Tính chirality là một thuộc tính hình học mà một đối tượng có thể có hai hình ảnh: một bên phải và một bên trái, không thể hoán đổi cho nhau; nghĩa là chúng khác nhau về mặt không gian, mặc dù các đặc tính còn lại của chúng giống hệt nhau. Một đối tượng thể hiện sự chirality được nói đơn giản là 'chiral'.
Tay phải và tay trái là chiral: một là hình phản chiếu (hình ảnh phản chiếu) của tay kia, nhưng chúng không giống nhau, vì khi đặt ngón tay cái lên trên bàn tay kia, ngón tay cái của họ không trùng nhau.
Nguồn: Gabriel Bolívar
Hơn cả một tấm gương, để biết một vật thể có phẳng không, câu hỏi sau đây phải được đặt ra: nó có “phiên bản” cho cả mặt trái và mặt phải không?
Ví dụ, bàn làm việc thuận tay trái và một bàn tay phải là các đồ vật chiral; hai xe cùng kiểu nhưng có tay lái bên trái hoặc bên phải; một đôi giày, cũng như đôi chân; cầu thang xoắn ốc theo hướng trái và theo hướng phải, v.v.
Và trong hóa học, các phân tử cũng không ngoại lệ: chúng cũng có thể bất đối xứng. Hình ảnh cho thấy một cặp phân tử có dạng hình học tứ diện. Ngay cả khi khối bên trái bị lật và các quả cầu màu xanh lam và tím được tạo ra để chạm vào nhau, các quả cầu màu nâu và xanh lục sẽ "trông" ra khỏi mặt phẳng.
Chirality là gì?
Với các phân tử, không dễ để xác định đâu là "phiên bản" bên trái hay bên phải chỉ bằng cách nhìn vào chúng. Đối với điều này, các nhà hóa học hữu cơ sử dụng các cấu hình Cahn-Ingold-Prelog (R) hoặc (S), hoặc trong đặc tính quang học của các chất bất đối này để quay ánh sáng phân cực (cũng là một phần tử bất đối xứng).
Tuy nhiên, không khó để xác định một phân tử hoặc hợp chất là bất đối xứng chỉ bằng cách nhìn vào cấu trúc của nó. Đặc điểm nổi bật của cặp phân tử trong hình trên là gì?
Nó có bốn nhóm thế khác nhau, mỗi nhóm có màu đặc trưng riêng, và hình học xung quanh nguyên tử trung tâm cũng là tứ diện.
Nếu trong cấu trúc có một nguyên tử với bốn nhóm thế khác nhau, thì có thể khẳng định (trong hầu hết các trường hợp) rằng phân tử là bất đối xứng.
Sau đó, người ta nói rằng trong cấu trúc có một trung tâm của chirality hoặc trung tâm nổi. Ở đâu có một, sẽ có một cặp đồng phân lập thể được gọi là đồng phân đối quang.
Hai phân tử trong ảnh là đồng phân đối quang. Số lượng tâm bất đối mà một hợp chất có càng nhiều thì sự đa dạng về không gian của nó càng lớn.
Nguyên tử trung tâm nói chung là nguyên tử cacbon trong tất cả các phân tử sinh học và hợp chất có hoạt tính dược lý; tuy nhiên nó cũng có thể là một trong số phốt pho, nitơ hoặc kim loại.
Ví dụ về sự chirality
Tâm của sự không đối xứng có lẽ là một trong những yếu tố quan trọng nhất để xác định xem một hợp chất có phải là không đối xứng hay không.
Tuy nhiên, có những yếu tố khác có thể không được chú ý, nhưng trong mô hình 3D, chúng cho thấy hình ảnh phản chiếu không thể chồng lên được.
Đối với những cấu trúc này sau đó người ta nói rằng thay vì trung tâm, chúng có các yếu tố khác của sự chirality. Với suy nghĩ này, sự hiện diện của một trung tâm không đối xứng với bốn nhóm thế không còn đủ nữa, nhưng phần còn lại của cấu trúc cũng phải được phân tích cẩn thận; và do đó có thể phân biệt một đồng phân lập thể này với đồng phân lập thể khác.
Trục
Nguồn: Jü, từ Wikimedia Commons
Các hợp chất hiển thị trong hình trên có thể trông bằng phẳng đối với mắt thường, nhưng thực sự thì không. Ở bên trái là cấu trúc chung của một allene, trong đó R biểu thị bốn nhóm thế khác nhau; và ở bên phải, cấu trúc chung của hợp chất biphenyl.
Điểm cuối nơi R 3 và R 4 gặp nhau có thể được hình dung như một "vây" vuông góc với mặt phẳng nơi R 1 và R 2 nằm .
