TRIETHYLAMINE: CẤU TRÚC, ĐẶC TÍNH, CÁCH SỬ DỤNG VÀ RỦI RO - HÓA HỌC - 2026

Các trietylamine là một hợp chất hữu cơ, đặc biệt hơn một amin béo, có công thức hóa học là N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ hoặc ròng ₃ . Giống như các amin lỏng khác, nó có mùi tương tự như mùi amoniac trộn lẫn với cá; hơi của nó làm cho việc xử lý chất này trở nên tẻ nhạt và nguy hiểm mà không có mũ trùm đầu hoặc quần áo thích hợp.

Ngoài các công thức tương ứng, hợp chất này thường được viết tắt là TEA; tuy nhiên, điều này có thể gây nhầm lẫn với các amin khác, chẳng hạn như triethanolamine, N (EtOH) ₃ , hoặc tetraethylammonium, một amin bậc bốn, NEt ₄ ⁺ .

Bộ xương tritylamin. Nguồn: Hỗn hợp

Từ bộ xương của nó (hình trên cùng), có thể nói rằng triethylamine khá giống với amoniac; trong khi chất thứ hai có ba hiđro, NH ₃ , chất thứ nhất có ba nhóm etyl, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Sự tổng hợp của nó bắt đầu từ việc xử lý amoniac lỏng với etanol, một quá trình alkyl hóa xảy ra.

NEt ₃ có thể tạo muối hút ẩm với HCl: trietylamin hydroclorid, NEt ₃ · HCl. Ngoài ra, nó tham gia như một chất xúc tác đồng nhất trong quá trình tổng hợp este và amit, làm cho nó trở thành một dung môi cần thiết trong các phòng thí nghiệm hữu cơ.

Ngoài ra, cùng với các thuốc thử khác, nó cho phép oxy hóa rượu chính và rượu thứ cấp thành anđehit và xeton tương ứng. Giống như amoniac, nó là một bazơ, và do đó nó có thể tạo thành muối hữu cơ thông qua các phản ứng trung hòa.

Cấu trúc của triethylamine

Cấu trúc của trietylamin. Nguồn: Benjah-bmm27.

Hình trên cho thấy cấu trúc của triethylamine với mô hình hình cầu và thanh. Ở trung tâm của phân tử là nguyên tử nitơ, được biểu diễn bằng một hình cầu hơi xanh; và liên kết với nó, ba nhóm ethyl, giống như những nhánh nhỏ của những quả cầu đen và trắng.

Mặc dù không nhìn thấy bằng mắt thường, nhưng trên nguyên tử nitơ có một cặp electron không chia sẻ. Hai điện tử này và ba nhóm -CH ₂ CH ₃ trải qua lực đẩy điện tử; nhưng mặt khác, chúng góp phần xác định momen lưỡng cực của phân tử.

Tuy nhiên, mômen lưỡng cực như vậy nhỏ hơn mômen lưỡng cực, ví dụ, dietylamin, NHEt ₂ ; và tương tự như vậy, nó không có khả năng hình thành liên kết hydro.

Điều này là do trong triethylamine không có liên kết NH, và do đó, điểm nóng chảy và điểm sôi thấp hơn được quan sát thấy so với các amin khác tương tác theo cách như vậy.

Mặc dù có một mômen lưỡng cực nhỏ, không thể loại trừ lực phân tán giữa các nhóm etyl của các phân tử NEt ₃ lân cận. Cộng thêm tác dụng này, có thể lý giải tại sao, mặc dù triethylamine dễ bay hơi, nhưng nó sôi ở khoảng 89ºC, nhờ khối lượng phân tử tương đối lớn.

Tính chất

Ngoại hình

Chất lỏng không màu, có mùi amoniac khó chịu và mùi cá.

Khối lượng phân tử

101,193 g / mol.

Điểm sôi

89 ° C.

Độ nóng chảy

-115 ° C. Lưu ý lực liên kết giữa các phân tử liên kết các phân tử trietylamin trong chất rắn của chúng yếu như thế nào.

Tỉ trọng

0,7255 g / mL.

Độ hòa tan

Nó tương đối hòa tan trong nước, 5,5 g / 100g ở 20ºC. Dưới 18,7 ºC, theo Pubchem, nó thậm chí có thể trộn lẫn với nó.

Ngoài việc "hòa hợp" với nước, nó còn có thể hòa tan trong axeton, benzen, etanol, ete và parafin.

Mật độ hơi

3,49 trong mối quan hệ với không khí.

Áp suất hơi

57,07 mmHg ở 25 ° C.

Henry không đổi

66 μmol / Pa · Kg.

điểm đánh lửa

-15 ° C.

Nhiệt độ tự bốc cháy

312 ° C.

Nhiệt dung

216,43 kJ / mol.

