MONOSACCHARIDE: ĐẶC ĐIỂM, CHỨC NĂNG VÀ VÍ DỤ - SINH HỌC - 2025

Các monosaccharide là các phân tử tương đối nhỏ tạo thành cơ sở cấu trúc cho các loại carbohydrate phức tạp hơn. Chúng khác nhau về cấu trúc và cấu hình lập thể của chúng.

Ví dụ nổi bật nhất về monosaccharide, và cũng có nhiều nhất trong tự nhiên, là d-glucose, được tạo thành từ sáu nguyên tử carbon. Glucose là một nguồn năng lượng không thể thiếu và là thành phần cơ bản của một số polyme, chẳng hạn như tinh bột và cellulose.

Bởi Alejandro Porto, qua Wikimedia Commons

Monosaccharide là các hợp chất có nguồn gốc từ aldehyde hoặc xeton và chứa ít nhất ba nguyên tử carbon trong cấu trúc của chúng. Chúng không thể trải qua quá trình thủy phân để phân hủy thành các đơn vị đơn giản hơn.

Nhìn chung, monosaccharid là những chất rắn, có màu trắng và ở dạng tinh thể, có vị ngọt. Vì chúng là các chất phân cực, chúng hòa tan nhiều trong nước và không hòa tan trong các dung môi không phân cực.

Chúng có thể được liên kết với các monosaccharide khác thông qua liên kết glycosidic và tạo thành nhiều hợp chất khác nhau, có tầm quan trọng sinh học lớn và rất đa dạng về cấu trúc.

Số lượng phân tử cao mà monosaccharide có thể tạo thành làm cho chúng trở nên phong phú về cả thông tin và chức năng. Trên thực tế, carbohydrate là phân tử sinh học phong phú nhất trong các sinh vật.

Sự liên hợp của các monosaccharide tạo ra các disaccharide - chẳng hạn như sucrose, lactose và maltose - và các polyme lớn hơn như glycogen, tinh bột và cellulose, thực hiện chức năng dự trữ năng lượng, ngoài chức năng cấu trúc.

Đặc điểm chung

Monosaccharide là những carbohydrate đơn giản nhất. Về mặt cấu trúc họ là carbohydrate và nhiều người trong số họ có thể được biểu diễn bằng công thức thực nghiệm (CH ₂ O) _n . Chúng đại diện cho một nguồn năng lượng quan trọng cho tế bào và là một phần của các phân tử khác nhau cần thiết cho sự sống, chẳng hạn như DNA.

Monosaccharide được tạo thành từ các nguyên tử carbon, oxy và hydro. Khi ở trong dung dịch, dạng đường chủ yếu (chẳng hạn như ribose, glucose hoặc fructose) không phải là một chuỗi mở, mà là các vòng ổn định hơn về mặt năng lượng.

Các monosaccharide nhỏ nhất được tạo thành từ ba nguyên tử cacbon và là dihydroxyacetone và d- và l-glyceraldehyde.

Bộ xương carbon của monosaccharide không có nhánh và tất cả các nguyên tử carbon, trừ một nguyên tử, đều có nhóm hydroxyl (-OH). Trên nguyên tử cacbon còn lại là oxy cacbonyl có thể kết hợp thành liên kết axetal hoặc xetal.

Kết cấu

Cấu trúc hóa học của glucozơ, một monosaccarit.

Chủ nghĩa lập thể

Monosaccharide - ngoại trừ dihydroxyacetone - có các nguyên tử carbon không đối xứng, nghĩa là, chúng được liên kết với bốn nguyên tố hoặc nhóm thế khác nhau. Các nguyên tử cacbon này là nguyên nhân tạo ra các phân tử bất đối xứng và do đó là các đồng phân quang học.

Ví dụ, glyceraldehyde sở hữu một nguyên tử carbon không đối xứng duy nhất và do đó có hai dạng đồng phân lập thể được ký hiệu là các chữ cái d- và l-glyceraldehyde. Trong trường hợp của aldotetross, chúng có hai nguyên tử carbon không đối xứng, trong khi aldopentoses có ba.

Aldohexoses, giống như glucose, có bốn nguyên tử carbon không đối xứng, do đó chúng có thể tồn tại ở dạng 16 đồng phân lập thể khác nhau.

