- Chuẩn bị thuốc thử Fehling
- Giải pháp cho
- Giải pháp B
- Thuốc thử Fehling
- Đại lý hoạt động
- Phương trình hóa học
- Sử dụng và ví dụ
- Người giới thiệu
Các phản ứng dịch Fehling hoặc dịch Fehling thử nghiệm là một phương pháp cho phép phát hiện và, ở một mức độ nào đó, việc định lượng đường khử trong một mẫu. Tính chất hóa học của nó rất giống với phản ứng Benedict, chỉ khác ở chỗ phức đồng tham gia vào quá trình oxy hóa đường.
Phép thử Fehling cũng được sử dụng để phân biệt giữa anđehit và xeton; tuy nhiên, alpha-hydroxyketone cho phản ứng tích cực, như trường hợp của các monosaccharide xeton. Do đó, aldoses (monosaccharid aldehyde) và xeton, tạo thành đường khử, bị oxy hóa thành dạng axit tương ứng của chúng.
Các ống nghiệm đã thực hiện thử nghiệm hoặc phản ứng Fehling. Nguồn: FK1954
Hình trên cho thấy thuốc thử Fehling trong ống nghiệm bên trái. Màu xanh của nó là do CuSO 4 · 5H 2 O hòa tan trong nước, các ion đồng của chúng tạo phức với anion tartrat, ngăn không cho hydroxit đồng kết tủa trong môi trường kiềm.
Khi phản ứng kết thúc trong bể nước nóng ở 60ºC và có mặt của andehit hoặc đường khử, kết tủa màu nâu sẽ hình thành, cho thấy kết quả dương tính.
Kết tủa này là oxit cốc, Cu 2 O, có thể cân để xác định có bao nhiêu đường khử hoặc anđehit trong mẫu.
Chuẩn bị thuốc thử Fehling
Thuốc thử Fehling thực sự bao gồm một hỗn hợp của hai dung dịch, A và B, trong đó phức hợp bistartratocuprate (II) được tạo thành; đây là tác nhân hoạt động thực sự.
Giải pháp cho
Dung dịch Fehling's A là dung dịch nước của CuSO 4 · 5H 2 O, trong đó một lượng nhỏ axit sunfuric có thể được thêm vào để giúp hòa tan các tinh thể hơi xanh. Tùy thuộc vào thể tích yêu cầu, 7 g hoặc 34,65 g muối đồng được hòa tan, tương ứng 100 mL hoặc 400 mL, được chuyển vào bình định mức và thêm nước cất đến vạch.
Dung dịch này có màu xanh lam nhạt và chứa các ion Cu 2+ , sẽ bị khử khi phản ứng Fehling xảy ra.
Giải pháp B
Fehling's Solution B là một dung dịch có tính kiềm mạnh của natri kali tartrat, còn được gọi là muối của La Rochelle, trong natri hydroxit.
Công thức của muối này là KNaC 4 H 4 O 6 · 4H 2 O, có thể viết là HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H, và 35 g muối này được hòa tan trong 12 g NaOH tạo ra 100 mL nước cất. Hoặc nếu có nhiều muối La Rochelle hơn, cân 173 g và hòa tan trong 400 mL nước cất với 125 g NaOH, tạo thành 500 mL bằng nước cất.
Thuốc thử Fehling
Mục đích của môi trường kiềm mạnh là để khử các nhóm hydroxyl trung tâm OH của tartrat, để các nguyên tử oxy của nó có thể phối hợp với Cu 2+ và thiết lập phức hợp bistartratocuprat (II). Phức màu xanh lam đậm hơn này được tạo thành khi trộn các thể tích dung dịch A và B bằng nhau.
Sau khi hoàn thành, một lượng nhỏ 2 mL được lấy và chuyển vào một ống nghiệm, trong đó 3 giọt mẫu mà chúng ta muốn tìm hiểu xem nó có anđehit hay đường khử hay không sẽ được thêm vào. Sau đó, và cuối cùng, ống nghiệm được hỗ trợ thích hợp được đặt trong nồi cách thủy nóng ở 60ºC, và chờ sự xuất hiện của kết tủa nâu cho thấy kết quả dương tính.
