TOLUENE: CẤU TRÚC, ĐẶC TÍNH, SỬ DỤNG, THU ĐƯỢC - HÓA HỌC - 2025

Các toluene là một hydrocacbon thơm ngưng tụ có công thức là C ₆ H ₅ CH ₃ hoặc PhCH ₃ và bao gồm một nhóm methyl (CH ₃ ) gắn liền với một vòng benzen hoặc phenyl nhóm (Ph). Nó được tìm thấy tự nhiên trong dầu thô, trong than đá, trong khói núi lửa và trong một số cây, chẳng hạn như cây tolu ở Nam Mỹ.

Dung môi có mùi đặc trưng này được sử dụng chủ yếu làm nguyên liệu thô công nghiệp và làm chất pha loãng sơn. Nó cũng được sử dụng để loại bỏ ký sinh trùng có ở chó và mèo, chẳng hạn như giun đũa và giun móc.

Công thức cấu tạo của toluen. Nguồn: Neurotiker qua Wikipedia.

Toluene lần đầu tiên được Pierre-Joseph Pelletier và Philippe Walter phân lập vào năm 1837, từ dầu thông. Sau đó, Henri Étienne Sainte-Claire Deville, vào năm 1841, đã phân lập nó khỏi tolu balsam và chỉ ra rằng sản phẩm của ông tương tự như sản phẩm đã được phân lập trước đó. Năm 1843, Berzelius đặt tên cho nó là Toluin.

Phần lớn toluen thu được dưới dạng sản phẩm phụ hoặc phụ trong quá trình sản xuất xăng và chuyển hóa than thành than cốc. Nó cũng được tạo ra bởi các phản ứng thực hiện trong phòng thí nghiệm, ví dụ, phản ứng của benzen với metyl clorua.

Kết cấu

Cấu trúc phân tử Toluen. Nguồn: Ben Mills qua Wikipedia.

Trong hình trên, chúng ta có cấu trúc phân tử của toluen được biểu diễn bằng một mô hình hình cầu và thanh. Lưu ý rằng nó trông giống hệt như công thức cấu tạo được chỉ ra, với sự khác biệt là nó không phải là một phân tử hoàn toàn phẳng.

Ở trung tâm của vòng benzen, trong trường hợp này có thể được xem là một nhóm phenyl, Ph, đặc tính thơm của nó được làm nổi bật bởi các đường chấm. Tất cả các nguyên tử cacbon đều có kiểu lai hóa sp ² , trừ nhóm CH ₃ có kiểu lai hóa sp ³ .

Đó là lý do mà phân tử không hoàn toàn phẳng: các hydro của CH ₃ nằm ở các góc khác nhau với mặt phẳng của vòng benzen.

Toluen là một phân tử không phân cực, kỵ nước và thơm. Tương tác giữa các phân tử của chúng dựa trên lực phân tán London và tương tác lưỡng cực-lưỡng cực, vì tâm của vòng được "tích điện" với mật độ điện tử do CH ₃ cung cấp ; trong khi nguyên tử hydro có mật độ electron thấp.

Do đó, toluen có một số loại tương tác giữa các phân tử giữ các phân tử chất lỏng của nó lại với nhau. Điều này được phản ánh ở điểm sôi của nó, 111 ° C, cao khi coi nó là dung môi không phân cực.

Tính chất

Ngoại hình

Chất lỏng không màu và trong suốt

Khối lượng phân tử

92,141 g / mol

Mùi

Ngọt, hăng và tương tự như benzen

Tỉ trọng

0,87 g / mL ở 20 ºC

Độ nóng chảy

-95 ºC

Điểm sôi

111 ºC

Độ hòa tan

Toluen có độ hòa tan không đáng kể trong nước: 0,52 g / L ở 20 ° C. Điều này là do sự khác biệt về phân cực giữa toluen và nước.

Mặt khác, toluen có thể hòa tan, hoặc trong trường hợp này là trộn lẫn với etanol, benzen, ete etylic, axeton, cloroform, axit axetic băng và cacbon đisulfua; nghĩa là, nó hòa tan tốt hơn trong dung môi ít phân cực hơn.

Chỉ số khúc xạ (n

1.497

Độ nhớt

0,590 cP (20 ° C)

điểm đánh lửa

6 ºC. Toluen nên được xử lý trong tủ hút và càng xa ngọn lửa càng tốt.

Mật độ hơi

3,14 so với không khí = 1. Tức là hơi của nó đậm đặc gấp ba lần không khí.

Áp suất hơi

2,8 kPa ở 20 ° C (khoảng 0,27 atm).

Nhiệt độ tự bốc cháy

480 ° C

Sự phân hủy

Có thể phản ứng mạnh với các vật liệu oxy hóa. Khi đun nóng để phân hủy, nó tỏa ra khói có vị chát và khó chịu.