Các cacbon không đối xứng này thể hiện hoạt tính quang học và các dạng monosaccharide khác nhau về bản chất tùy theo tính chất này. Dạng phổ biến nhất của glucose là dextrorotatory, và dạng thông thường của fructose là levorotatory.

Khi có nhiều hơn hai nguyên tử cacbon không đối xứng xuất hiện, các tiền tố d- và l- chỉ nguyên tử không đối xứng xa nhất với cacbon cacbonyl.

Hemiaceles và Hemicetales

Monosaccharide có khả năng tạo vòng nhờ sự hiện diện của một nhóm aldehyde phản ứng với rượu và tạo ra hemiacetal. Tương tự như vậy, xeton có thể phản ứng với rượu và nói chung là hemiketal.

Ví dụ, trong trường hợp của glucose, carbon ở vị trí 1 (ở dạng mạch thẳng) phản ứng với carbon ở vị trí 5 có cùng cấu trúc để tạo thành hemiacetal nội phân tử.

Tùy thuộc vào cấu hình của các nhóm thế có trên mỗi nguyên tử cacbon, đường ở dạng mạch vòng của chúng có thể được biểu diễn theo công thức chiếu Haworth. Trong các sơ đồ này, cạnh của vòng gần với đầu đọc nhất và phần này được biểu thị bằng các đường dày (xem hình ảnh chính).

Do đó, đường có sáu số hạng là pyranose và một vòng có năm số hạng được gọi là furanose.

Do đó, các dạng mạch vòng của glucose và fructose được gọi là glucopyranose và fructofuranose. Như đã thảo luận ở trên, d-glucopyranose có thể tồn tại ở hai dạng đồng phân lập thể, được ký hiệu bằng các chữ cái α và β.

Cơ cấu: ghế và tàu

Sơ đồ Haworth cho rằng cấu trúc của monosaccharide có cấu trúc phẳng, tuy nhiên quan điểm này không đúng.

Các vòng không phẳng do dạng hình học tứ diện có trong các nguyên tử cacbon của chúng, do đó chúng có thể áp dụng hai loại hình dạng, được gọi là yên ngựa và tàu hoặc tàu.

Cấu trúc hình yên ngựa, so với con tàu, cứng và ổn định hơn, vì lý do này, nó là cấu trúc chủ yếu trong các dung dịch có chứa hình lục giác.

Ở dạng ghế, có thể phân biệt hai lớp nhóm thế, được gọi là trục và xích đạo. Trong pyranoza, các nhóm hydroxyl ở xích đạo trải qua quá trình este hóa dễ dàng hơn so với các nhóm ở trục.

Bởi Alejandro Porto, qua Wikimedia Commons

Tính chất của monosaccharid

Biến đổi đột biến và các dạng anome của d-glucose

Khi ở trong dung dịch nước, một số loại đường hoạt động như thể chúng có thêm một trung tâm không đối xứng. Ví dụ, d-glucose tồn tại ở hai dạng đồng phân khác nhau về chuyển động quay riêng: α-d-glucose β-d-glucose.

Mặc dù thành phần nguyên tố giống hệt nhau, nhưng cả hai loài đều khác nhau về tính chất vật lý và hóa học. Khi các đồng phân này đi vào dung dịch nước, sự thay đổi độ quay quang học được chứng minh khi thời gian trôi qua, đạt đến giá trị cuối cùng ở trạng thái cân bằng.

Hiện tượng này được gọi là hiện tượng biến dị và xảy ra khi trộn 1/3 số đồng phân alpha với 2/3 số đồng phân beta, ở nhiệt độ trung bình 20 ° C.

Biến đổi monosaccharid

Monosaccharid có thể tạo liên kết glycosidic với rượu và amin để tạo thành các phân tử biến đổi.

Tương tự, chúng có thể được phosphoryl hóa, tức là, một nhóm phosphate có thể được thêm vào monosaccharide. Hiện tượng này có tầm quan trọng lớn trong các con đường trao đổi chất khác nhau, ví dụ, bước đầu tiên của con đường đường phân liên quan đến quá trình phosphoryl hóa glucose để tạo ra glucose trung gian 6-phosphate.

