ANĐEHIT: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, CÔNG DỤNG VÀ VÍ DỤ - HÓA HỌC - 2026

Các aldehyt là hợp chất hữu cơ có công thức chung RCHO. R đại diện cho một chuỗi béo hoặc thơm; C thành cacbon; O thành oxy và H thành hydro. Chúng được đặc trưng bởi có một nhóm cacbonyl giống như xeton và axit cacboxylic, đó là lý do tại sao anđehit còn được gọi là hợp chất cacbonyl.

Nhóm cacbonyl tạo cho anđehit nhiều đặc tính của nó. Chúng là những hợp chất dễ bị oxy hóa và rất dễ phản ứng với việc bổ sung nucleophin. Liên kết đôi của nhóm cacbonyl (C = O) có hai nguyên tử có sự khác nhau về tính ái electron (độ âm điện).

Cấu tạo chung của anđehit

Oxy thu hút các điện tử với lực lớn hơn cacbon, do đó đám mây electron di chuyển về phía nó, làm cho liên kết đôi giữa cacbon và oxy có bản chất phân cực, với một mômen lưỡng cực đáng kể. Điều này làm cho các hợp chất anđehit phân cực.

Sự phân cực của andehit sẽ ảnh hưởng đến tính chất vật lý của chúng. Điểm sôi và độ hòa tan của andehit trong nước cao hơn so với các hợp chất hóa học không phân cực có khối lượng phân tử tương tự, như trường hợp của hydrocacbon.

Anđehit có ít hơn năm nguyên tử cacbon hòa tan trong nước, do liên kết hydro được hình thành giữa oxy của nhóm cacbonyl và phân tử nước. Tuy nhiên, việc tăng số lượng cacbon trong chuỗi hiđrocacbon tạo ra sự gia tăng phần không phân cực của anđehit, làm cho nó ít hòa tan trong nước.

Nhưng chúng như thế nào và chúng đến từ đâu? Mặc dù bản chất của nó chủ yếu phụ thuộc vào nhóm cacbonyl, phần còn lại của cấu trúc phân tử cũng đóng góp rất nhiều vào tổng thể. Do đó, chúng có thể có kích thước bất kỳ, nhỏ hay lớn, hoặc thậm chí một đại phân tử có thể có các vùng mà đặc tính của aldehyde chiếm ưu thế.

Vì vậy, như với tất cả các hợp chất hóa học, có các aldehyde "dễ chịu" và các chất đắng khác. Chúng có thể được tìm thấy trong các nguồn tự nhiên hoặc được tổng hợp trên quy mô lớn. Ví dụ về aldehyde là vanillin, rất có trong kem (hình trên cùng) và acetaldehyde, làm tăng thêm hương vị cho đồ uống có cồn.

Cấu tạo hóa học

Nguồn: Bởi NEUROtiker, từ Wikimedia Commons

Anđehit bao gồm một cacbonyl (C = O) mà nguyên tử hydro được gắn trực tiếp vào. Điều này phân biệt nó với các hợp chất hữu cơ khác như xeton (R ₂ C = O) và axit cacboxylic (RCOOH).

Hình ảnh trên cho thấy cấu trúc phân tử xung quanh –CHO, một nhóm formyl. Nhóm formyl đồng phẳng vì cacbon và oxi có sự lai hóa sp ² . Tính đơn giản này khiến nó dễ bị tấn công bởi các loài ưa nucleophin, và do đó nó dễ bị oxy hóa.

Sự oxi hóa này ám chỉ điều gì? Để hình thành liên kết với bất kỳ nguyên tử nào khác có độ âm điện lớn hơn cacbon; và trong trường hợp của andehit nó là một oxy. Do đó, anđehit bị oxi hóa thành axit cacboxylic, –COOH. Nếu anđehit bị khử thì sao? Rượu chính, ROH, sẽ hình thành ở vị trí của nó.

Anđehit chỉ được tạo ra từ rượu chính: những rượu mà nhóm OH ở cuối chuỗi. Theo cách tương tự, nhóm formyl luôn ở cuối chuỗi hoặc nhô ra khỏi nó hoặc vòng như một nhóm thế (nếu có các nhóm khác quan trọng hơn, chẳng hạn như -COOH).