Nhiệt do cháy

10,248 cal / g.

Nhiệt hóa hơi

34,84 kJ / mol.

Sức căng bề mặt

20,22 N / m ở 25 ° C.

Chỉ số khúc xạ

1.400 ở 20 ° C.

Độ nhớt

0,347 mPa · s ở 25 ° C.

Hằng số cơ bản

Tritylamin có pKb bằng 3,25.

Cơ bản

Tính bazơ của amin này có thể được biểu thị bằng phương trình hóa học sau:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Trong đó HA là loài có tính axit yếu. Cặp NHEt ₃ ⁺ A ^- tạo nên muối amoni bậc ba.

Axit liên hợp NHEt ₃ ⁺ bền hơn amoni, NH ₄ ⁺ , do ba nhóm etyl góp một phần mật độ electron của chúng làm giảm điện tích dương trên nguyên tử nitơ; do đó, trietylamin có tính bazơ hơn amoniac (nhưng kém bazơ hơn OH ^- ).

Các ứng dụng

Các phản ứng được xúc tác bởi trietylamin. Nguồn: Tachymètre.

Tính cơ bản, trong trường hợp này, tính nucleotit của trietylamin được sử dụng để xúc tác quá trình tổng hợp este và amit từ một cơ chất chung: acyl clorua, RCOCl (hình trên).

Ở đây cặp electron tự do từ nitơ tấn công nhóm cacbonyl, tạo thành chất trung gian; mà liên tiếp bị rượu hoặc amin tấn công để tạo thành este hoặc amit, tương ứng.

Trong hàng đầu tiên của hình ảnh, cơ chế tiếp theo là phản ứng tạo ra este được hiển thị, trong khi hàng thứ hai tương ứng với amit. Lưu ý rằng trong cả hai phản ứng, triethylamine hydrochloride, NEt ₃ · HCl, đều được tạo ra , từ đó chất xúc tác được thu hồi để bắt đầu một chu trình khác.

Polyme

Tính nucleophin của triethylamine cũng được sử dụng để thêm vào các polyme nhất định, đóng rắn chúng và tạo ra khối lượng lớn hơn. Ví dụ, nó là một phần của quá trình tổng hợp nhựa polycarbonate, bọt polyurethane và nhựa epoxy.

Sắc ký

Tính đa tính và tính bay hơi từ xa của nó cho phép các muối dẫn xuất của nó được sử dụng làm thuốc thử trong sắc ký trao đổi ion. Một công dụng ngầm khác của trietylamin là có thể thu được nhiều muối amin bậc ba khác nhau từ nó, chẳng hạn như trietylamin bicacbonat, NHEt ₃ HCO ₃ (hoặc TEAB).

Sản phẩm thương mại

Nó đã được sử dụng như một chất phụ gia trong công thức thuốc lá điếu, thuốc bảo quản thực phẩm, chất tẩy rửa sàn, hương liệu, thuốc trừ sâu, chất tạo màu, v.v.

Rủi ro

Hơi tritylamin không chỉ khó chịu mà còn nguy hiểm, vì chúng có thể gây kích ứng mũi, họng và phổi, dẫn đến phù phổi hoặc viêm phế quản. Ngoài ra, đặc hơn và nặng hơn không khí, chúng vẫn ở trên mặt đất, di chuyển đến các nguồn nhiệt có thể phát nổ sau này.

Các thùng chứa chất lỏng này phải càng xa lửa vì chúng có nguy cơ nổ sắp xảy ra.

Ngoài ra, cần tránh tiếp xúc với các loài hoặc thuốc thử như: kim loại kiềm, axit trichloroacetic, nitrat, axit nitric (vì nó sẽ tạo thành nitrosoamine, các hợp chất gây ung thư), axit mạnh, peroxit và pecmanganat.

Nó không được chạm vào nhôm, đồng, kẽm hoặc hợp kim của chúng, vì nó có khả năng ăn mòn chúng.

Về tiếp xúc cơ thể, nó có thể gây dị ứng và phát ban da nếu tiếp xúc cấp tính. Ngoài phổi, nó có thể ảnh hưởng đến gan và thận. Và liên quan đến tiếp xúc bằng mắt, nó gây kích ứng, thậm chí có thể làm hỏng mắt nếu chúng không được điều trị hoặc làm sạch kịp thời.

Người giới thiệu

1. Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 5. Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Tritylamin. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Tritylamin. Phục hồi từ: sigmaaldrich.com
6. Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia. (2019). Tritylamin. Cơ sở dữ liệu PubChem. CID = 8471. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Mạng Dữ liệu Độc chất. (sf). Tritylamin. Đã khôi phục từ: toxnet.nlm.nih.gov
8. Sở Y tế New Jersey. (2010). Tritylamin. Đã khôi phục từ: nj.gov