Khi quá trình đường phân diễn ra, các chất trung gian chuyển hóa khác được tạo ra, chẳng hạn như dihydroxyacetone phosphate và glyceraldehyde 3-phosphate, là những loại đường đã được phosphoryl hóa.

Quá trình phosphoryl hóa tạo ra điện tích âm cho đường, ngăn cản các phân tử này dễ dàng rời khỏi tế bào. Ngoài ra, nó cung cấp cho chúng khả năng phản ứng để chúng có thể tạo liên kết với các phân tử khác.

Tác động của pH đối với monosaccharide

Monosaccharide bền trong môi trường ở nhiệt độ cao và với axit khoáng loãng. Ngược lại, khi tiếp xúc với axit có nồng độ cao, đường trải qua quá trình khử nước tạo ra các dẫn xuất aldehyde của furan, được gọi là furfurals.

Ví dụ, đun nóng d-glucozơ cùng với axit clohydric đậm đặc tạo ra hợp chất gọi là 5-hydroxymetylfurfural.

Khi furfurals ngưng tụ với phenol, chúng tạo ra các chất có màu có thể được sử dụng làm chất đánh dấu trong phân tích đường.

Mặt khác, môi trường kiềm nhẹ tạo ra sự sắp xếp lại xung quanh carbon anomeric và carbon lân cận. Khi cho d-glucozơ tác dụng với các chất bazơ sẽ tạo ra hỗn hợp d-glucozơ, d-quả và d-mannozơ. Các sản phẩm này xảy ra ở nhiệt độ phòng.

Khi sự gia tăng nhiệt độ hoặc nồng độ của các chất kiềm xảy ra, các monosaccharide trải qua các quá trình phân mảnh, trùng hợp hoặc sắp xếp lại.

Đặc trưng

Nguồn năng lượng

Monosaccharide và carbohydrate nói chung, những yếu tố cần thiết trong chế độ ăn uống như là nguồn năng lượng. Ngoài chức năng dự trữ năng lượng và nhiên liệu tế bào, chúng còn có chức năng như các chất chuyển hóa trung gian trong các phản ứng enzym.

Tương tác tế bào

Chúng cũng có thể được liên kết với các phân tử sinh học khác - chẳng hạn như protein và lipid - và thực hiện các chức năng chính liên quan đến tương tác tế bào.

Axit nucleic, DNA và RNA, là những phân tử chịu trách nhiệm về tính di truyền và có đường trong cấu trúc của chúng, đặc biệt là đường pentose. D-ribose là monosaccharide được tìm thấy trong xương sống của RNA. Monosaccharid cũng là thành phần quan trọng của lipid phức tạp.

Các thành phần của oligosaccharides

Monosaccharid là thành phần cấu trúc cơ bản của oligosaccharid (từ tiếng Hy Lạp oligo, có nghĩa là ít) và polysaccharid, chứa nhiều đơn vị monosaccharid, thuộc một lớp hoặc nhiều loại khác nhau.

Hai cấu trúc phức tạp này có chức năng như kho dự trữ nhiên liệu sinh học, ví dụ như tinh bột. Chúng cũng là những thành phần cấu trúc quan trọng, chẳng hạn như cellulose được tìm thấy trong thành tế bào cứng của thực vật và trong các mô gỗ và sợi của các cơ quan thực vật khác nhau.

Phân loại

Monosaccharide được phân loại theo hai cách khác nhau. Đầu tiên phụ thuộc vào bản chất hóa học của nhóm cacbonyl, vì nó có thể là xeton hoặc anđehit. Cách phân loại thứ hai tập trung vào số lượng nguyên tử cacbon có trong đường.

Ví dụ, dihydroxyacetone chứa một nhóm xeton và do đó được gọi là "ketosa", trái ngược với glyceraldehyd chứa một nhóm aldehyde và được coi là "aldose".

Monosaccharide được gán một tên cụ thể tùy thuộc vào số lượng nguyên tử cacbon mà cấu trúc của chúng chứa. Do đó, một loại đường có bốn, năm, sáu và bảy nguyên tử cacbon được gọi là tetroses, pentoses, hexoses, và heptoses, tương ứng.

Trong số tất cả các nhóm monosaccharide được đề cập, hexoses cho đến nay là nhóm phổ biến nhất.

