ACRYLONITRILE: CẤU TRÚC, ĐẶC TÍNH, SẢN XUẤT, SỬ DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các acrylonitrile là một hợp chất hữu cơ được ngưng tụ công thức CH ₂ CHCN. Nó là một trong những nitril đơn giản nhất tồn tại. Về mặt hóa học và cấu trúc, nó không gì khác hơn là sản phẩm của sự kết hợp giữa một nhóm vinyl, CH ₂ = CH-, và một nhóm nitrile, xyano hoặc xyanua, C≡N. Nó là một chất có tác động công nghiệp lớn trong thế giới chất dẻo.

Về mặt vật lý, nó là một chất lỏng không màu, có mùi hành nhất định, và ở trạng thái không tinh khiết, nó có tông màu hơi vàng. Nó rất dễ cháy, độc hại và có thể gây ung thư, đó là lý do tại sao nó được xếp vào nhóm chất cực kỳ nguy hiểm. Trớ trêu thay, nó tạo ra nhựa và đồ chơi hàng ngày, chẳng hạn như tupperware và khối Lego.

Các polyme acrylonitril có trong nhựa của tupperware. Nguồn: Stebulus qua Wikipedia.

Ở quy mô công nghiệp, acrylonitrile được sản xuất bằng Quy trình Sohio, mặc dù có nhiều phương pháp khác ít lợi nhuận hơn mà nó cũng có thể được tổng hợp. Hầu như tất cả số lượng được sản xuất đều dành cho việc sản xuất chất dẻo, dựa trên các chất đồng phân, chẳng hạn như polyacrylonitrile, hoặc trên các chất đồng trùng hợp, chẳng hạn như acrylonitrile-butadiene-styrene.

Cấu trúc của acrylonitrile

Cấu trúc phân tử của acrylonitril. Nguồn: Benjah-bmm27 / Public domain

Trong hình trên, chúng ta có phân tử acrylonitril được biểu diễn bằng mô hình hình cầu và thanh. Các quả cầu đen tương ứng với các nguyên tử cacbon, trong khi các quả cầu trắng và xanh lam tương ứng với các nguyên tử hydro và nitơ. Đầu bên trái, CH ₂ = CH- tương ứng với nhóm vinyl và bên phải, tương ứng với nhóm xyano, C≡N.

Toàn bộ phân tử là phẳng, vì các cacbon của nhóm vinyl có lai hóa sp ² . Trong khi đó, cacbon của nhóm xyano có sự lai hóa sp, nằm cạnh nguyên tử nitơ trong một đường thẳng nằm trong cùng mặt phẳng với phần còn lại của phân tử.

Nhóm CN cung cấp cực cho phân tử, vì vậy phân tử CHCN CH ₂ thiết lập một lưỡng cực vĩnh viễn mà mật độ electron cao nhất hướng về nguyên tử nitơ. Do đó, tương tác lưỡng cực-lưỡng cực xuất hiện, và chúng là nguyên nhân khiến acrylonitrile trở thành chất lỏng sôi ở 77 ºC.

CH ₂ Các phân tử CHCN là phẳng, và có thể mong đợi rằng trong tinh thể của chúng (đông đặc ở -84 ºC), chúng được sắp xếp chồng lên nhau như tờ giấy hoặc tờ giấy, sao cho các lưỡng cực của chúng không đẩy nhau.

Tính chất

Ngoại hình

Chất lỏng không màu nhưng có màu hơi vàng khi nó có một số tạp chất. Trong trường hợp này, họ khuyên bạn nên chưng cất nó trước khi sử dụng. Nó dễ bay hơi và cũng có mùi nồng tương tự như mùi của hành tây.

Khối lượng phân tử

53,064 g / mol

Độ nóng chảy

-84 ºC

Điểm sôi

77 ºC

Điểm sáng

-5 ºC (cốc kín)

0 ºC (mở cốc)

Nhiệt độ tự bốc cháy

481 ºC

Tỉ trọng

0,81 g / cm ³

Mật độ hơi

1,83 trong mối quan hệ với không khí.

Áp suất hơi

109 mmHg ở 25 ºC

Độ hòa tan

Trong nước, nó có độ hòa tan 74 g / L ở 25ºC. Acrylonitril cũng hòa tan đáng kể trong axeton, dầu nhẹ, etanol, etyl axetat và benzen.

Sự phân hủy

Khi bị phân hủy nhiệt, nó giải phóng các khí độc hydro xyanua, ôxít cacbon và ôxít nitơ.

Sản xuất

Quá trình Sohio

Acrylonitrile có thể được sản xuất trên quy mô lớn bằng nhiều phản ứng và quy trình hóa học. Trong số đó, Quy trình Sohio được sử dụng nhiều nhất, bao gồm xúc tác quá trình oxy hóa propylene. Trong lò phản ứng tầng sôi, propylen được trộn với không khí và amoniac ở nhiệt độ từ 400 đến 510 ºC, nơi chúng phản ứng trên chất xúc tác rắn.

