ETYL AXETAT: CẤU TẠO, TÍNH CHẤT, TỔNG HỢP, CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các ethyl acetate hoặc ethyl ethanoate (tên IUPAC) là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học là CH ₃ COOC ₂ H ₅ . Nó bao gồm một este, trong đó thành phần rượu bắt nguồn từ etanol, trong khi thành phần axit cacboxylic của nó đến từ axit axetic.

Nó là chất lỏng ở điều kiện nhiệt độ và áp suất bình thường, có mùi thơm trái cây dễ chịu. Tính chất này hoàn toàn hài hòa với những gì mong đợi về một este; thực chất là bản chất hóa học của etyl axetat. Vì lý do này, nó được sử dụng trong các sản phẩm thực phẩm và đồ uống có cồn.

Etyl axetat. Nguồn: Commons Wikimedia.

Hình ảnh trên cho thấy cấu trúc bộ xương của ethyl acetate. Lưu ý ở bên trái thành phần axit cacboxylic và ở bên phải là thành phần rượu. Từ quan điểm cấu trúc, có thể mong đợi rằng hợp chất này hoạt động như một hỗn hợp lai giữa giấm và rượu; tuy nhiên, nó thể hiện các thuộc tính riêng của nó.

Chính ở đây, các giống lai được gọi là este nổi bật vì sự khác biệt. Etyl axetat không thể phản ứng như một axit, cũng như không thể khử nước do không có nhóm OH. Thay vào đó, nó trải qua quá trình thủy phân cơ bản với sự có mặt của một bazơ mạnh, chẳng hạn như natri hydroxit, NaOH.

Phản ứng thủy phân này được sử dụng trong các phòng thí nghiệm giảng dạy về thí nghiệm động học hóa học; trong đó phản ứng cũng là bậc hai. Khi xảy ra quá trình thủy phân, thực tế etyl ethanoat trở về các thành phần ban đầu: axit (được khử bằng NaOH) và rượu.

Trong khung cấu trúc của nó, người ta quan sát thấy nguyên tử hydro chiếm ưu thế hơn nguyên tử oxy. Điều này ảnh hưởng đến khả năng tương tác của chúng với các loài không phân cực như chất béo. Tương tự như vậy, nó được sử dụng để hòa tan các hợp chất như nhựa, chất tạo màu và chất rắn hữu cơ nói chung.

Mặc dù có mùi thơm dễ chịu, việc tiếp xúc lâu với chất lỏng này có tác động tiêu cực (giống như hầu hết các hợp chất hóa học) đối với cơ thể.

Cấu trúc của etyl axetat

Mô hình hình cầu và thanh cho etyl axetat. Nguồn: Benjah-bmm27

Hình ảnh trên cho thấy cấu trúc của etyl axetat với mô hình hình cầu và thanh. Trong mô hình này, các nguyên tử oxy được đánh dấu bằng các quả cầu màu đỏ; bên trái của nó là phần có nguồn gốc từ axit và bên phải của nó là phần có nguồn gốc từ rượu (nhóm alkoxy, –OR).

Nhóm cacbonyl được nhìn thấy bởi liên kết C = O (các thanh kép). Cấu trúc xung quanh nhóm này và ôxy liền kề là phẳng, do có sự phân chia điện tích do cộng hưởng giữa cả hai ôxy; một thực tế giải thích tính axit tương đối thấp của các α hydrogens (của nhóm –CH ₃ , liên kết với C = O).

Bằng cách xoay hai liên kết của nó, phân tử trực tiếp hỗ trợ cách nó tương tác với các phân tử khác. Sự hiện diện của hai nguyên tử oxy, và sự không đối xứng trong cấu trúc, tạo cho nó một mômen lưỡng cực vĩnh viễn; do đó, chịu trách nhiệm về tương tác lưỡng cực-lưỡng cực của chúng.

Ví dụ, mật độ electron cao hơn ở gần hai nguyên tử oxy, giảm đáng kể trong nhóm –CH ₃ và giảm dần trong nhóm OCH ₂ CH ₃ .