Cả hai cách phân loại có thể được kết hợp và tên được đặt cho phân tử là hỗn hợp của số lượng nguyên tử cacbon và loại nhóm cacbonyl.

Trong trường hợp của glucose (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), nó được coi là một hexose vì nó có sáu nguyên tử carbon và cũng là một aldose. Theo hai cách phân loại, phân tử này là một aldohexose. Tương tự, ribulose là một ketopentose.

Các dẫn xuất quan trọng của monosaccharid

Glycoside

Khi có mặt axit khoáng, các aldopyranose có thể phản ứng với rượu để tạo thành glycoside. Đây là các axetal hỗn hợp không đối xứng được tạo thành bởi phản ứng của nguyên tử cacbon anomet từ hemiacetal với nhóm hydroxyl của rượu.

Liên kết được hình thành được gọi là liên kết glycosidic, và nó cũng có thể được hình thành do phản ứng giữa cacbon anome của một monosaccharide với nhóm hydroxyl của monosaccharide khác để tạo thành disaccharide. Bằng cách này, các chuỗi oligosaccharide và polysaccharide được hình thành.

Chúng có thể bị thủy phân bởi một số enzym, chẳng hạn như glucosidase hoặc khi chịu axit và nhiệt độ cao.

N-glycosylamines hoặc N-glucoside

Anđehit và xeton có khả năng phản ứng với amin và tạo ra N-glucozit.

Các phân tử này đóng một vai trò quan trọng trong axit nucleic và nucleotit, nơi các nguyên tử nitơ của bazơ được tìm thấy tạo thành liên kết N-glucosylamine với nguyên tử cacbon ở vị trí 1 của d-ribose (trong RNA) hoặc của 2-deoxy-d-ribose (trong DNA).

Axit muramic và axit neuraminic

Hai dẫn xuất của đường amin này có 9 nguyên tử cacbon trong cấu trúc của chúng và là thành phần cấu trúc quan trọng của cấu trúc vi khuẩn và trong lớp áo của tế bào động vật.

Cơ sở cấu trúc của thành tế bào vi khuẩn là axit N-acetylmuramic và nó được hình thành bởi đường amin N-acetyl-d-glucosamine liên kết với axit lactic.

Trong trường hợp của axit N-acetyl-neuraminic, nó là một dẫn xuất của N-acetyl-d-mannosamine và axit pyruvic. Hợp chất này được tìm thấy trong glycoprotein và glycolipid của tế bào động vật.

Đường-rượu

Trong monosaccharid, nhóm cacbonyl có khả năng bị khử và tạo thành đường rượu. Phản ứng này xảy ra với sự có mặt của khí hydro và xúc tác kim loại.

Trong trường hợp của d-glucose, phản ứng tạo ra đường-rượu d-glucitol. Tương tự, phản ứng bởi d-mannose tạo ra d-mannitol.

Đương nhiên, có hai loại đường rất dồi dào, glycerin và inositol, cả hai đều có tầm quan trọng sinh học nổi bật. Loại thứ nhất là thành phần của một số lipid nhất định trong khi loại thứ hai được tìm thấy trong phosphatyl-inositol và trong axit phytic.

Muối từ axit phytic là phytin, một chất hỗ trợ thiết yếu trong các mô thực vật.

Ví dụ về monosaccharide

Đường glucoza

Nó là monosaccharide quan trọng nhất và có mặt trong mọi sinh vật. Chuỗi cacbonat này cần thiết cho các tế bào tồn tại vì nó cung cấp năng lượng cho chúng.

Nó bao gồm một chuỗi cacbonat của sáu nguyên tử cacbon, và được bổ sung bởi mười hai nguyên tử hydro và sáu nguyên tử oxy.

-Tăng cường

Nhóm này được tạo thành bởi cacbonyl ở một đầu của chuỗi cacbonat.

Nữ thần

Glycoaldehyde

Bộ ba

Glyceraldehyde

Monosaccharide này là một trong những aldose duy nhất được tạo thành từ ba nguyên tử carbon. Vì những gì nó được gọi là một bộ ba.

Nó là monosaccharide đầu tiên thu được trong quá trình quang hợp. Ngoài việc là một phần của con đường trao đổi chất như đường phân.

Tetrosa

Erythrosa và Treosa

Các monosaccarit này có 4 nguyên tử cacbon và một nhóm chức anđehit. Erythrose và treose khác nhau về cấu tạo của các cacbon bất đối.