Các chất phản ứng chỉ vào bình phản ứng một lần, xảy ra phản ứng sau:

2CH ₃ −CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

Lưu ý rằng oxy bị khử thành nước, trong khi propylen bị oxy hóa thành acrylonitril. Do đó có tên 'amoniac', vì nó là một quá trình oxy hóa có sự tham gia của amoniac.

Các quy trình thay thế

Ngoài Quy trình Sohio, có thể kể đến các phản ứng khác cho phép thu được acrylonitril. Rõ ràng, không phải tất cả chúng đều có khả năng mở rộng, hoặc ít nhất là đủ hiệu quả về chi phí, cũng như không tạo ra sản phẩm có năng suất hoặc độ tinh khiết cao.

Acrylonitrile được tổng hợp bắt đầu, một lần nữa, từ propylen, nhưng bằng cách phản ứng nó với oxit nitric trên xúc tác PbO ₂ -ZrO ₂ ở dạng aerogel. Phản ứng như sau:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

Phản ứng không liên quan đến propylen là phản ứng bắt đầu bằng etylen oxit, phản ứng này phản ứng với hydro xyanua để trở thành etylen xyanohydrin; và sau đó, nó bị khử nước ở nhiệt độ 200 ºC trong acrylonitrile:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ºC) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

Một phản ứng khác trực tiếp hơn nhiều là việc thêm hydro xyanua vào axetylen:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Tuy nhiên, nhiều sản phẩm phụ được hình thành nên chất lượng của acrylonitrile kém hơn so với Quy trình Sohio.

Ngoài các chất đã được đề cập, lactonitril, propionitril, và propanal hoặc propaldehyde, cũng được dùng làm nguyên liệu ban đầu để tổng hợp acrylonitril.

Các ứng dụng

Legos chủ yếu được làm bằng nhựa ABS, một chất đồng trùng hợp trong đó acrylonitrile là một phần. Nguồn: Pxhere.

Acrylonitrile là chất cần thiết cho ngành nhựa. Một số loại nhựa có nguồn gốc từ nó rất được biết đến. Đó là trường hợp của chất đồng trùng hợp acrylonitrile-butadiene-styrene (ABS), mà các mảnh của Legos được sản xuất. Chúng tôi cũng có sợi acrylic, được làm bằng polyacrylonitrile homopolymer (PAN).

Trong số các loại nhựa khác có chứa acrylonitrile dưới dạng monome hoặc phụ thuộc vào nó để sản xuất, chúng tôi có: acrylonitrile styrene (SAN), acrylonitrile butadiene (NBR), acrylonitrile styrene acrylate (ASA), polyacrylamide và cao su tổng hợp và nhựa nitrile.

Hầu như bất kỳ polyme tự nhiên nào, chẳng hạn như bông, đều có thể được sửa đổi bằng cách kết hợp acrylonitril vào cấu trúc phân tử của nó. Do đó, thu được các dẫn xuất nitrile, điều này làm cho hóa học acrylonitril rất rộng.

Một trong những ứng dụng của nó bên ngoài thế giới nhựa là như một loại thuốc trừ sâu trộn với cacbon tetraclorua. Tuy nhiên, do tác động khủng khiếp của chúng đối với hệ sinh thái biển, những loại thuốc trừ sâu này đã bị cấm hoặc bị hạn chế nghiêm ngặt.

Rủi ro

Acrylonitrile là một chất nguy hiểm và phải được xử lý hết sức cẩn thận. Bất kỳ sự tiếp xúc không thích hợp hoặc quá lâu với hợp chất này đều có thể gây tử vong, cho dù do hít phải, nuốt phải hoặc tiếp xúc vật lý.

Nó nên được đặt càng xa càng tốt với bất kỳ nguồn nhiệt nào, vì nó là chất lỏng rất dễ cháy và dễ bay hơi. Nó cũng không được tiếp xúc với nước, vì nó phản ứng dữ dội với nó.

Ngoài ra, nó còn là một chất có thể gây ung thư, có liên quan đến ung thư gan và phổi. Những người đã tiếp xúc với chất này sẽ làm tăng mức độ thiocyanat bài tiết trong nước tiểu và cyanide trong máu do chuyển hóa acrylonitrile.

Người giới thiệu

1. Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Phiên bản thứ 5. Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ 10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (Năm 2020). Acrylonitril. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
5. Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia. (Năm 2020). Acrylonitril. Cơ sở dữ liệu PubChem., CID = 7855. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (năm 2020). Acrylonitril. ScienceDirect. Phục hồi từ: sciricalirect.com
7. K Xin lỗi Barnes. (Năm 2020). Acrylonitrile là gì? - Công dụng & Thuộc tính. Học. Phục hồi từ: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Tổng hợp acrylonitril từ hỗn hợp propylen và oxit nitric trên xúc tác aerogel PbO ₂ -ZrO ₂ . Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488