OLIGOSACCHARIDES: ĐẶC ĐIỂM, THÀNH PHẦN, CHỨC NĂNG, LOẠI - SINH HỌC - 2026

Các oligosaccharide (từ tiếng Hy Lạp, oligo = ít; sachar = đường) là các phân tử bao gồm từ hai đến mười gốc monosaccharide liên kết với nhau bằng liên kết glycosidic. Oligosaccharides đến từ nhiều nguồn thực phẩm, chẳng hạn như sữa, cà chua, chuối, đường nâu, hành tây, lúa mạch, đậu nành, lúa mạch đen và tỏi.

Trong ngành công nghiệp thực phẩm và nông nghiệp, oligosaccharid đã được chú ý nhiều vì ứng dụng của chúng như là prebiotics, chất khó tiêu, có lợi nhờ kích thích chọn lọc sự phát triển và hoạt động của các loài vi khuẩn trong ruột kết.

Nguồn: pixabay.com

Những prebiotics này được lấy từ các nguồn tự nhiên, hoặc bằng cách thủy phân các polysaccharid. Các oligosaccharid trong thực vật là oligosaccharid glucose, oligosaccharid galactose và oligosaccharid sucrose, loại sau là loại có nhiều nhất.

Oligosaccharide cũng có thể được tìm thấy gắn với protein, tạo thành glycoprotein, có hàm lượng theo trọng lượng dao động từ 1% đến 90%. Glycoprotein đóng một vai trò quan trọng trong việc nhận dạng tế bào, liên kết lectin, hình thành chất nền ngoại bào, nhiễm virus, nhận biết thụ thể-chất nền và các yếu tố quyết định kháng nguyên.

Glycoprotein có thành phần carbohydrate thay đổi, được gọi là tính đồng nhất vi mô. Đặc điểm cấu trúc của cacbohydrat là một trong những mục tiêu của glycomics.

nét đặc trưng

Oligosaccharide, giống như các carbohydrate khác, được tạo thành từ các monosaccharide có thể là xeton (với một nhóm keto) và aldoses (với một nhóm aldehyde). Cả hai loại đường đều có nhiều nhóm hydroxyl, tức là chúng là những chất polyhydroxyl hóa, mà nhóm rượu của chúng có thể là chính hoặc phụ.

Cấu trúc của các monosaccharide tạo nên oligosaccharide là mạch vòng, và chúng có thể thuộc loại pyranose hoặc furanose. Ví dụ, glucose là một aldose có cấu trúc mạch vòng là một pyranose. Trong khi fructose là một ketose có cấu trúc mạch vòng là một furanose.

Tất cả các monosaccarit tạo nên oligosaccarit đều có cấu hình D là glixeraldehit. Do đó, glucose là D-glucopyranose và fructose là D-fructopyranose. Cấu hình xung quanh carbon anomeric, C1 trong glucose và C2 trong fructose, xác định cấu hình alpha hoặc beta.

Nhóm anome của đường có thể ngưng tụ với rượu để tạo liên kết α- và β-glucoside.

Các oligosaccharid không tiêu hóa được (OND) có cấu hình β, không thể bị thủy phân bởi các enzym tiêu hóa trong ruột và nước bọt. Tuy nhiên, chúng rất nhạy cảm với sự thủy phân bởi các enzym của vi khuẩn trong ruột kết.

Thành phần

Hầu hết các oligosaccharide có từ 3 đến 10 monosaccharide dư. Một ngoại lệ là inulin, là một OND có nhiều hơn 10 gốc monosaccharide. Dư lượng từ đề cập đến thực tế là khi một liên kết glucoside được hình thành, giữa các monosaccharide, có sự loại bỏ một phân tử nước.

Thành phần của oligosaccharid được mô tả sau trong phần về các loại oligosaccharid chính.