Các tính chất vật lý và hóa học

Là các hợp chất phân cực, điểm nóng chảy của chúng cao hơn so với các hợp chất không phân cực. Các phân tử anđehit không có khả năng tạo liên kết hiđro giữa các phân tử, vì chúng chỉ có nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử hiđro.

Do trên, anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn rượu và axit cacboxylic.

Điểm nóng chảy

Anđehit fomic -92; Axetanđehit -121; Propionaldehyde -81; n-Butyraldehyde -99; n-Valeraldehyde -91; Caproaldehyde -; Heptaldehyde - 42; Phenylaxetandehit -; Benzen -26.

Độ sôi

Formaldehyde -21; Axetandehit 20; Propionaldehyde 49; n-Butyraldehyde 76; n-Valeraldehyde 103; Anđehit fomic 131; Anđehit fomic 155; Phenylaxetandehit 194; Benzen anđehit 178.

Độ hòa tan trong nước tính bằng g / 100 g H

Formaldehyde, rất dễ hòa tan; Acetaldehyde, vô hạn; Propionaldehyde, 16; n-Butyraldehyde, 7; n-Valeraldehyde, ít tan; caproaldehyde, ít tan; Phenylaxetandehit ít tan; Benzaldehyde, 0,3.

Điểm sôi của các anđehit có xu hướng tăng trực tiếp theo khối lượng phân tử. Ngược lại, có xu hướng giảm độ hòa tan của andehit trong nước khi khối lượng phân tử của chúng tăng lên. Điều này thể hiện qua hằng số vật lý của anđehit vừa nêu.

Phản ứng

Phản ứng oxy hóa

Anđehit có thể bị oxi hóa thành axit cacboxylic tương ứng khi có mặt của bất kỳ hợp chất nào sau đây: Ag (NH ₃ ) ₂ , KMnO _4, hoặc K ₂ Cr ₂ O ₇ .

Giảm rượu

Chúng có thể được hydro hóa với sự hỗ trợ của chất xúc tác niken, bạch kim hoặc palađi. Do đó, C = O trở thành C-OH.

Sự khử hydrocacbon

Khi có mặt Zn (Hg), HCl đặc hoặc trong NH ₂ NH ₂ thì anđehit bị mất nhóm cacbonyl và trở thành hiđrocacbon.

Bổ sung nucleophilic

Có một số hợp chất được thêm vào nhóm cacbonyl, trong số đó là: Thuốc thử Grignard, xianua, dẫn xuất của amoniac và rượu.

Danh pháp

Nguồn: Gabriel Bolívar

Bốn anđehit được minh họa trong hình trên. Chúng được đặt tên như thế nào?

Vì chúng là rượu chính bị oxy hóa, tên của rượu được thay đổi từ -ol thành -al. Như vậy, mantozơ (CH ₃ OH) nếu bị oxi hóa thành CH ₃ CHO được gọi là mantozơ (fomanđehit); CH ₃ CH ₂ CHO etanal (axetanđehit); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO propanal và CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO butanal.

Tất cả các anđehit mới có tên đều có nhóm –CHO ở cuối mạch. Khi nó được tìm thấy ở cả hai đầu, như trong A, đuôi -to được bắt đầu bằng di-. Vì A có sáu cacbon (tính cả hai nhóm formyl), nó có nguồn gốc từ 1-hexanol và do đó tên của nó là: dial hexan .

Khi có một nhóm thế, chẳng hạn như một gốc ankyl, một liên kết đôi hoặc ba, hoặc một halogen, các nguyên tử của mạch chính được liệt kê cho -CHO số 1. Do đó, anđehit B được gọi là: 3-iotohexanal.

Tuy nhiên, trong anđehit C và D thì nhóm –CHO không được ưu tiên nhận biết các hợp chất này với các hợp chất khác. C là xicloalkan, trong khi D là benzen, cả hai đều có một Hs được thế bằng nhóm formyl.

Trong đó, vì cấu trúc chính là mạch vòng, nhóm formyl được đặt tên là carbaldehyde. Do đó, C là xyclohexanđehit và D là benzenđehit (hay còn gọi là benzenđehit).