Sức căng bề mặt

29,46 mN ở 10 ºC

Thời điểm lưỡng cực

0,36 D

Phản ứng

Toluen dễ bị clo hóa để tạo ra ortho-chlorotoluene và para-chlorotoluene. Nó cũng dễ dàng nitrat hóa để tạo ra nitrotoluen, là nguyên liệu cho thuốc nhuộm.

Một phần toluen kết hợp với ba phần axit nitric để tạo thành trinitrotoluen (TNT): một trong những chất nổ được biết đến nhiều nhất.

Tương tự như vậy, toluen trải qua quá trình sulfo hóa để tạo ra axit o-toluen sulfonic và p-toluen sulfonic, là nguyên liệu để sản xuất thuốc nhuộm và saccharin.

Nhóm metyl của toluen bị mất hydro do tác dụng của bazơ mạnh. Ngoài ra, nhóm metyl dễ bị oxi hóa nên phản ứng với thuốc tím tạo ra axit benzoic và benzaldehyde.

Các ứng dụng

Công nghiệp

TNT, một loại thuốc nổ mang tính biểu tượng nhất, được sản xuất bằng toluen làm nguyên liệu chính. Nguồn: Pixabay.

Toluene được sử dụng trong sản xuất sơn, chất pha loãng sơn, sơn móng tay, chất kết dính hoặc keo dán, sơn mài, mực, nylon, nhựa, bọt polyurethane, hầu hết các loại dầu, vinyl organosols, thuốc, chất tạo màu , nước hoa, chất nổ (TNT).

Theo cách tương tự, toluen được sử dụng dưới dạng toluen sulfo hóa trong sản xuất chất tẩy rửa. Toluene cũng có tầm quan trọng lớn trong sản xuất xi măng nhựa, chất tẩy vết mỹ phẩm, chất chống đông, mực, nhựa đường, chất đánh dấu vĩnh viễn, xi măng tiếp xúc, v.v.

Dung môi và chất pha loãng

Toluene được sử dụng trong việc pha loãng sơn, tạo điều kiện thuận lợi cho việc ứng dụng nó. Nó được sử dụng để làm tan các cạnh của bộ dụng cụ polystyrene, do đó cho phép ghép các bộ phận tạo thành máy bay mô hình quy mô. Ngoài ra, nó được sử dụng trong việc chiết xuất các sản phẩm tự nhiên từ thực vật.

Toluene là một dung môi trong các loại mực dùng trong khắc. Xi măng trộn với cao su và toluen được sử dụng để bao phủ một số lượng lớn các sản phẩm. Toluene cũng được sử dụng làm dung môi trong mực in, sơn mài, chất thuộc da, keo dán và chất khử trùng.

Thú vị hơn nữa, toluen được sử dụng làm dung môi cho vật liệu nano cacbon (chẳng hạn như ống nano) và fulleren.

Khác

Hỗn hợp benzen, toluen và xylen (BTX) được thêm vào xăng để tăng số octan của nó. Toluene là chất phụ gia xăng máy bay và dự trữ có trị số octan cao. Nó cũng được sử dụng trong sản xuất naphtha.

Toluene giúp loại bỏ một số loài giun đũa và giun móc, cũng như sán dây ký sinh ở chó và mèo.

Thu được

Phần lớn toluen thu được từ các sản phẩm chưng cất dầu thô, được tạo ra trong quá trình nhiệt phân các hydrocacbon (crackinh hơi nước). Cải cách xúc tác của hơi dầu đại diện cho 87% toluen được tạo ra.

Thêm 9% toluen được loại bỏ khỏi xăng nhiệt phân được tạo ra trong quá trình sản xuất ethylene và propylene.

Nhựa than đá từ lò luyện cốc đóng góp 1% lượng toluen được tạo ra, trong khi 2% còn lại thu được dưới dạng sản phẩm phụ của quá trình sản xuất styren.

Ảnh hưởng nguy hiểm

Toluene là một dung môi được hít vào để trở nên cao, vì nó có tác dụng gây mê ảnh hưởng đến hoạt động của hệ thần kinh trung ương. Toluene xâm nhập vào cơ thể bằng cách uống, hít và hấp thụ qua da.

Ở mức phơi nhiễm 200 ppm, có thể xảy ra hưng phấn, hưng phấn, ảo giác, nhận thức méo mó, nhức đầu và chóng mặt. Trong khi mức độ tiếp xúc với toluene cao hơn có thể gây ra trầm cảm, buồn ngủ và sững sờ.

Khi hít phải vượt quá nồng độ 10.000 ppm, nó có khả năng gây ra cái chết cho cá nhân do suy hô hấp.

Người giới thiệu

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. ( ^Tái bản ^{lần thứ} 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Morrison và Boyd. (Năm 1987). Hóa học hữu cơ. (Phiên bản thứ năm). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia. (Năm 2020). Toluen. Cơ sở dữ liệu PubChem., CID = 1140. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (Năm 2020). Toluen. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
6. Hộp công cụ kỹ thuật, (2018). Toluen - Tính chất nhiệt lý. Khôi phục từ: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (sf). Toluen. Phục hồi từ: vedantu.com