Đặc trưng

Các disaccharide phổ biến nhất như sucrose và lactose là một nguồn năng lượng, ở dạng adenosite triphosphate (ATP).

Số lượng các bài báo khoa học được xuất bản về các đặc tính sức khỏe của ONDs như prebiotics ngày càng tăng.

Một số chức năng của ONDs tiền sinh học là thúc đẩy sự phát triển của vi khuẩn thuộc giống Bifidobacteria và giảm cholesterol. ONDs đóng vai trò như chất làm ngọt nhân tạo, có vai trò trong việc chống loãng xương và kiểm soát bệnh đái tháo đường 2, thúc đẩy sự phát triển của hệ vi sinh đường ruột.

Hơn nữa, ONDs đã được cho là có các đặc tính như giảm nguy cơ nhiễm trùng và tiêu chảy bằng cách giảm hệ vi khuẩn gây bệnh và tăng cường phản ứng của hệ thống miễn dịch.

Các loại

Oligosaccharid có thể được chia thành oligosaccharid phổ biến và hiếm. Trước đây là các disaccharide, chẳng hạn như sucrose và lactose. Loại thứ hai có ba hoặc nhiều monosaccharide dư và chủ yếu được tìm thấy trong thực vật.

Các oligosaccharid được tìm thấy trong tự nhiên khác nhau ở các monosaccharid tạo nên chúng.

Bằng cách này, các oligosaccharide sau được tìm thấy: fructooligosaccharides (FOS), galactooligosaccharides (GOS); lactulooligosaccharides có nguồn gốc từ galactooligosaccharides (LDGOS); xylooligosaccharides (XOS); arabinooligosaccharides (OSA); có nguồn gốc từ rong biển (ADMO).

Các oligosaccharide khác bao gồm axit có nguồn gốc từ pectin (pAOS), metallooligosaccharides (MOS), cyclodextrins (CD), isomalto-oligosaccharides (IMO), và oligosaccharides từ sữa mẹ (HMO).

Một cách khác để phân loại oligosaccharid là tách chúng thành hai nhóm: 1) oligosaccharid sơ cấp, được tìm thấy trong thực vật, và được chia thành hai loại dựa trên glucose và sucrose; 2) oligosaccharid thứ cấp được hình thành từ oligosaccharid sơ cấp.

Các oligosaccharide chính là những oligosaccharide được tổng hợp từ mono- hoặc oligosaccharide và một chất cho glycosyl thông qua một glycosyltransferase. Ví dụ, đường sucrose.

Các oligosaccharid thứ cấp là những oligosaccharid được hình thành in vivo hoặc in vitro bằng cách thủy phân các oligosaccharid lớn, polysaccharid, glycoprotein và glycolipid.

Disaccharides

Disaccharide có nhiều nhất trong thực vật là sucrose, được tạo thành từ glucose và fructose. Tên hệ thống của nó là O - α -D-glucopyranosyl- (1-2) - β -D- fructofuranoside. Vì C1 trong glucoza và C2 trong fructoza tham gia vào liên kết glycosidic nên sacaroza không phải là đường khử.

Lactose được tạo thành từ galactose và glucose, và chỉ có trong sữa. Nồng độ của nó thay đổi từ 0 đến 7% tùy thuộc vào loài động vật có vú. Tên hệ thống của lactose O - β -D-galactopyranosyl- (1-4) -D-glucopyranose.

Các oligosaccharid chính

Fructooligosaccharides (FOS)

Thuật ngữ fructooligosaccharide thường được sử dụng cho 1 ^F (1-β-Dfructofuranosyl) _n -sucrose, trong đó n là 2 đến 10 đơn vị fructose. Ví dụ, hai đơn vị fructose tạo thành 1-basketose; ba đơn vị tạo thành 1-nistosa; và bốn đơn vị tạo thành 1-fructofuranosyl-nistose.