Đại lý hoạt động
Phức hợp Bistartratocuprate (II). Nguồn: Smokefoot
Trong hình trên, chúng ta có công thức cấu trúc của phức hợp bistartratocuprate (II). Mỗi ion Cu 2+ trong dung dịch A tạo phức với hai tartrat từ dung dịch B, ngăn cản hiđroxit đồng kết tủa do sự có mặt của ion OH - trong môi trường.
Phức chất này có thể được viết là Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 2− . Tại sao điện tích âm lại thay đổi từ -6 thành -2? Điều này là do hình ảnh không xem xét các ion K + hoặc Na + xung quanh , chúng trung hòa các điện tích âm của các nhóm cacboxylat, -CO 2 - , ở các đầu của phức chất.
Do đó, Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 6− khi được bao quanh bởi hai cặp K + và Na + thì điện tích của nó vẫn là Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 2− , ở tâm của phức chất ta có Cu 2+ .
Phản ứng nào xảy ra khi cho phức chất này tiếp xúc với một anđehit, anđehit hoặc xeton? Các xeton ở dạng mạch vòng, cacbon anomeric C-OH của chúng bị oxy hóa thành CHO: một aldose, sau đó tiếp tục bị oxy hóa thành dạng axit của nó, COOH.
Phương trình hóa học
Phương trình hóa học sau thể hiện quá trình oxi hóa anđehit thành axit cacboxylic:
RCHO + 2 Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 2− + 5 OH - → RCOO - + Cu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2− + 3 H 2 O
Nhưng, vì môi trường có tính kiềm mạnh, chúng ta có RCOO - chứ không phải RCOOH.
Anđehit bị oxi hóa, aldose hoặc xetoza, RCHO, bị oxi hóa khi nó có thêm liên kết với oxi. Mặt khác, ion Cu 2+ bị khử thành Cu + (Cu 2 + O 2- ), tính khử. Khi phức chất phản ứng và kết tủa Cu 2 O màu đỏ hình thành , các ion tartrat được giải phóng và vẫn tự do trong môi trường.
Sử dụng và ví dụ
Khi nghi ngờ là aldehyde hoặc xeton, xét nghiệm thuốc thử Fehling dương tính cho thấy đó là aldehyde. Điều này thường rất hữu ích trong các thử nghiệm định tính hữu cơ. Anđehit nào cũng vậy, miễn là axit béo và không thơm khi tham gia phản ứng ta sẽ thấy Cu 2 O kết tủa đỏ .
Phản ứng Fehling cho phép định lượng lượng đường khử trong mẫu bằng cách cân Cu 2 O. Tuy nhiên, không hữu ích để phân biệt giữa aldose hay ketosis, vì cả hai đều cho kết quả dương tính. Sucrose là một trong số ít các loại đường cho kết quả âm tính, dung dịch có màu hơi xanh.
Glucose, fructose, maltose, galactose, lactose và cellobiose, vì chúng làm giảm đường, phản ứng tích cực với thuốc thử Fehling; và do đó, nhờ phương pháp này chúng có thể được phát hiện và định lượng. Ví dụ, lượng glucose trong máu và nước tiểu đã được định lượng bằng thuốc thử Fehling.
Người giới thiệu
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. ( Tái bản lần thứ 10. ). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
- Morrison, RT và Boyd, RN (1990). Hóa học hữu cơ. ( Ấn bản 5 ta ). Biên tập Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (Năm 2020). Giải pháp của Fehling. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
- Sullivan Randy. (2012). Thử nghiệm Fehling. Đại học Oregon. Được khôi phục từ: chemdemos.uoregon.edu
- Robert John Lancashire. (Ngày 4 tháng 1 năm 2015). Thử nghiệm của Fehling. Được khôi phục từ: chem.uwimona.edu.jm