SECBUTIL: CẤU TRÚC, ĐẶC ĐIỂM, DANH PHÁP, SỰ HÌNH THÀNH - HÓA HỌC - 2026

Các secbutyl hoặc sec. Là một nhóm alkyl hoặc nhóm thế có nguồn gốc từ -butane n, các đồng phân cấu trúc chuỗi thẳng butan. Nó là một trong những nhóm butyl, cùng với isobutyl, tert-butyl và n-butyl, là một trong số chúng thường không được chú ý bởi những người lần đầu tiên nghiên cứu hóa học hữu cơ.

Điều này là do secbutil gây ra nhầm lẫn khi cố gắng ghi nhớ hoặc xác định nó bằng cách quan sát bất kỳ công thức cấu trúc nào. Do đó, tầm quan trọng hơn được trao cho các nhóm terbutyl hoặc isobutyl, dễ hiểu hơn. Tuy nhiên, biết rằng nó có nguồn gốc từ n-butan, và với một chút thực hành, bạn sẽ học cách cân nhắc.

Công thức cấu tạo của bất kỳ hợp chất nào với nhóm thế sec-butyl. Nguồn: Pngbot qua Wikipedia.

Trong hình trên, bạn có thể thấy secbutyl được liên kết với một chuỗi bên R. Lưu ý rằng nó giống như có một nhóm n-butyl, nhưng thay vì tham gia R thông qua các nguyên tử cacbon ở đầu của nó, nó được liên kết với các nguyên tử cacbon áp chót, thứ 2. Do đó, đây là nơi xuất phát tiền tố sec -, từ thứ cấp hoặc thứ cấp, ám chỉ đến cacbon thứ hai này.

Hợp chất sec-butyl có thể được biểu diễn bằng công thức chung CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ . Ví dụ, nếu R là một nhóm chức OH, thì chúng ta sẽ có 2-butanol hoặc sec-butyl ancol, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃ .

Danh pháp và đào tạo

Hình thành sec-butyl từ n-butan. Nguồn: Gabriel Bolívar qua Mol View.

Secbutyl được biết có nguồn gốc từ n -butan, đồng phân mạch thẳng của butan, C ₄ H ₁₀ (bên trái hình trên). Vì R liên kết với một trong hai nguyên tử áp chót của nó, nên chỉ xem xét các nguyên tử 2 và 3. Các nguyên tử này phải mất một trong hai hydro của chúng (trong các vòng tròn đỏ), phá vỡ liên kết CH và tạo thành gốc secbutyl.

Một khi gốc này được kết hợp hoặc liên kết với phân tử khác, nó sẽ trở thành nhóm secbutyl hoặc nhóm thế (bên phải của hình ảnh).

Lưu ý rằng R có thể được liên kết với cacbon 2 hoặc cacbon 3, cả hai vị trí đều tương đương; nghĩa là, sẽ không có sự khác biệt về cấu trúc trong kết quả, ngoài thực tế là hai nguyên tử cacbon là thứ cấp hoặc thứ hai. Do đó, bằng cách đặt R trên cacbon 2 hoặc 3, hợp chất trong hình ảnh đầu tiên sẽ được tạo ra.

Mặt khác, điều đáng nói là cái tên 'secbutyl' mà nhóm này được biết đến nhiều nhất; tuy nhiên, theo danh pháp hệ thống, tên chính xác của nó là 1-metylpropyl. hoặc 1-metylpropyl. Đó là lý do tại sao các cacbon secbutyl trong hình trên (bên phải) được đánh số từ 3, với cacbon 1 là cacbon liên kết với R và CH ₃ .

Cấu trúc và đặc điểm

Về mặt cấu trúc, n -butyl và secbutyl là cùng một nhóm, với điểm khác biệt duy nhất là chúng được liên kết với R bằng các nguyên tử cacbon khác nhau. Các liên kết n -butyl sử dụng các nguyên tử chính hoặc nguyên tử thứ nhất, trong khi liên kết secbutyl với cacbon thứ cấp hoặc thứ hai. Bên ngoài điều này, chúng đều tuyến tính và tương tự nhau.

Secbutil là một nguyên nhân gây nhầm lẫn trong vài lần đầu tiên vì biểu diễn 2D của nó không dễ ghi nhớ. Thay vì thử phương pháp ghi nhớ nó như một hình bắt mắt (chữ thập, chữ Y, hoặc chân hoặc quạt), chỉ cần biết rằng nó giống hệt n-butyl, nhưng được liên kết bằng carbon thứ hai.

Do đó, khi nhìn thấy bất kỳ công thức cấu trúc nào và một chuỗi butyl mạch thẳng được đánh giá cao, thì sẽ có thể phân biệt ngay đó là n-butyl hay sec-butyl.