FOS là chất xơ hòa tan và hơi ngọt, tạo thành gel, thể hiện khả năng chống lại các enzym tham gia vào quá trình tiêu hóa như alpha-amylase, sucrase và maltase. Chúng có trong ngũ cốc, trái cây và rau quả. Chúng cũng có thể được chiết xuất từ ​​nhiều nguồn khác nhau bằng các phản ứng enzym.

Trong số các lợi ích về sức khỏe là ngăn ngừa nhiễm trùng đường ruột và đường hô hấp, tăng phản ứng của hệ thống miễn dịch, kích thích sự phát triển của các loài vi khuẩn Lactobacilli và Bifidobacteria, đồng thời tăng khả năng hấp thụ khoáng chất.

Galactooligosaccharides (GOS)

Galactooligosaccharides còn được gọi là transgalactooligosaccharides. Nói chung, phân tử GOS có thể được biểu diễn dưới dạng: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Trong đó Gal là galactose và n là liên kết β -1,4 tham gia vào các gốc galactose. Hơn nữa, công thức chỉ ra rằng β-galactosidases cũng tổng hợp các liên kết khác: β - (1-3) và β - (1-6).

GOSs được tạo ra từ lactose bằng cách chuyển hóa thành transgalactosylation xúc tác bởi β-galactosidase. Sữa động vật có vú là nguồn cung cấp GOS tự nhiên. GOS thúc đẩy sự phát triển của vi khuẩn bifidobacteria.

GOS được sản xuất thương mại dưới tên Oligomate 55, là một chế phẩm dựa trên β-galactosidases từ Aspergillus oryzae và Streptoccoccus thermophilus. Nó chứa 36% tri, tetra-, penta- và hexa-galacto-oligosaccharides, 16% disaccharides galactosyl-glucose và galactosyl-galactose, 38% monosaccharide và 10% lactose.

Mặc dù thành phần của GOS, được sản xuất thương mại, có thể thay đổi tùy theo nguồn gốc của β-galactosidase mà chúng sử dụng. Các công ty FrieslandCampina và Nissin Sugar sử dụng các enzym từ Bacillus week và Cryptococcus laurentii, tương ứng.

Trong số những lợi ích của việc tiêu thụ GOS là việc sắp xếp lại hệ vi khuẩn đường ruột, điều hòa hệ thống miễn dịch đường ruột và củng cố hàng rào đường ruột.

Các oligosaccharides lactulose, tagatose và axit lactobionic cũng có thể thu được từ lactose, bằng cách sử dụng các chất oxy hóa.

Xylooligosaccharides (XOS)

XOS được cấu tạo bởi các đơn vị xylose được liên kết bởi các liên kết β - (1-4). Polyme hóa từ hai đến mười monosaccharide. Một số XOS có thể có các mô típ arabinosyl, acetyl hoặc glucuronyl.

XOS được sản xuất bằng enzym bằng cách thủy phân xylan từ vỏ cây bạch dương, yến mạch, hạt nhân hoặc phần ngô không ăn được. XOS chủ yếu được sử dụng ở Nhật Bản, dưới sự chấp thuận của FOSHU (Thực phẩm sử dụng cho sức khỏe cụ thể).

Feruloyl xylooligosaccharides hoặc oligosaccharides có trong bánh mì, vỏ lúa mạch, vỏ quả hạnh, tre và nhân, một phần không ăn được của ngô. XOS có thể được chiết xuất bằng cách phân hủy xylan bằng enzym.

Các oligosaccharid này có đặc tính làm giảm cholesterol toàn phần ở bệnh nhân đái tháo đường týp 2, ung thư ruột kết. Họ là sinh vật tình dục.

Arabinooligosaccharides (OSA)

OSA thu được bằng cách thủy phân polysaccharide arabinan có liên kết α - (1-3) và α- (1-5) của L-arabinofuranose. Arabinose có trong arabinan, arabinogalactans, hoặc arabino xylan, là các thành phần của thành tế bào thực vật. Loại liên kết AOS phụ thuộc vào nguồn.