Do những tương tác này, các phân tử etyl axetat tạo thành chất lỏng ở điều kiện bình thường, có nhiệt độ sôi cao đáng kể (77ºC).

Sự vắng mặt của các nguyên tử cho liên kết hydro

Nếu bạn quan sát kỹ cấu trúc, bạn sẽ nhận thấy sự vắng mặt của nguyên tử có khả năng tạo liên kết hydro. Tuy nhiên, các nguyên tử oxy là chất chấp nhận như vậy, và vì etyl axetat nên nó rất dễ hòa tan trong nước và tương tác ở mức độ có thể ước lượng được với các hợp chất phân cực và các chất cho liên kết hydro (chẳng hạn như đường).

Ngoài ra, điều này cho phép nó tương tác tuyệt vời với ethanol; lý do mà sự hiện diện của nó trong đồ uống có cồn không phải là điều lạ.

Mặt khác, nhóm alkoxy của nó làm cho nó có khả năng tương tác với một số hợp chất apolar nhất định, chẳng hạn như cloroform, CH ₃ Cl.

Các tính chất vật lý và hóa học

Tên

-Etyl axetat

-Etyl etanol

-Etyl axetic

-Acetoxyethane

Công thức phân tử

C ₄ H ₈ O ₂ hoặc CH ₃ COOC ₂ H ₅

Trọng lượng phân tử

88.106 g / mol.

Mô tả vật lý

Chất lỏng trong suốt không màu.

Màu sắc

Chất lỏng không màu.

Mùi

Đặc trưng của ete, tương tự như mùi dứa.

Nếm thử

Dễ chịu khi được pha loãng, nó tạo thêm hương vị trái cây cho bia.

Ngưỡng mùi

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (mùi thấp); 665 mg / m ³ (mùi cao).

Có thể phát hiện mùi ở 7-50 ppm (trung bình = 8 ppm).

Điểm sôi

171 ° F đến 760 mmHg (77,1 ° C).

Độ nóng chảy

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Khả năng hòa tan trong nước

80 g / L.

Khả năng hòa tan trong dung môi hữu cơ

Có thể trộn lẫn với etanol và ete etylic. Rất dễ tan trong axeton và benzen. Cũng có thể trộn lẫn với cloroform, dầu cố định và dễ bay hơi, cũng như với các dung môi chứa oxy và clo.

Tỉ trọng

0,9003 g / cm ³ .

Mật độ hơi

3,04 (tỷ lệ trong không khí: 1).

Ổn định

Nó phân hủy chậm với độ ẩm; không tương thích với các loại nhựa khác nhau và các chất oxy hóa mạnh. Trộn với nước có thể gây nổ.

Áp suất hơi

93,2 mmHg ở 25 ºC

Độ nhớt

0,423 mPoise ở 25 ° C.

Nhiệt do cháy

2.238,1 kJ / mol.

Nhiệt hóa hơi

35,60 kJ / mol ở 25 ° C.

Sức căng bề mặt

24 dynes / cm ở 20 ° C.

Chỉ số khúc xạ

1,373 ở 20 ° C / D.

Nhiệt độ bảo quản

2-8 ° C.

pKa

16-18 ở 25 ° C.

Tổng hợp

Phản ứng của ngư dân

Etyl axetat được tổng hợp công nghiệp bằng phản ứng Fisher, trong đó etanol được este hóa với axit axetic. Phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ phòng.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Phản ứng được tăng tốc nhờ xúc tác axit. Cân bằng dịch chuyển sang phải, nghĩa là, theo hướng sản xuất etyl axetat, thông qua việc loại bỏ nước; theo Luật Hành động của quần chúng.

Phản ứng Tishchenko

Etyl axetat cũng được điều chế công nghiệp bằng cách sử dụng phản ứng Tishchenko, liên hợp hai chất tương đương của axetandehit với việc sử dụng một alkoxit làm chất xúc tác.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Các phương pháp khác

-Etyl axetat được tổng hợp như một đồng sản phẩm trong quá trình oxy hóa butan thành axit axetic, trong một phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ 175ºC và áp suất 50 atm. Các ion coban và crom được sử dụng làm chất xúc tác.

