QUINONES: ĐẶC TÍNH, PHÂN LOẠI, ĐIỀU CHẾ, PHẢN ỨNG - HÓA HỌC - 2026

Các quinon là các hợp chất hữu cơ có gốc thơm như benzen, naphtalen, anthracen và phenanthren; tuy nhiên, chúng được coi là các phân tử vòng diacetone liên hợp. Chúng bắt nguồn từ quá trình oxy hóa phenol, và do đó, các nhóm C - OH bị oxy hóa thành C = O.

Chúng thường là các hợp chất có màu dùng như thuốc nhuộm và chất tạo màu. Chúng cũng là cơ sở cho sự phát triển của nhiều loại thuốc.

Nguồn: Michał Sobkowski, từ Wikimedia Commons

Một trong những dẫn xuất của 1,4-benzoquinone (hình trên) là một thành phần của ubiquinone hoặc coenzyme Q, hiện diện trong tất cả các sinh vật sống; do đó tên của nó là "phổ biến."

Coenzyme này tham gia vào hoạt động của chuỗi vận chuyển điện tử. Quá trình này xảy ra ở màng trong ty thể, và cùng với quá trình phosphoryl hóa oxy hóa, trong đó ATP được sản xuất, nguồn năng lượng chính cho các sinh vật sống.

Quinones được tìm thấy trong tự nhiên dưới dạng sắc tố trong thực vật và động vật. Chúng cũng có mặt trong nhiều loại thảo mộc được sử dụng theo truyền thống ở Trung Quốc, chẳng hạn như đại hoàng, cassia, senna, comfrey, knuckle khổng lồ, polygonum và lô hội.

Quinones sử dụng nhóm phenolic như auxochromes (hydroxy quinones), có nhiều màu sắc như vàng, cam, nâu đỏ, tím, v.v.

Các tính chất vật lý và hóa học

Sau đây mô tả các tính chất vật lý và hóa học của 1,4-benzoquinone. Tuy nhiên, với sự giống nhau về cấu trúc tồn tại giữa tất cả các quinon, những đặc tính này có thể được ngoại suy cho những người khác biết sự khác biệt về cấu trúc của chúng.

Ngoại hình

Chất rắn kết tinh màu hơi vàng.

Mùi

Ngứa ngáy khó chịu.

Điểm sôi

293 ° C.

Độ nóng chảy

115,7 ° C (240,3 ° F). Do đó, quinon có phân tử khối lớn hơn là chất rắn có điểm nóng chảy cao hơn 115,7 ºC.

Thăng hoa

Bạn có thể thăng hoa ngay cả ở nhiệt độ phòng.

Độ hòa tan

Lớn hơn 10% trong ete và trong etanol.

Khả năng hòa tan trong nước

11,1 mg / mL ở 18 ° C. Quinones nói chung rất dễ hòa tan trong nước và các dung môi phân cực do khả năng chấp nhận liên kết hydro (mặc dù thành phần kỵ nước của các vòng của chúng).

Tỉ trọng

3,7 (so với không khí lấy bằng 1)

Áp suất hơi

0,1 mmHg ở 77 ° C (25 ° C).

Tự động nhận dạng

1040 ° F (560 ° C).

Nhiệt do cháy

656,6 kcal / g. nốt ruồi)

Ngưỡng mùi)

0,4 m / m ³ .

Phân loại quinon

Có ba nhóm quinon chính: benzoquinon (1,4-benzoquinon và 1,2-benzoquinone), naphthoquinon và anthraquinon.

Benzoquinones

Chúng đều có điểm chung là vòng benzen với các nhóm C = O. Ví dụ về benzoquinon là: embelin, rapanone và primin.

Naphthoquinones

Cơ sở cấu trúc của naphthoquinon, như tên gọi của chúng, là vòng naphthenic, tức là chúng có nguồn gốc từ naphthalene. Ví dụ về naphthoquinones là: plumbagin, lawsona, juglone và lapachol.

Anthraquinon

Anthraquinon được đặc trưng bởi có vòng anthracen làm cơ sở cấu trúc; nghĩa là, một bộ ba vòng benzen liên kết bởi các cạnh của chúng. Ví dụ về anthraquinon là: barbaloin, alizarin và chrysophanol.

Thu được

Benzoquinone

-Benzoquinon có thể thu được bằng cách oxy hóa 1,4-dihydrobenzene với natri clorat, với sự có mặt của divanadi pentoxit làm chất xúc tác và axit sulfuric làm dung môi.

-Benzoquinon cũng thu được bằng cách oxi hóa anilin bằng mangan đioxit hoặc cromat, là chất oxi hóa trong dung dịch axit.

-Benzoquinone được tạo ra bởi quá trình oxy hóa hydroquinone, ví dụ, trong phản ứng của benzoquinone với hydrogen peroxide.

Naphthoquinone

Naphthoquinone được tổng hợp bằng cách oxy hóa naphtalen bởi oxit cromic với sự có mặt của rượu.

