NITRILES: THUỘC TÍNH, DANH PHÁP, CÔNG DỤNG, VÍ DỤ - HÓA HỌC - 2025

Các nitriles là những hợp chất hữu cơ có nhóm chức năng CN, mà nó còn được gọi là nhóm cyano, hoặc xyanua liên quan đến hóa học vô cơ với. Nitril béo được biểu thị bằng công thức chung RCN, trong khi nitril thơm có công thức ArCN.

Mặc dù hiđro xianua, HCN và muối xianua kim loại là những hợp chất có độc tính cao, nhưng điều này không hoàn toàn giống với nitril. Nhóm CN trong khung carbon thuộc bất kỳ loại nào (phân nhánh, mạch thẳng, thơm, v.v.), hoạt động theo đường chéo khác với anion xyanua, CN ^- .

Công thức chung cho một nitril béo. Nguồn: Benjah-bmm27 qua Wikipedia.

Nitril được phân bố rộng rãi trong thế giới nhựa, vì một số trong số chúng có nguồn gốc từ acrylonitril, CH ₂ CHCN, một nitril mà các polyme như cao su nitril, được sử dụng để làm găng tay phẫu thuật hoặc phòng thí nghiệm, được tổng hợp. Ngoài ra, nitril có trong nhiều sản phẩm tự nhiên và dược phẩm.

Mặt khác, nitril là tiền chất của axit cacboxylic, vì quá trình thủy phân của chúng thể hiện một phương pháp tổng hợp thay thế để thu được axit sau.

Đặc điểm và tính chất

Kết cấu

Cấu trúc phân tử của nitril thay đổi theo hàm số của R hoặc Ar trong các hợp chất RCN hoặc ArCN, tương ứng.

Tuy nhiên, dạng hình học của nhóm CN là tuyến tính do liên kết ba của nó, C≡N, là sản phẩm của sự lai hóa sp. Do đó, các nguyên tử CC≡N nằm trên cùng một đường thẳng. Ngoài những nguyên tử này, có thể có bất kỳ loại cấu trúc nào.

Phân cực

Nitriles là hợp chất phân cực, vì nitơ của nhóm CN rất âm điện và hút các electron về phía chính nó. Do đó, chúng có nhiệt độ nóng chảy hoặc điểm sôi cao hơn so với các đối tác alkan của chúng.

Ví dụ, axetonitril, CH ₃ CN, là chất lỏng sôi ở 82ºC; trong khi etan, CH ₃ CH ₃ , là chất khí sôi ở -89 ºC. Do đó, lưu ý ảnh hưởng lớn của nhóm CN đối với tương tác giữa các phân tử.

Lý luận tương tự cũng áp dụng cho các hợp chất lớn hơn: nếu chúng có một hoặc nhiều nhóm CN trong cấu trúc của chúng, rất có thể độ phân cực của chúng tăng lên và chúng giống với bề mặt phân cực hoặc chất lỏng hơn.

Cơ bản

Có thể cho rằng do nitril có độ phân cực cao nên chúng là bazơ tương đối mạnh so với amin. Tuy nhiên, người ta phải xem xét các liên kết cộng hóa trị C≡N, và thực tế là cả cacbon và hydro đều có lai hóa sp.

Tính cơ bản của RCN: nó được biểu thị bằng sự chấp nhận một proton thường đến từ nước:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

Để RCN tạo proton: cặp electron tự do trên nitơ phải tạo liên kết với ion H ⁺ . Nhưng có một nhược điểm là sự lai hóa sp của nitơ làm cho nó có độ âm điện quá lớn, đến mức nó hút cặp electron này rất mạnh và thậm chí không cho nó tạo liên kết.

Do đó, người ta nói rằng cặp electron của nitơ sp là không có, và tính bazơ của nitril là rất thấp. Thực tế nitril có tính bazơ ít hơn amin hàng triệu lần.

Phản ứng

Trong số các phản ứng tiêu biểu nhất của nitril, chúng ta có phản ứng thủy phân và khử của chúng. Quá trình thủy phân này được thực hiện bởi tính axit hoặc tính bazơ của môi trường nước, tạo ra axit cacboxylic hoặc muối cacboxylat, tương ứng:

RCN + 2H ₂ O + HCl → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

Trong quá trình này, một amit cũng được hình thành.

Nitril bị khử thành amin bằng cách sử dụng xúc tác hydro và kim loại:

RCN → RCH ₂ NH ₂

Danh pháp

Theo danh pháp IUPAC, nitril được đặt tên bằng cách thêm hậu tố -nitrile vào tên của chuỗi ankan mà từ đó nó được tạo ra, cũng bao gồm cacbon của nhóm xyano. Do đó, CH ₃ CN được gọi là ethanonitril, và CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN, butanonitril.