OSA làm giảm viêm ở những bệnh nhân bị viêm loét đại tràng, cũng kích thích sự phát triển của Bifidobacterium và Lactobacillus.

Isomalto-oligosaccharides (IMO)

Cấu trúc của IMO bao gồm các gốc glycosyl liên kết với maltose hoặc isomaltose thông qua liên kết α- (1-6), nhiều nhất là raffinose và stachyose.

IMO được sản xuất trong công nghiệp với tên Isomalto-900, bao gồm ủ α -amylase, pullulanase và α -glucosidase với tinh bột ngô. Các oligosaccharide chính trong hỗn hợp tạo thành là isomaltose (Glu α -1-6 Glu), isomaltotriose (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) và panose (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Trong số các lợi ích sức khỏe là giảm các sản phẩm chứa nitơ. Chúng có tác dụng chống đái tháo đường. Chúng cải thiện chuyển hóa lipid.

Ứng dụng của prebiotics trong ung thư ruột kết

Người ta ước tính rằng 15% các yếu tố ảnh hưởng đến sự xuất hiện của bệnh này có liên quan đến lối sống. Một trong những yếu tố này là chế độ ăn uống, người ta biết rằng thịt và rượu làm tăng nguy cơ xuất hiện bệnh này, trong khi chế độ ăn giàu chất xơ và sữa làm giảm nguy cơ đó.

Người ta đã chứng minh rằng có mối quan hệ mật thiết giữa các hoạt động trao đổi chất của vi khuẩn đường ruột và sự hình thành khối u. Việc sử dụng hợp lý prebiotics dựa trên quan sát rằng bifidobacteria và lactobacillus không tạo ra các hợp chất gây ung thư.

Đã có nhiều nghiên cứu trên mô hình động vật và rất ít ở người. Ở người, tương tự như mô hình động vật, người ta đã chỉ ra rằng việc tiêu thụ prebiotics làm giảm đáng kể tế bào ruột kết và độc tính gen, đồng thời làm tăng chức năng của hàng rào đường ruột.

Ứng dụng của prebiotics trong bệnh viêm ruột

Bệnh viêm ruột được đặc trưng bởi tình trạng viêm nhiễm không kiểm soát được ở đường tiêu hóa. Có hai tình trạng liên quan, đó là: bệnh Crohn và viêm loét đại tràng.

Sử dụng mô hình động vật bị viêm loét đại tràng, việc sử dụng kháng sinh phổ rộng đã được chứng minh là có thể ngăn chặn sự phát triển của bệnh. Điều quan trọng cần nhấn mạnh là hệ vi sinh vật của những người khỏe mạnh khác với những người bị bệnh viêm ruột.

Do đó, có một mối quan tâm đặc biệt trong việc sử dụng prebiotics để giảm tình trạng viêm. Các nghiên cứu được thực hiện trên các mô hình động vật cho thấy rằng việc tiêu thụ FOS và inulin làm giảm đáng kể các dấu hiệu miễn dịch tiền viêm của động vật.

Oligosaccharides trong glycoprotein

Protein huyết tương, nhiều protein sữa và trứng, chất nhầy, các thành phần mô liên kết, một số hormone, protein màng sinh chất không thể tách rời và nhiều enzym là glycoprotein (GP). Nói chung, oligosaccharide trong GPs có trung bình 15 đơn vị monosaccharide.

Oligosaccharid được gắn vào protein bằng liên kết N-glucosidic hoặc O-glycosidic. Liên kết N-glucosidic bao gồm sự hình thành liên kết cộng hóa trị giữa N-acetyl-glucosamin (GlcNAc) và nitơ của nhóm amit của gốc axit amin asparagin (Asn), thường được tìm thấy là Asn-X- Ser hoặc Asn-X-Thr.

