí nhiễm trùng và tạo điều kiện giải phóng các cytokine. Chúng làm tăng phản ứng miễn dịch bằng cách kích hoạt tế bào lympho và đại thực bào.

Chúng có đặc tính chống đông máu. Qua đường uống, chúng đã được chứng minh là có khả năng ức chế kết tập tiểu cầu ở bệnh nhân.

Chúng có khả năng kháng sinh, chống ký sinh trùng và ức chế sự phát triển của vi khuẩn gây bệnh dạ dày Helicobacter pylori. Diệt ký sinh trùng Plasmodium spp. (tác nhân gây bệnh sốt rét) và Leishmania donovani (tác nhân gây bệnh leishmaniasis nội tạng ở Mỹ).

Cuối cùng, chúng có đặc tính kháng vi rút mạnh mẽ, ức chế sự xâm nhập vào tế bào của một số loại vi rút có tầm quan trọng lớn đối với sức khỏe con người, bao gồm Arenavirus, Cytomegalovirus, Hantavirus, Hepadnavirus, HIV, herpes simplex virus và virus cúm.

Người giới thiệu

1. Becker, DJ, Lowe, JB 2003. Fucose: sinh tổng hợp và chức năng sinh học ở động vật có vú. Glycobiology, 13, 41R-53R.
2. Deniaud-Bouët, E., Hardouin, K., Potin, P., Kloareg, B., Hervé, C. 2017. Đánh giá về thành tế bào tảo nâu và polysaccharides sulfated chứa fucose: bối cảnh thành tế bào, đặc tính y sinh và chìa khóa những thách thức nghiên cứu về Carbohydrate Polyme, http://dx.doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.07.082.
3. Hoa HM 1981. Hóa và sinh của D- và L-fucose. Những tiến bộ trong Hóa học và Hóa sinh Carbohydrate, 39, 279–345.
4. Listinsky, JJ, Siegal, GP, Listinsky, CM 2011. Tầm quan trọng mới nổi của α -L-fucose trong ung thư vú ở người: một đánh giá. Tôi J. Dịch. Res., 3, 292-322.
5. Murray, RK, và cộng sự. 2003. Hóa sinh minh họa của Harper. McGraw-Hill, New York.
6. Pereira, L. 2018. Công dụng trị liệu và dinh dưỡng của tảo. CRC Press, Boca Raton.
7. Staudacher, E., Altmann, F., Wilson, IBH, März, L. 1999. Fucose trong N-glycans: từ thực vật sang người. Biochimica và Biophysica Acta, 1473, 216–236.
8. Tanner, W., Loewus, FA 1981. Carbohydrate thực vật II. Carbohydrate ngoại bào. Springer, New York.
9. Vanhooren, PT, Vandamme, EJ 1999. L-fucose: sự xuất hiện, vai trò sinh lý, tổng hợp hóa học, enzym và vi sinh vật. Tạp chí Công nghệ Hóa học và Công nghệ Sinh học, 74, 479-497.