Tương tự như vậy, chúng có thể được đặt tên bắt đầu từ tên của axit cacboxylic, từ đó từ 'axit' bị loại bỏ và các hậu tố -ico hoặc -oic được thay thế bằng hậu tố -onitril. Ví dụ, đối với CH ₃ CN nó sẽ là axetonitril (từ axit axetic); đối với C ₆ H ₅ CN, nó sẽ là benzonitril (từ axit benzoic); và cho (CH ₃ ) ₂ CHCN, 2-metylpropannitril.

Ngoài ra, nếu tên của các nhóm thế alkyl được xem xét, nitril có thể được đề cập bằng cách sử dụng từ 'xyanua'. Ví dụ, CH ₃ CN sau đó sẽ được gọi là metyl xyanua, và (CH ₃ ) ₂ CHCN, isopropyl xyanua.

Các ứng dụng

Nitriles là một phần của các sản phẩm tự nhiên, được tìm thấy trong quả hạnh đắng, trong xương của nhiều loại trái cây khác nhau, trong động vật biển, thực vật và vi khuẩn.

Các nhóm CN của nó tạo nên cấu trúc của lipid và glycoside cyanogenic, các phân tử sinh học mà khi phân hủy, giải phóng hydrogen cyanide, HCN, một loại khí rất độc. Do đó, chúng có một công dụng sinh học sắp xảy ra đối với một số sinh vật nhất định.

Trước đây người ta nói rằng các nhóm CN trao rất nhiều cực cho các phân tử, và trên thực tế không được chú ý khi có mặt trong các hợp chất có hoạt tính dược lý. Các loại thuốc nitrile như vậy đã được sử dụng để chống tăng đường huyết, ung thư vú, tiểu đường, rối loạn tâm thần, trầm cảm và các rối loạn khác.

Ngoài vai trò trong sinh học và y học, về mặt công nghiệp, chúng còn tạo ra một số ít nhựa nitrile, dùng để làm găng tay phẫu thuật và phòng thí nghiệm, con dấu phụ tùng ô tô, ống mềm và miếng đệm do khả năng chống ăn mòn và dầu mỡ của chúng, vật liệu như tupperware, nhạc cụ hoặc khối Lego.

Ví dụ về nitriles

Tiếp theo, và cuối cùng, một số ví dụ về nitriles sẽ được liệt kê.

Cao su nitrile

Cấu trúc phân tử của đồng trùng hợp acrylonitril-butadien. Nguồn: Klever qua Wikipedia.

Cao su nitrile, từ đó sản xuất găng tay và vật liệu chống dầu mỡ nói trên, là một chất đồng trùng hợp được tạo thành từ acrylonitrile và butadien (ở trên). Lưu ý cách tuyến tính của nhóm CN.

Ciamemazine

Cấu trúc phân tử của ciamemazine. Nguồn: Epop / Public domain

Ciamemazine là một ví dụ về nitrile trong khu vực dược phẩm được sử dụng như một loại thuốc chống loạn thần, đặc biệt để điều trị rối loạn lo âu và tâm thần phân liệt. Một lần nữa, lưu ý tính tuyến tính của nhóm CN.

Citalopram

Một loại thuốc nitrile khác là citalopram, được sử dụng như một loại thuốc chống trầm cảm

Amygdalin

Cấu trúc phân tử của amygdalin. Nguồn: Wesalius / Public domain

Amygdalin là một ví dụ về glycoside cyanogenic. Nó được tìm thấy trong hạnh nhân đắng, mận, mơ và đào. Lưu ý rằng nhóm CN trông nhỏ như thế nào so với phần còn lại của cấu trúc; ngay cả như vậy, sự hiện diện đơn thuần của nó cũng đủ để tạo cho carbohydrate này một đặc điểm nhận dạng hóa học.

Người giới thiệu

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. ( ^Tái bản ^{lần thứ} 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Morrison và Boyd. (Năm 1987). Hóa học hữu cơ. (Phiên bản thứ năm). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (Năm 2020). Nitrile. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
5. Hóa học LibreTexts. (Ngày 05 tháng 6 năm 2019). Hóa học Nitriles. Được khôi phục từ: chem.libretexts.org
6. Jim Clark. (2016). Thủy phân nitril. Được khôi phục từ: chemguide.co.uk
7. Ivy Rose Toàn diện. (Năm 2020). Đặt tên nitriles. Phục hồi từ: ivyroses.com
8. Germán Fernández. (sf). Danh pháp Nitrile: Quy tắc IUPAC. Phục hồi từ: quimicaorganica.org