- Tính chất
- Khả năng hòa tan trong nước
- Phản ứng thủy phân
- Phản ứng khử
- Phản ứng transesterification
- Kết cấu
- Chất chấp nhận liên kết hydro
- Danh pháp
- Chúng được hình thành như thế nào?
- Esterification
- Este từ acyl clorua
- Các ứng dụng
- Ví dụ
- Người giới thiệu
Các este là hợp chất hữu cơ có thành phần axit cacboxylic và rượu khác. Công thức hóa học chung của nó là RCO 2 R ' hoặc RCOOR ' . Bên phải, RCOO, tương ứng với nhóm cacboxyl, trong khi bên phải, OR ' là rượu. Cả hai chia sẻ một nguyên tử oxy và có một số điểm giống với ete (ROR ').
Vì lý do này, etyl axetat, CH 3 COOCH 2 CH 3 , este đơn giản nhất, được coi là ete của axit axetic hoặc giấm, do đó nguồn gốc từ nguyên của tên gọi 'este'. Vì vậy, một este bao gồm sự thay thế hydro có tính axit của nhóm COOH bởi một nhóm ankyl từ một rượu.
Nguồn: Pixabay
Este được tìm thấy ở đâu? Từ đất đến hóa học hữu cơ, các nguồn tự nhiên của nó rất nhiều. Mùi dễ chịu của trái cây, chẳng hạn như chuối, lê và táo, là sản phẩm của sự tương tác của các este với nhiều thành phần khác. Chúng cũng được tìm thấy ở dạng chất béo trung tính trong dầu hoặc mỡ.
Cơ thể chúng ta sản xuất chất béo trung tính từ axit béo, có chuỗi carbon dài và rượu glycerol. Điều khác biệt giữa một số este với những este khác nằm ở cả R, chuỗi của thành phần axit và R ', của thành phần rượu.
Một este có khối lượng phân tử thấp phải có ít nguyên tử cacbon trong R và R ', trong khi những chất khác, chẳng hạn như sáp, có nhiều nguyên tử cacbon đặc biệt là trong R', thành phần rượu, và do đó có khối lượng phân tử cao.
Tuy nhiên, không phải tất cả các este đều là hữu cơ. Nếu nguyên tử cacbon của nhóm cacbonyl được thay thế bằng một nguyên tử của photpho, thì chúng ta sẽ có RPOOR '. Đây được gọi là một este phốt phát, và chúng có tầm quan trọng thiết yếu trong cấu trúc của DNA.
Do đó, miễn là một nguyên tử có thể liên kết hiệu quả với cacbon hoặc oxy, chẳng hạn như lưu huỳnh (RSOOR '), do đó nó có thể tạo thành một este vô cơ.
Tính chất
Este không phải là axit cũng không phải là rượu, vì vậy chúng không hoạt động như vậy. Ví dụ, điểm nóng chảy và điểm sôi của chúng thấp hơn so với những chất có khối lượng phân tử tương tự, nhưng gần giá trị hơn với giá trị của andehit và xeton.
Axit butanoic, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, có nhiệt độ sôi là 164 ° C, trong khi etyl axetat, CH 3 COOCH 2 CH 3 , có nhiệt độ sôi là 77,1 ° C.
Ngoài ví dụ gần đây, điểm sôi của 2-metylbutan, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , của metyl axetat, CH 3 COOCH 3 , và của 2-butanol, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 như sau: 28, 57 và 99 ° C. Cả ba hợp chất đều có khối lượng phân tử 72 và 74 g / mol.
Các este trọng lượng phân tử thấp có xu hướng dễ bay hơi và có mùi dễ chịu, đó là lý do tại sao hàm lượng của chúng trong trái cây mang lại cho chúng hương thơm quen thuộc. Mặt khác, khi trọng lượng phân tử của chúng cao, chúng là chất rắn kết tinh không màu và không mùi, hoặc tùy thuộc vào cấu trúc của chúng, có đặc điểm nhờn.