Các ứng dụng

Aldehyde tồn tại trong tự nhiên có khả năng tạo ra hương vị dễ chịu, chẳng hạn như trường hợp của cinnamaldehyde, chịu trách nhiệm về hương vị đặc trưng của quế. Đó là lý do tại sao chúng thường được sử dụng làm hương liệu nhân tạo trong nhiều sản phẩm như kẹo hoặc thực phẩm.

Formaldehyde

Fomanđehit là anđehit được sản xuất công nghiệp nhất. Anđehit fomic thu được trong quá trình oxi hóa metanol được dùng trong dung dịch 37% khí trong nước, dưới tên gọi là fomanđehit. Chất này được sử dụng trong việc thuộc da của da sống và trong việc bảo quản và ướp xác.

Ngoài ra, formaldehyde được sử dụng như một chất diệt vi trùng, thuốc diệt nấm và thuốc trừ sâu cho cây và rau. Tuy nhiên, tiện ích lớn nhất của nó là đóng góp vào việc sản xuất vật liệu cao phân tử. Chất dẻo có tên Bakelite được tổng hợp bằng phản ứng giữa formaldehyde và phenol.

Bakelite

Bakelite là một loại polymer có độ cứng cao với cấu trúc ba chiều được sử dụng trong nhiều đồ dùng gia đình như tay cầm xoong, chảo, máy pha cà phê, dao, v.v.

Các polyme giống bakelite được làm từ formaldehyde kết hợp với các hợp chất urê và melamine. Những polyme này không chỉ được sử dụng làm chất dẻo mà còn được sử dụng như keo kết dính và vật liệu phủ.

Ván ép

Ván ép là tên thương mại của một loại vật liệu được tạo thành từ các tấm gỗ mỏng, ghép lại bằng các polyme được sản xuất từ ​​formaldehyde. Các thương hiệu Formica và Melmac được sản xuất với sự tham gia của công ty này. Formica là chất liệu nhựa dùng để phủ đồ nội thất.

Nhựa Melmac được dùng để làm đĩa, ly, cốc, v.v. Formaldehyde là nguyên liệu để tổng hợp hợp chất methylene-diphenyl-diisocyanate (MDI), tiền thân của polyurethane.

Polyurethane

Polyurethane được sử dụng làm chất cách điện trong tủ lạnh và tủ đông, bọc đồ nội thất, nệm, chất phủ, chất kết dính, đế, v.v.

Butyraldehyde

Butyraldehyde là tiền chất chính để tổng hợp 2-ethylhexanol, được dùng làm chất dẻo. Nó có một hương thơm táo dễ chịu cho phép sử dụng nó trong thực phẩm như một hương liệu.

Nó cũng được sử dụng để sản xuất máy gia tốc cao su. Nó can thiệp như một thuốc thử trung gian trong sản xuất dung môi.

Acetaldehyde

Acetaldehyde được sử dụng trong sản xuất axit axetic. Nhưng chức năng này của acetaldehyde đã giảm tầm quan trọng, vì nó đã bị thay thế bởi quá trình cacbonyl hóa của metanol.

Tổng hợp

Các aldehyde khác là tiền chất của oxoalcohols, được sử dụng trong sản xuất chất tẩy rửa. Những cái gọi là oxoalcohols được điều chế bằng cách thêm cacbon monoxit và hiđro vào olefin để thu được một anđehit. Và cuối cùng là hiđro hoá anđehit để thu được rượu.

Một số andehit được sử dụng trong sản xuất nước hoa, như trường hợp của Chanel số 5. ​​Nhiều andehit có nguồn gốc tự nhiên có mùi dễ chịu, ví dụ: heptanal có mùi cỏ xanh; octanal một mùi cam; nonanal có mùi hoa hồng và citral có mùi vôi.

Ví dụ về andehit

Glutaraldehyde

Nguồn: Bởi Jynto, từ Wikimedia Commons

Glutaraldehyde có hai nhóm formyl trong cấu trúc của nó ở cả hai đầu.

Được bán trên thị trường dưới tên Cidex hoặc Glutaral, nó được sử dụng như một chất khử trùng để khử trùng dụng cụ phẫu thuật. Nó được sử dụng trong điều trị mụn cóc trên bàn chân, được áp dụng dưới dạng chất lỏng. Nó cũng được sử dụng như một chất cố định mô trong các phòng thí nghiệm mô học và bệnh học.