-Etyl axetat là sản phẩm đồng phân của quá trình etanol hóa polyvinyl axetat thành rượu polyvinyl.

-Etyl axetat cũng được sản xuất trong công nghiệp bằng cách dehydro hóa etanol, xúc tác phản ứng thông qua việc sử dụng đồng ở nhiệt độ cao, nhưng nhỏ hơn 250ºC.

Các ứng dụng

Dung môi

Ethyl acetate được sử dụng làm dung môi và chất pha loãng, được sử dụng trong việc làm sạch bảng mạch. Nó được sử dụng như một dung môi trong sản xuất chiết xuất hop biến tính, và trong quá trình khử caffein của cà phê và lá trà. Nó được sử dụng trong các loại mực dùng để đánh dấu trái cây và rau quả.

Etyl axetat được sử dụng trong ngành dệt may như một chất làm sạch. Nó được sử dụng để hiệu chuẩn nhiệt kế, được sử dụng để tách đường. Trong ngành công nghiệp sơn, nó được sử dụng như một dung môi và chất pha loãng cho các vật liệu được sử dụng.

Hương vị nhân tạo

Nó được sử dụng trong sản xuất hương vị trái cây; ví dụ: chuối, lê, đào và dứa, cũng như hương nho, v.v.

phân tích

Nó được sử dụng để xác định bitmut, bo, vàng, molypden và bạch kim, cũng như dung môi cho thallium. Etyl axetat có khả năng chiết xuất nhiều hợp chất và nguyên tố có trong dung dịch nước, chẳng hạn như: phốt pho, coban, vonfram và asen.

Tổng hợp hữu cơ

Etyl axetat được sử dụng trong công nghiệp như một chất giảm độ nhớt cho nhựa được sử dụng trong công thức photoresist. Nó được sử dụng trong sản xuất axetamit, axetat axetat và metyl heptanone.

Sắc ký

Etyl axetat được sử dụng trong phòng thí nghiệm như pha động của sắc ký cột và làm dung môi chiết. Vì etyl axetat có nhiệt độ sôi tương đối thấp nên rất dễ bay hơi, điều này cho phép cô đặc các chất hòa tan trong dung môi.

Côn trùng học

Ethyl acetate được sử dụng trong côn trùng học để làm chết ngạt côn trùng đặt trong thùng chứa, cho phép thu thập và nghiên cứu chúng. Hơi etyl axetat tiêu diệt côn trùng mà không tiêu diệt chúng và ngăn chúng cứng lại, tạo điều kiện thuận lợi cho việc lắp ráp để thu gom.

Rủi ro

- LD ₅₀ của ethyl acetate ở chuột cho thấy độc tính thấp. Tuy nhiên, nó có thể gây kích ứng da, mắt, da, mũi và cổ họng.

- Tiếp xúc với nồng độ cao có thể gây chóng mặt và ngất xỉu. Ngoài ra, nếu tiếp xúc lâu dài có thể ảnh hưởng đến gan và thận.

-Hít phải ethyl acetat ở nồng độ 20.000 - 43.000 ppm có thể gây phù phổi và xuất huyết.

-Giới hạn phơi nhiễm nghề nghiệp đã được OSHA thiết lập ở mức trung bình 400 ppm trong không khí, trong một ca làm việc kéo dài 8 giờ.

Người giới thiệu

1. Steven A. Hardinger. (2017). Bảng chú giải thuật ngữ minh họa về hóa học hữu cơ: etyl axetat (EtOAc). Được phục hồi từ: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. ( ^Tái bản ^{lần thứ} 10. ). Wiley Plus.
3. Morrison, RT và Boyd, RN (1990). Hóa học hữu cơ. ( Ấn bản 5 ^ta ). Biên tập Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Etyl axetat. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
5. Bông S. (nd). Etyl axetat. Được khôi phục từ: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Etyl axetat. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Ứng dụng và công dụng của etyl axetat. Phục hồi từ: Foodsweetaries.com
8. Sở Y tế New Jersey của các Dịch vụ Cao cấp. (Năm 2002). Etyl axetat. . Đã khôi phục từ: nj.gov