Nếu một người quan sát phân tích các phân tử như vậy bằng cách đặt mắt trước carbon đầu tiên gắn với R 1 và R 2 (đối với allene), anh ta sẽ thấy R 1 và R 2 ở hai bên trái và phải, và R 4 và R 3 ở trên và dưới.
Nếu R 3 và R 4 vẫn cố định, nhưng R 1 bị dịch chuyển sang phải và R 2 sang trái, thì chúng ta sẽ có một “phiên bản không gian” khác.
Đây là nơi mà người quan sát sau đó có thể kết luận rằng anh ta đã tìm thấy một trục tinh thần cho allene; điều này cũng đúng với biphenyl, nhưng với các vòng thơm liên quan đến thị giác.
Vòng vít hoặc Helicity
Nguồn: Sponk, từ Wikimedia Commons
Lưu ý rằng trong ví dụ trước, trục bất đối xứng nằm trong khung C = C = C, đối với allene và trong liên kết Ar-Ar đối với biphenyl.
Đối với các hợp chất ở trên được gọi là heptahelcenes (vì chúng có bảy vòng), trục bất đối của chúng là gì? Câu trả lời được đưa ra trong hình ảnh tương tự ở trên: trục Z, trục của cánh quạt.
Do đó, để phân biệt một đồng phân đối quang này với đồng phân khác, bạn phải nhìn các phân tử này từ phía trên (tốt nhất là).
Bằng cách này, có thể chi tiết hóa rằng heptahelicene quay theo chiều kim đồng hồ (phía bên trái của hình ảnh) hoặc ngược chiều kim đồng hồ (phía bên phải của hình ảnh).
Mặt phẳng
Giả sử rằng bạn không còn helicen nữa, mà là một phân tử có các vòng không đồng phẳng; nghĩa là, một cái nằm trên hoặc dưới cái kia (hoặc chúng không nằm trên cùng một mặt phẳng).
Ở đây, ký tự chiral không nằm quá nhiều trên chiếc nhẫn, mà nằm trên các nhóm thế của nó; chính những điều này xác định mỗi trong số hai chất đối quang.
Nguồn: Anypodetos, tác giả của tệp PNG gốc: EdChem, từ Wikimedia Commons
Ví dụ, trong ferrocene ở hình trên, các vòng "kẹp" nguyên tử Fe không thay đổi; nhưng định hướng không gian của vòng với nguyên tử nitơ và nhóm -N (CH 3 ) 2 thì có .
Trong hình ảnh, nhóm -N (CH 3 ) 2 hướng về bên trái, nhưng trong đồng phân đối ảnh của nó sẽ hướng về bên phải.
Khác
Đối với các đại phân tử hoặc những loại có cấu trúc số ít, bức tranh bắt đầu đơn giản hóa. Tại sao? Bởi vì từ mô hình 3D của họ, có thể nhìn thấy từ mắt của con chim nếu chúng có chiral hay không, như xảy ra với các đối tượng trong các ví dụ ban đầu.
Ví dụ, một ống nano carbon có thể hiển thị các kiểu rẽ sang trái, và do đó, nó là chiral nếu có một ống giống hệt nhau nhưng có các vòng quay sang phải.
Điều tương tự cũng xảy ra với các cấu trúc khác, trong đó, mặc dù không có các trung tâm của sự bất đối xứng, sự sắp xếp không gian của tất cả các nguyên tử của chúng có thể có dạng bất đối xứng.
Sau đó, chúng ta nói về một sự chirality vốn có, không phụ thuộc vào một nguyên tử mà phụ thuộc vào toàn bộ.
Một cách mạnh mẽ về mặt hóa học để phân biệt "hình ảnh bên trái" với hình ảnh bên phải là thông qua phản ứng lập thể; có nghĩa là, một trong đó nó chỉ có thể xảy ra với một đồng phân đối quang, trong khi không xảy ra với đồng phân khác.
Người giới thiệu
- Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
- Wikipedia. (2018). Chirality (hóa học). Khôi phục từ: en.wikipedia.org
- Advameg, Inc. (2018). Đạo đức. Phục hồi từ: chemistryexplained.com
- Steven A. Hardinger và Harcourt Brace & Company. (2000). Lập thể: Xác định Chirality Phân tử. Được phục hồi từ: chem.ucla.edu
- Đại học Harvard. (2018). Sự chirality phân tử. Phục hồi từ: rowland.harvard.edu
- Đại học Bang Oregon. (Ngày 14 tháng 7 năm 2009). Chirality: Đối tượng Chiral & Achiral. Khôi phục từ: science.oregonstate.edu