- Danh pháp và đào tạo
- Cấu trúc và đặc điểm
- Ví dụ về terbutyl
- Halide
- Rượu tert-butyl
- Terbutyl hypoclorit
- Terbutyl isocyanide
- Butyl axetat bậc ba
- Diterbutileter
- Buprofezine
- Avobenzone
- Người giới thiệu
Các tertbutyl hoặc tertbutyl là một nhóm alkyl hoặc nhóm thế có các công thức C (CH 3 ) 3 và có nguồn gốc từ isobutan. Tiền tố tert - xuất phát từ bậc ba, vì nguyên tử cacbon trung tâm, mà nhóm này liên kết với phân tử, là bậc ba (thứ 3); nghĩa là, nó tạo liên kết với ba nguyên tử cacbon khác.
Tert-butyl có lẽ là nhóm butyl quan trọng nhất, trên isobutyl, n-butyl và sec-butyl. Thực tế này được cho là do kích thước cồng kềnh của nó, làm tăng trở ngại của steric ảnh hưởng đến cách thức mà một phân tử tham gia vào phản ứng hóa học.
Nhóm Terbutyl. Nguồn: Pngbot qua Wikipedia.
Trong hình trên, nhóm tert-butyl được đại diện, liên kết với chuỗi bên R. Chuỗi này có thể bao gồm một khung carbon và chất béo (mặc dù nó cũng có thể là thơm, Ar), một nhóm chức hữu cơ hoặc một dị nguyên tử.
Terbutyl giống cánh quạt hoặc bàn chân ba ngón. Khi nó bao gồm một phần lớn cấu trúc của phân tử, như trong trường hợp của rượu tert-butyl, hợp chất được cho là có nguồn gốc từ nó; và ngược lại, nếu nó chỉ là một phần nhỏ hoặc một đoạn của phân tử, thì nó được cho là không hơn gì một nhóm thế.
Danh pháp và đào tạo
Sự hình thành terbutyl từ isobutan. Nguồn: Gabriel Bolívar qua Mol View.
Lúc đầu, người ta đã làm rõ lý do tại sao nhóm này được gọi là terbutyl. Tuy nhiên, đây là tên phổ biến mà nó được biết đến.
Tên của nó được điều chỉnh bởi danh pháp hệ thống cũ và hiện tại cũng theo danh pháp IUPAC, là 1,1-dimethylethyl. Ở bên phải của hình trên, chúng ta có các cacbon được liệt kê, và thực sự có thể thấy rằng hai metyls được liên kết với cacbon 1.
Terbutyl cũng được cho là có nguồn gốc từ isobutan, là đồng phân cấu trúc phân nhánh và đối xứng nhất của butan.
Bắt đầu từ isobutan (bên trái của hình ảnh), cacbon thứ 3 trung tâm phải mất nguyên tử hydro duy nhất của nó (trong vòng tròn màu đỏ), phá vỡ liên kết CH của nó để tạo ra gốc terbutyl, · C (CH 3 ) 3 . Khi gốc này quản lý để liên kết với phân tử hoặc chuỗi bên R (hoặc Ar), nó trở thành nhóm thế hoặc nhóm tert-butyl.
Bằng cách này, ít nhất trên giấy tờ, các hợp chất có công thức chung RC (CH 3 ) 3 hoặc Rt-Bu thu được.
Cấu trúc và đặc điểm
Nhóm tert-butyl là alkyl, có nghĩa là nó có nguồn gốc từ một ankan và nó chỉ bao gồm các liên kết CC và CH. Do đó, nó kỵ nước và không phân cực. Nhưng đây không phải là những đặc điểm nổi bật nhất của nó. Nó là một nhóm chiếm quá nhiều không gian, nó cồng kềnh, và không có gì đáng ngạc nhiên vì nó có ba nhóm CH 3 , bản thân chúng lớn, liên kết với cùng một cacbon.
Mỗi CH 3 của –C (CH 3 ) 3 quay, dao động, đóng góp vào các tương tác môi trường phân tử của nó bởi lực phân tán London. Không đủ với một, có ba CH 3 quay như thể chúng là cánh quạt, toàn bộ nhóm terbutyl cồng kềnh đáng kể khi so sánh với các nhóm thế khác.
Kết quả là, một trở ngại steric liên tục xuất hiện; tức là, một khó khăn về không gian để hai phân tử gặp nhau và tương tác hiệu quả. Terbutyl ảnh hưởng đến các cơ chế và cách một phản ứng hóa học tiến hành, phản ứng này sẽ tìm cách diễn ra theo cách mà ít cản trở steric nhất có thể.
Ví dụ, các nguyên tử gần –C (CH 3 ) 3 sẽ ít bị phản ứng thế hơn; CH 3 sẽ ngăn phân tử hoặc nhóm muốn kết hợp vào phân tử đến gần.
Ngoài những gì đã được đề cập, terbutyl có xu hướng gây ra sự giảm nhiệt độ nóng chảy và điểm sôi, phản ánh tương tác giữa các phân tử yếu hơn.