Anthraquinone

-Anthraquinon được tổng hợp bằng cách ngưng tụ benzen với anhydrit phthalic với sự có mặt của AlCl ₃ (Friedel-Crafts acylation), tạo ra axit O-benzoyl benzoic, trải qua quá trình acyl hóa tạo thành anthraquinon.

- Anthraquinon được tạo ra bằng cách oxy hóa anthracene với axit cromic trong axit sunfuric ở 48%, hoặc bằng cách oxy hóa với không khí ở pha hơi.

Phản ứng

-Các chất khử, chẳng hạn như axit sunfuric, clorua stannous hoặc axit hydroiodic, tác dụng với benzoquinone, khử nó thành hydroquinone.

-Ngoài ra, dung dịch kali iotua còn khử được dung dịch benzoquinon thành hydroquinon, dung dịch này có thể bị oxi hóa trở lại bằng bạc nitrat.

-Các chất clo hóa và clo hóa như kali clorat, với sự có mặt của axit clohiđric, tạo thành các dẫn xuất clo hóa của benzoquinon.

- 1,2-benzoquinon ngưng tụ với O-phenyldiamine để tạo thành quinoxalin.

-Benzoquinon được dùng làm chất oxi hóa trong các phản ứng hóa học hữu cơ.

-Trong quá trình tổng hợp Baily-Scholl (1905), anthraquinon ngưng tụ với glycerol để tạo thành bezanthrene. Trong bước đầu tiên, quinon được khử bằng đồng với axit sulfuric làm môi trường. Một nhóm cacbonyl trở thành một nhóm metylen, và sau đó glyxerol được thêm vào.

Chức năng và công dụng

Vitamin K

Vitamin K ₁ (phylloquinone), được hình thành bởi sự kết hợp của một dẫn xuất của naphthoquinone với một chuỗi bên của một hydrocacbon béo, đóng vai trò trung tâm trong quá trình đông máu; vì nó can thiệp vào quá trình tổng hợp prothrombin, một yếu tố đông máu.

Ubiquinone

Ubiquinone, hoặc cytochrome Q, được hình thành bởi một dẫn xuất của pbenzoquinone gắn với một chuỗi bên của một hydrocacbon béo.

Nó tham gia vào chuỗi vận chuyển điện tử trong điều kiện hiếu khí, cùng với quá trình tổng hợp ATP trong ti thể.

Benzoquinones

-Embelline là một loại thuốc nhuộm được sử dụng để nhuộm len màu vàng. Hơn nữa, alizarin (anthraquinone) được sử dụng để nhuộm màu.

-Dung dịch kiềm của 1,4-benzenediol (hydroquinone) và natri sunfat được sử dụng như một hệ thống phát triển tác động lên các hạt bạc bromua hoạt hóa, khử chúng thành bạc kim loại tạo nên âm ảnh.

Plastoquinone

Plastoquinone là một phần của chuỗi vận chuyển điện tử giữa hệ thống quang I và II, tham gia vào quá trình quang hợp ở thực vật.

Naphthoquinones

- Động vật nguyên sinh của các giống Leishmania, Trypanosome và Toxoplasma cho thấy tính nhạy cảm với naphthoquinone có trong cây su su (D. lycoides).

-Plumbagin là một naphthoquinone đã được sử dụng để làm dịu cơn đau do thấp khớp và cũng có tác dụng chống co thắt, kháng khuẩn và kháng nấm.

- Một naphthoquinone, được gọi là lapachol, đã được báo cáo là có hoạt tính kháng u, chống sốt rét và kháng nấm.

-Các 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone có hoạt tính kháng nấm. Trước đây nó đã được sử dụng trong nông nghiệp để kiểm soát dịch hại và trong ngành dệt may.

- Kháng sinh fumaquinone đã được tổng hợp, cho thấy hoạt tính chọn lọc chống lại vi khuẩn gram dương, đặc biệt là với Streptomyces fumanus.

-Có naphthoquinones có tác dụng ức chế Plasmodium sp. Các dẫn xuất của naphthoquinone đã được tổng hợp với hiệu quả chống sốt rét cao hơn quinin bốn lần.

-Lawsona là một sắc tố được phân lập từ lá và thân của cây lá móng. Nó có màu cam và được sử dụng trong nhuộm tóc.

- Juglona, ​​thu được từ lá và vỏ của quả óc chó, được sử dụng để nhuộm gỗ.

Người giới thiệu

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. ( ^Tái bản ^{lần thứ} 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Wikipedia. (2018). Quinone. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2018). Docebenone. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. John D. Robert và Marjorie C. Caserio. (2018). Quinones. Hóa học LibreTexts. Được khôi phục từ: chem.libretexts.org
6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa và García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naphthoquinones: nhiều hơn các chất màu tự nhiên. Tạp chí Khoa học Dược phẩm Mexico, 42 (1), 6-17. Được khôi phục từ: scielo.org.mx