Benzaldehyde

Nó là anđehit thơm đơn giản nhất được tạo thành bởi một vòng benzen nơi một nhóm formyl được liên kết.

Nó được tìm thấy trong dầu hạnh nhân, do đó mùi đặc trưng của nó cho phép nó được sử dụng làm hương liệu thực phẩm. Ngoài ra, nó còn được sử dụng trong quá trình tổng hợp các hợp chất hữu cơ liên quan đến sản xuất thuốc và sản xuất chất dẻo.

Glyceraldehyde

Nó là một aldotriose, một loại đường được tạo thành từ ba nguyên tử carbon. Nó có hai đồng phân gọi là đồng phân đối quang D và L. Glyceraldehit là monosaccharide đầu tiên thu được trong quá trình quang hợp trong pha tối (chu trình Calvin).

Glyceraldehyde-3-phosphate

Nguồn: Jynto và Ben Mills

Hình ảnh trên minh họa cấu trúc của glyceraldehyde-3-phosphate. Những quả cầu màu đỏ bên cạnh quả cầu màu vàng tương ứng với nhóm phốt phát, trong khi những quả cầu màu đen là bộ xương cacbon. Quả cầu màu đỏ liên kết với quả cầu màu trắng là nhóm OH, nhưng khi nó liên kết với quả cầu màu đen và liên kết với quả cầu màu trắng thì nó là nhóm CHO.

Glyceraldehyde-3-phosphate tham gia vào quá trình đường phân, một quá trình trao đổi chất, trong đó glucose bị phân giải thành axit pyruvic với việc sản xuất ATP, một nguồn năng lượng dự trữ cho cơ thể sống. Ngoài việc sản xuất NADH, một chất khử sinh học.

Trong quá trình đường phân, glyceraldehyde-3-phosphate và dihydroacetone phosphate bắt nguồn từ sự phân cắt của D-fructose-1-6-bisphosphate

Glyceraldehyde-3-phosphate tham gia vào quá trình trao đổi chất được gọi là chu trình pentose. Trong đó, NADPH, một chất khử sinh học quan trọng, được tạo ra.

11-cis-Retinal

Nguồn: Pixabay.

Β-carotene là một sắc tố tự nhiên có trong các loại rau củ khác nhau, đặc biệt là cà rốt. Nó trải qua quá trình phân hủy oxy hóa trong gan, do đó chuyển hóa thành rượu retinol hoặc vitamin A. Quá trình oxy hóa vitamin A và sự đồng phân hóa tiếp theo của một trong các liên kết đôi của nó, tạo thành aldehyde 11-cis-retinal.

Pyridoxal phosphat (Vitamin B6)

Nguồn: Jynto và Ben Mills.

Nó là một nhóm chân tay giả liên kết với một số enzym, là dạng hoạt động của vitamin B6 và tham gia vào quá trình tổng hợp chất dẫn truyền thần kinh ức chế GABA.

Nhóm formyl trong cấu trúc của bạn ở đâu? Lưu ý rằng điều này khác với phần còn lại của các nhóm gắn vào vòng thơm.

Salicylaldehyde

Nó là một nguyên liệu để tổng hợp axit acetylsalicylic, một loại thuốc giảm đau và hạ sốt được gọi là Aspirin.

Người giới thiệu

1. Robert C. Neuman, Jr. Chương 13, Hợp chất cacbonyl: Xeton, Anđehit, Axit cacboxylic. . Lấy từ: chem.ucr.edu
2. Germán Fernández. (Ngày 14 tháng 9 năm 2009). Danh pháp anđehit. Lấy từ: quimicaorganica.net
3. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Hóa học hữu cơ. (Ấn bản thứ mười, trang 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March và William H. Brown. (Ngày 31 tháng 12 năm 2015). Anđehit. Lấy từ: britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Anđehit. Lấy từ: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. Morrison, RT và Boyd, RN (1990). Hóa hữu cơ Ấn bản lần thứ năm. Biên tập Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, FA (2006). Hóa hữu cơ Phiên bản thứ sáu. Mc Graw Hill biên tập.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE và Athern, KG (2002). Hóa sinh. Ấn bản thứ ba. Nhà xuất bản Pearson Adisson Wesley.