Ví dụ về terbutyl
Một loạt các ví dụ về các hợp chất có mặt tert-butyl sẽ được thảo luận dưới đây. Chúng thu được đơn giản bằng cách thay đổi đặc điểm của R trong công thức RC (CH 3 ) 3 .
Halide
Thay R bằng một nguyên tử halogen, chúng ta thu được các halogenua tertbutyl. Do đó, chúng ta có florua, clorua, bromua và iotua tương ứng của chúng:
-FC (CH 3 ) 3
-ClC (CH 3 ) 3
-BrC (CH 3 ) 3
-IC (CH 3 ) 3
Trong số này, ClC (CH 3 ) 3 và BrC (CH 3 ) 3 được biết đến nhiều nhất, là dung môi hữu cơ và là tiền chất của các hợp chất hữu cơ khác được clo hóa và brom hóa.
Rượu tert-butyl
Rượu butyl bậc ba, (CH 3 ) COH hoặc t-BuOH, là một trong những ví dụ đơn giản nhất khác bắt nguồn từ tert-butyl, cũng bao gồm rượu bậc ba đơn giản nhất. Điểm sôi của nó là 82 ºC, là nhiệt độ của rượu isobutyl 108 ºC. Điều này cho thấy sự hiện diện của nhóm lớn này tác động tiêu cực như thế nào đến tương tác giữa các phân tử.
Terbutyl hypoclorit
Thay R cho hypoclorit, OCl - hoặc ClO - , chúng ta có hợp chất terbutyl hypoclorit, (CH 3 ) 3 COCl, trong đó nó nổi bật với liên kết C-OCl cộng hóa trị.
Terbutyl isocyanide
Công thức cấu tạo của terbutyl isocyanide. Nguồn: Edgar181 / Public domain
Bây giờ thay R cho isocyanide, NC hoặc -N≡C, chúng ta có hợp chất tert-butyl isocyanide, (CH 3 ) 3 CNC hoặc (CH 3 ) 3 C-N≡C. Trong hình trên chúng ta có thể thấy công thức cấu tạo của nó. Trong đó, terbutyl nổi bật với mắt thường giống như một chiếc quạt hoặc một chân ba ngón, và có thể bị nhầm lẫn với isobutyl (theo hình chữ Y).
Butyl axetat bậc ba
Công thức cấu tạo của tert-butyl axetat. Nguồn: Edgar181 / Public domain
Chúng tôi cũng có tert-butyl axetat, CH 3 COOC (CH 3 ) 3 (hình trên), chúng tôi thu được bằng cách thay R cho nhóm axetat. Terbutyl bắt đầu mất ưu tiên cấu trúc vì nó liên kết với nhóm oxygenat.
Diterbutileter
Công thức cấu tạo của diterbutylether. Nguồn: Wolfmankurd tại Wikipedia tiếng Anh. / Phạm vi công cộng
Diterbutylether (hình trên) không còn có thể được mô tả với công thức RC (CH 3 ) 3 , vì vậy tert-butyl trong trường hợp này chỉ đơn giản hoạt động như một nhóm thế. Công thức của hợp chất này là (CH 3 ) 3 COC (CH 3 ) 3 .
Lưu ý rằng trong cấu trúc của chúng, hai nhóm hoặc nhóm thế terbutyl giống như hai chân, trong đó các liên kết OC là chân của chúng; một ôxy với hai chân ba ngón.
Cho đến nay, các ví dụ được đưa ra là các hợp chất lỏng. Hai cuối cùng sẽ vững chắc.
Buprofezine
Công thức cấu tạo của buprofezine. Nguồn: Meodipt / Public domain
Trong hình trên, chúng ta có cấu trúc của buprofezin, một loại thuốc trừ sâu, nơi ở ngoài cùng bên phải chúng ta có thể nhìn thấy "chân" của terbutyl. Ở phía dưới chúng ta cũng có nhóm isopropyl.
Avobenzone
Công thức cấu tạo của avobenzone. Nguồn: Fvasconcellos (talk • contribs) / Miền công cộng
Cuối cùng chúng ta có avobenzone, một thành phần trong kem chống nắng do có khả năng hấp thụ bức xạ UV cao. Một lần nữa, terbutyl lại nằm ở bên phải của cấu trúc do nó giống với chân của nó.
Terbutyl là một nhóm quá phổ biến trong nhiều hợp chất hữu cơ và dược phẩm. Sự hiện diện của nó làm thay đổi cách thức mà phân tử tương tác với môi trường của nó, vì nó khá cồng kềnh; và do đó, nó đẩy lùi mọi thứ không phải là chất béo hoặc cực, chẳng hạn như các vùng cực của các phân tử sinh học.
Người giới thiệu
- Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 5. Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (Năm 2020). Tập đoàn Butyl. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
- Steven A. Hardinger. (2017). Thuật ngữ minh họa về Hóa học hữu cơ: Tert-butyl. Được phục hồi từ: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (Năm 2020). t-butyl. Được khôi phục từ: masterorganicchemistry.com