Khả năng hòa tan trong nước
Axit cacboxylic và rượu thường hòa tan trong nước, trừ khi chúng có đặc tính kỵ nước cao trong cấu trúc phân tử của chúng. Điều này cũng đúng đối với este. Khi R hoặc R 'là các chuỗi ngắn, este có thể tương tác với các phân tử nước thông qua lực lưỡng cực-lưỡng cực và lực Luân Đôn.
Điều này là do các este là chất nhận liên kết hydro. Làm sao? Bởi hai nguyên tử oxy của nó RCOOR '. Các phân tử nước tạo liên kết hydro với bất kỳ oxy nào trong số này. Nhưng khi chuỗi R hoặc R 'rất dài, chúng sẽ đẩy nước trong môi trường của chúng ra ngoài, khiến nó không thể hòa tan được.
Một ví dụ rõ ràng về điều này xảy ra với các este triglycerid. Các chuỗi bên của nó dài và làm cho dầu và chất béo không hòa tan trong nước, trừ khi chúng tiếp xúc với dung môi ít phân cực hơn, liên quan nhiều hơn đến các chuỗi này.
Phản ứng thủy phân
Este cũng có thể phản ứng với các phân tử nước trong phản ứng thủy phân. Tuy nhiên, chúng đòi hỏi một môi trường đủ axit hoặc bazơ để thúc đẩy cơ chế của phản ứng nói trên:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Môi trường axit)
Phân tử nước thêm vào nhóm cacbonyl, C = O. Sự thủy phân bằng axit được tóm tắt trong sự thay thế mỗi R 'của thành phần rượu bằng OH từ nước. Cũng lưu ý cách este "chia" thành hai thành phần của nó: axit cacboxylic, RCOOH và rượu R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Phương tiện cơ bản)
Khi thủy phân được thực hiện trong môi trường bazơ, một phản ứng không thuận nghịch được gọi là phản ứng xà phòng hóa xảy ra. Điều này được sử dụng rộng rãi và là nền tảng trong sản xuất xà phòng thủ công hoặc công nghiệp.
RCOO - là anion cacboxylat bền, liên kết tĩnh điện với cation chiếm ưu thế trong môi trường.
Nếu bazơ được sử dụng là NaOH thì muối RCOONa được tạo thành. Khi este là chất béo trung tính, theo định nghĩa có ba mạch bên R, thì ba muối axit béo được tạo thành, RCOONa và rượu glixerol.
Phản ứng khử
Este là hợp chất có tính oxi hóa cao. Nó có nghĩa là gì? Nó có nghĩa là nó có một số liên kết cộng hóa trị với oxy. Bằng cách loại bỏ các liên kết CO, sự phá vỡ xảy ra dẫn đến việc phân tách các thành phần axit và rượu; và hơn nữa, axit bị khử thành dạng ít bị oxy hóa hơn, thành rượu:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
Đây là phản ứng khử. Nó yêu cầu một chất khử mạnh, chẳng hạn như lithium nhôm hydrua, LiAlH 4 , và môi trường có tính axit thúc đẩy sự di chuyển của điện tử. Ancol là dạng nhỏ nhất, tức là dạng có ít liên kết cộng hóa trị nhất với oxi (chỉ một: C - OH).
Hai rượu, RCH 2 OH + R'OH, đến từ hai mạch tương ứng của este RCOOR 'ban đầu. Đây là một phương pháp tổng hợp rượu giá trị gia tăng từ các este của chúng. Ví dụ, nếu bạn muốn tạo ra một loại rượu từ một nguồn este kỳ lạ, đây sẽ là một lộ trình tốt cho mục đích đó.
Phản ứng transesterification
Este có thể được chuyển đổi thành các chất khác nếu chúng phản ứng trong môi trường axit hoặc bazơ với rượu:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO HOẶC' ' + R'O H
Kết cấu
Nguồn: Ben Mills qua Wikipedia
Hình trên đại diện cho cấu trúc chung của tất cả các este hữu cơ. Lưu ý rằng R, nhóm cacbonyl C = O, và OR ', tạo thành một tam giác phẳng, là sản phẩm của sự lai hóa sp 2 của nguyên tử cacbon trung tâm. Tuy nhiên, các nguyên tử khác có thể áp dụng các dạng hình học khác, và cấu trúc của chúng phụ thuộc vào bản chất bên trong của R hoặc R '.