Quá trình glycosyl hóa protein, liên kết các oligosaccharid với protein, xảy ra đồng thời với quá trình sinh tổng hợp protein. Các bước chính xác của quá trình này thay đổi tùy theo nhận dạng của các glycoprotein, nhưng tất cả các oligosaccharide liên kết N đều có điểm chung là pentapeptide với cấu trúc: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂ .

Liên minh O -glycosidic bao gồm liên kết của disaccharide β -galactosyl- (1-3) - α - N -acetylgalactosamine với nhóm OH của serine (Ser) hoặc threonine (Thr). Các oligosaccharide liên kết với O có kích thước khác nhau, ví dụ chúng có thể đạt tới 1000 đơn vị disaccharide trong proteoglycan.

Vai trò của oligosaccharid trong glycoprotein

Thành phần carbohydrate trong GP điều chỉnh nhiều quá trình. Ví dụ, trong sự tương tác giữa tinh trùng và trứng trong quá trình thụ tinh. Noãn trưởng thành được bao quanh bởi một lớp ngoại bào, được gọi là zona pellucida (ZP). Các thụ thể trên bề mặt tinh trùng nhận ra các oligosaccharid gắn với ZP, là một GP.

Tương tác của thụ thể tinh trùng với các oligosaccharide ZP dẫn đến giải phóng các protease và hyaluronidase. Các enzym này phân giải ZP. Bằng cách này, tinh trùng có thể xâm nhập vào trứng.

Một ví dụ thứ hai là oligosaccharides như là chất quyết định kháng nguyên. Kháng nguyên nhóm máu ABO là glycoprotein oligosaccharid và glycolipid trên bề mặt tế bào của cá nhân. Các cá nhân có tế bào loại A có kháng nguyên A trên bề mặt tế bào và họ mang kháng thể kháng B trong máu.

Các cá thể có tế bào loại B mang kháng nguyên B và mang kháng thể kháng A. Các cá thể có tế bào loại AB có kháng nguyên A và B và không có kháng thể kháng A hoặc kháng B.

Các cá thể loại O có các tế bào không sở hữu bất kỳ kháng nguyên nào và có các kháng thể kháng A và kháng B. Thông tin này là chìa khóa để thực hiện truyền máu.

Người giới thiệu

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosaccharides: một lợi ích từ bàn làm việc của thiên nhiên. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligosaccharides trong thực phẩm và nông nghiệp. Hiệp hội Hóa học Hoa Kỳ, Washington.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Sự trao đổi chất của oligosaccharid và tinh bột trong lactobacilli: một đánh giá. Biên giới trong vi sinh, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Chitin, chitosan, oligosaccharides và các hoạt tính sinh học và ứng dụng dẫn xuất của chúng. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Sổ tay CRC về oligosaccharid: tập III: oligosaccharid cao hơn. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Oligosaccharides thực phẩm: sản xuất, phân tích và hoạt tính sinh học. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Các oligosaccharid không tiêu hóa được: một đánh giá. Polyme cacbohydrat, 68, 587–597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Nguyên tắc Lehninger của Hóa sinh. WH Freeman, New York.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Sữa oligosaccharides: đánh giá. Tạp chí Công nghệ Sữa Quốc tế, 68, 305–321.
10. Rastall, RA 2010. Các oligosaccharide chức năng: ứng dụng và sản xuất. Đánh giá hàng năm về Khoa học và Công nghệ Thực phẩm, 1, 305–339.
11. Sinnott, ML 2007. Cấu trúc và cơ chế hóa học và hóa sinh Carbohydrate. Hiệp hội Hóa học Hoàng gia, Cambridge.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Carbohydrate: các phân tử thiết yếu của sự sống. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, P. 2004. Tính chất hóa học và chức năng của saccharide thực phẩm. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Các nguyên tắc cơ bản của hóa sinh - sự sống ở cấp độ phân tử. Wiley, Hoboken.