Trong treose, chúng được tìm thấy trong các quy định DL hoặc LD trong khi trong erythrose, các quy định của cả hai carbon là DD hoặc LL

Pentosas

Trong nhóm này, chúng tôi tìm thấy các chuỗi cacbonat có năm nguyên tử cacbon. Theo vị trí của cacbonyl, chúng tôi phân biệt các monosaccharide ribose, deoxyribose, arabinose, xylose và lixose.

Ribose là một trong những thành phần chính của RNA và giúp hình thành các nucleotide như ATP cung cấp năng lượng cho tế bào của sinh vật.

Các deoxyribose có nguồn gốc từ một monosaccharide deoxysugar lăm nguyên tử cacbon (pentose công thức C5H10O4 thực nghiệm)

Arabinose là một trong những monosaccharide xuất hiện trong pectin và hemicellulose. Monosaccharide này được sử dụng trong nuôi cấy vi khuẩn như một nguồn carbon.

Xylose còn thường được gọi là đường gỗ. Chức năng chính của nó là liên quan đến dinh dưỡng của con người, và nó là một trong tám loại đường thiết yếu cho cơ thể con người.

Lixose là một monosaccharide hiếm trong tự nhiên và được tìm thấy trên thành vi khuẩn của một số loài.

Hình lục giác

Trong nhóm monosaccharide này có sáu nguyên tử cacbon. Chúng cũng được phân loại tùy thuộc vào nơi tìm thấy carbonyl của bạn:

Allose là một monosaccharide hiếm chỉ được lấy từ lá của một loại cây châu Phi.

Altrose là một monosaccharide được tìm thấy trong một số chủng vi khuẩn Butyrivibrio fibrisolvens.

Glucose được tạo thành từ một chuỗi cacbonat của sáu nguyên tử cacbon, được bổ sung bởi mười hai nguyên tử hydro và sáu nguyên tử oxy.

Mannose có thành phần tương tự như glucose và chức năng chính là sản xuất năng lượng cho tế bào.

Gulose là một monosaccharide nhân tạo có vị ngọt, không bị lên men bởi nấm men.

Idose là một epimer của glucose và được sử dụng làm nguồn năng lượng cho chất nền ngoại bào của tế bào sinh vật.

Galactose là một monosaccharide là một phần của glycolipid và glycoprotein và được tìm thấy chủ yếu trong các tế bào thần kinh của não.

Talose là một monosaccharide nhân tạo khác có thể hòa tan trong nước và có vị ngọt.

-Kets

Tùy thuộc vào số lượng nguyên tử carbon, chúng ta có thể phân biệt dihydroxyacetone, được tạo thành từ ba nguyên tử carbon và erythrulose, được tạo thành từ bốn.

Tương tự như vậy, nếu chúng có năm nguyên tử cacbon và tính đến vị trí của cacbonyl, chúng ta sẽ tìm thấy ribulose và xylulose. Được tạo thành từ sáu nguyên tử carbon, chúng ta có sicosa, fructose, sorbose và tagatose.

Người giới thiệu

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Sinh học: Sự sống trên Trái đất. Giáo dục Pearson.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Hóa sinh. WH Freeman và Công ty.
3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Sinh học . Panamerican Medical Ed.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Các nguyên tắc của Lehninger về hóa sinh. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Các nguyên tắc cơ bản của hóa sinh: sự sống ở cấp độ phân tử. Wiley.
6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J. Monosaccharides: hóa học và vai trò của chúng trong các sản phẩm tự nhiên.
7. CHAPLIN, MFI Monosaccharid. MASS SPECTROMETRY, 1986, tập. 1 p. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glucozơ / _ / -. J. Physiol, 1975, tập. 228, tr. 775.
9. DARNELL, James E., và cộng sự. Sinh học phân tử tế bào. New York: Sách khoa học của Mỹ, 1990.
10. VALENZUELA, A. Cấu trúc và chức năng của monosaccarit. 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP. Sinh học phân tử cơ bản-5. Artmed Editor, 2014.
12. KARP, Gerald. Sinh học phân tử và tế bào: các khái niệm và thí nghiệm (6. McGraw Hill Mexico, 2011.