Ví dụ, nếu R hoặc R 'là các chuỗi alkyl đơn giản, thuộc loại (CH 2 ) n CH 3 , chúng sẽ có dạng ngoằn ngoèo trong không gian. Đây là trường hợp của Pentyl Butanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Nhưng trong bất kỳ nguyên tử cacbon nào của các chuỗi này, có thể tìm thấy sự phân nhánh hoặc không bão hòa (C = C, C≡C), điều này sẽ làm thay đổi cấu trúc toàn cục của este. Và vì lý do này, các tính chất vật lý của nó, chẳng hạn như độ hòa tan và điểm sôi và nóng chảy của nó, thay đổi theo từng hợp chất.
Ví dụ, chất béo không bão hòa có liên kết đôi trong chuỗi R của chúng, ảnh hưởng tiêu cực đến tương tác giữa các phân tử. Kết quả là, điểm nóng chảy của chúng giảm xuống, cho đến khi chúng ở dạng lỏng hoặc dầu ở nhiệt độ phòng.
Chất chấp nhận liên kết hydro
Mặc dù hình tam giác của khung xương este nổi bật hơn trong hình ảnh, nhưng chính các chuỗi R và R là nguyên nhân tạo ra sự đa dạng trong cấu trúc của chúng.
Tuy nhiên, tam giác xứng đáng là một đặc điểm cấu trúc của este: chúng là chất nhận liên kết hydro. Làm sao? Thông qua oxy của nhóm cacbonyl và alkoxit (–OR ').
Chúng có các cặp electron tự do, có thể hút các nguyên tử hydro mang điện tích dương một phần từ các phân tử nước.
Do đó, nó là một loại tương tác lưỡng cực-lưỡng cực đặc biệt. Các phân tử nước tiếp cận este (nếu không bị ngăn bởi chuỗi R hoặc R ') và cầu C = OH 2 O, hoặc OH 2 -O-R' được hình thành .
Danh pháp
Các este có tên như thế nào? Để đặt tên đúng một este, cần tính đến số cacbon của chuỗi R và R '. Tương tự như vậy, bất kỳ khả năng phân nhánh, nhóm thế hoặc không bão hòa.
Khi điều này được thực hiện, đối với tên của mỗi R 'của nhóm alkoxit –OR', hậu tố –yl được thêm vào, trong khi đối với chuỗi R của nhóm cacboxyl –COOR, hậu tố –ate. Chân R được đề cập đầu tiên, tiếp theo là từ 'of' và sau đó là tên của chân R '.
Ví dụ, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 có năm nguyên tử ở phía bên phải, tức là chúng tương ứng với R '. Và ở phía bên trái có bốn nguyên tử cacbon (bao gồm cả nhóm cacbonyl C = O). Do đó, R 'là một nhóm pentyl, và R là một butan (bao gồm cacbonyl và xem xét chuỗi chính).
Sau đó, để đặt tên ghép, chỉ cần thêm các hậu tố và tên theo thứ tự thích hợp: butan ato pent yl .
Cách gọi tên hợp chất sau: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? Chuỗi -C (CH 3 ) 3 tương ứng với nhóm thế tert-butyl alkyl. Vì phía bên trái có ba cacbon, nó là một "propan". Tên của ông sau đó nó là: propan ato tert-nhưng YL .
Chúng được hình thành như thế nào?
Esterification
Có nhiều con đường để tổng hợp este, một số con đường thậm chí có thể là mới. Tuy nhiên, tất cả đều hội tụ một điều là phải tạo thành tam giác của hình cấu trúc, tức là liên kết CO-O. Để làm được điều đó, bạn phải bắt đầu với một hợp chất trước đó có nhóm cacbonyl: chẳng hạn như axit cacboxylic.