Sec-butyl ít cồng kềnh hơn một chút so với n-butyl, vì liên kết của nó ở cacbon thứ 2 ngăn không cho nó bao phủ nhiều không gian phân tử hơn. Một hệ quả của điều này là các tương tác của nó với một phân tử khác kém hiệu quả hơn; do đó, hợp chất có nhóm sec-butyl được kỳ vọng sẽ có nhiệt độ sôi thấp hơn hợp chất có nhóm n-butyl.

Mặt khác secbutyl kỵ nước, không phân cực và là một nhóm không bão hòa.

Ví dụ

Bằng cách thay đổi nhận dạng của R, trong hợp chất CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ , theo bất kỳ nhóm chức, dị nguyên tử hoặc cấu trúc phân tử nhất định, thu được các ví dụ khác nhau về hợp chất chứa secbutyl.

Halide

Công thức cấu tạo của sec-butyl clorua. Nguồn: Dschanz / Public domain

Khi chúng ta thay nguyên tử halogen X cho R, chúng ta có một secbutyl halogenua, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . Trong hình trên, chúng ta thấy, ví dụ, sec-butyl clorua hoặc 2-clorobutan. Lưu ý rằng bên dưới nguyên tử clo là mạch thẳng của butan, nhưng được gắn với clo bằng một cacbon thứ cấp. Quan sát tương tự cũng áp dụng cho sec-butyl florua, bromua và iotua.

Rượu Sec-butyl

Công thức cấu tạo của rượu sec-butyl hoặc 2-butanol. Nguồn: Kado6450 / Public domain

Bây giờ thay OH cho R chúng ta thu được rượu secbutyl hoặc 2-butanol (ở trên). Một lần nữa, chúng ta có quan sát tương tự như đối với sec-butyl clorua. Hình biểu diễn này tương đương với hình ảnh đầu tiên, chỉ khác về hướng của cấu trúc.

Điểm sôi của rượu sec-butyl là 100ºC, trong khi của rượu butyl (hoặc 1-butanol) là gần 118ºC. Điều này phần nào chứng tỏ điều đã được thảo luận trong phần về cấu trúc: tương tác giữa các phân tử yếu hơn khi có mặt sec-butyl, so với tương tác được tìm thấy với n-butyl.

Secbutylamine

Tương tự như rượu secbutyl, thay NH ₂ cho R ta được secbutylamine hoặc 2-butanamine.

Secbutyl axetat

Công thức cấu tạo của sec-butyl axetat. Nguồn: Edgar181 / Public domain

Thay R cho nhóm axetat, CH ₃ CO ₂ , ta có secbutyl axetat (hình trên). Lưu ý rằng secbutyl được biểu diễn không phải là tuyến tính mà có các nếp gấp; tuy nhiên, nó vẫn được gắn vào axetat bằng cacbon thứ hai. Secbutyl bắt đầu mất đi tầm quan trọng về mặt hóa học vì nó được liên kết với một nhóm oxy hóa.

Cho đến nay, các ví dụ bao gồm các chất lỏng. Phần sau sẽ nói về chất rắn trong đó sec-butyl chỉ là một phần nhỏ của cấu trúc phân tử.

Joker

Công thức cấu tạo của bromacil. Nguồn: Fvasconcellos qua Wikipedia.

Trong hình trên chúng ta có bromacil, một loại thuốc diệt cỏ dùng để chống cỏ dại, có cấu trúc phân tử chứa sec-butyl (bên phải). Lưu ý rằng secbutyl bây giờ trông nhỏ bên cạnh vòng uracil.

Pravastatin

Công thức cấu tạo của pravastatin. Nguồn: Edgar181 / Public domain

Cuối cùng, trong hình trên, chúng ta có cấu trúc phân tử của pravastatin, một loại thuốc được sử dụng để giảm mức cholesterol trong máu. Có thể định vị nhóm secbutyl không? Đầu tiên, hãy tìm một chuỗi bốn carbon, nằm ở bên trái của cấu trúc. Thứ hai, lưu ý rằng nó liên kết với C = O bằng cách sử dụng cacbon thứ hai.

Một lần nữa, trong pravastatin, secbutyl trông nhỏ so với phần còn lại của cấu trúc, vì vậy nó được cho là một nhóm thế đơn giản.

Người giới thiệu

1. Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 5. Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Bảng chú giải thuật ngữ minh họa về hóa học hữu cơ: Sec-butyl. Được phục hồi từ: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (Năm 2020). Đừng sợ hãi, hãy tìm hiểu những chiếc mông. Được khôi phục từ: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (Năm 2020). Danh mục: Hợp chất Sec-butyl. Được khôi phục từ: commons.wikimedia.org