Và axit cacboxylic nên liên kết với chất gì? Đối với một loại rượu, nếu không, nó sẽ không có thành phần cồn đặc trưng cho este. Tuy nhiên, axit cacboxylic cần nhiệt và tính axit để cơ chế phản ứng xảy ra. Phương trình hóa học sau đây biểu diễn điều trên:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Môi trường axit)
Đây được gọi là phản ứng este hóa.
Ví dụ, các axit béo có thể được este hóa với metanol, CH 3 OH, để thay thế H trong axit của chúng bằng các nhóm metyl, vì vậy phản ứng này cũng có thể được coi là phản ứng metyl hóa. Đây là một bước quan trọng trong việc xác định thành phần axit béo của một số loại dầu hoặc chất béo.
Este từ acyl clorua
Một cách khác để tổng hợp este là từ acyl clorua, RCOCl. Trong chúng, thay vì thay thế một nhóm OH hydroxyl, nguyên tử Cl được thay thế:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
Và không giống như phản ứng este hóa của một axit cacboxylic, không phải nước được giải phóng mà là axit clohiđric.
Các phương pháp khác có sẵn trong thế giới hóa học hữu cơ, chẳng hạn như quá trình oxy hóa Baeyer-Villiger, sử dụng peroxyaxit (RCOOOH).
Các ứng dụng
Nguồn: Pixnio
Trong số các ứng dụng chính của este là:
-Trong làm nến hoặc vòi, giống như trong hình trên. Các este mạch bên rất dài được sử dụng cho mục đích này.
-Là chất bảo quản thuốc hoặc thực phẩm. Điều này là do hoạt động của paraben, không khác gì este của axit para-hydroxybenzoic. Mặc dù họ bảo toàn chất lượng của sản phẩm, có những nghiên cứu đặt câu hỏi về tác dụng tích cực của nó đối với cơ thể.
- Bảo tồn để sản xuất nước hoa nhân tạo bắt chước mùi và vị của nhiều loại trái cây hoặc hoa. Do đó, các este có trong kẹo, kem, nước hoa, mỹ phẩm, xà phòng, dầu gội đầu, trong số các sản phẩm thương mại khác xứng đáng có mùi thơm hoặc hương vị hấp dẫn.
-Ester cũng có thể có tác dụng dược lý tích cực. Vì lý do này, ngành công nghiệp dược phẩm đã dành riêng để tổng hợp các este có nguồn gốc từ axit có trong cơ thể để đánh giá bất kỳ sự cải thiện nào có thể có trong việc điều trị bệnh. Aspirin là một trong những ví dụ đơn giản nhất về các loại este này.
- Este lỏng, chẳng hạn như etyl axetat, là dung môi thích hợp cho một số loại polyme, chẳng hạn như nitrocellulose và nhiều loại nhựa.
Ví dụ
Một số ví dụ bổ sung về este như sau:
-Pentyl butanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , có mùi mơ và lê.
-Vinyl axetat, CH 3 COOCH 2 = CH 2 , từ đó tạo ra polime polyvinyl axetat.
-Isopentyl pentanoate, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , giống như mùi vị của táo.
-Etyl propanoat, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
-Propyl metanoat, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
Người giới thiệu
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Hóa học hữu cơ. (Ấn bản thứ mười, tr 797-802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Organic Chemistry (2006) Phiên bản thứ sáu. Biên tập Mc Graw Hill-
- Hóa học LibreTexts. Danh pháp của Este. Được khôi phục từ: chem.libretexts.org
- Quản trị viên. (2015, ngày 19 tháng 9). Este: Bản chất hóa học, tính chất và công dụng của nó. Lấy từ: pure-chemical.com
- Hóa học hữu cơ trong cuộc sống hàng ngày của chúng ta. (Ngày 9 tháng 3 năm 2014). Công dụng của este là gì? Đã khôi phục từ: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Ví dụ về Este. Phục hồi từ: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Các ứng dụng chính của Este. Lấy từ: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Tháng 1 năm 2016). Giới thiệu Este. Lấy từ: chemguide.co.uk