ANETHOLE: CẤU TẠO, TÍNH CHẤT, CÔNG DỤNG, ĐỘC TÍNH - HÓA HỌC - 2025

Các ANETHOL là một hợp chất hữu cơ phân tử công thức C ₁₀ H ₂₂ O, xuất phát từ phenylpropene. Nó có mùi đặc trưng của tinh dầu hồi và vị ngọt. Nó được tìm thấy tự nhiên trong một số loại tinh dầu.

Tinh dầu là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, chịu trách nhiệm về mùi của thực vật. Chúng chủ yếu được tìm thấy trong các loại cây thuộc họ labiate (bạc hà, oải hương, cỏ xạ hương và hương thảo) và cây lá trà (hồi và thì là); từ thứ hai, Anethole được chiết xuất bằng cách tách hơi nước.

Hoa hồi. Nguồn: Pixabay

Cây hồi và cây thì là là những thực vật có chứa atethole, một ete phenol, trong trường hợp quả hồi được tìm thấy trong quả của nó. Hợp chất này được dùng làm thuốc lợi tiểu, tiêu độc và long đờm. Nó cũng được thêm vào thực phẩm để cung cấp cho chúng hương vị.

Nó được tổng hợp bằng cách este hóa p-cresol với rượu metylic, và sau đó ngưng tụ với aldehyde. Anethole có thể được chiết xuất từ ​​thực vật có chứa nó bằng cách chưng cất hơi nước.

Anethole có tác dụng độc, và có thể gây kích ứng da, mắt, đường hô hấp hoặc đường tiêu hóa, tùy thuộc vào vị trí tiếp xúc.

Cấu trúc của Anethole

Phân tử Anethole. Nguồn: ..TTT .., từ Wikimedia Commons

Cấu trúc của phân tử Anethole được thể hiện trong hình trên trong mô hình hình cầu và hình que.

Ở đây bạn có thể thấy tại sao nó là một ete phenol: bên phải là nhóm metoxy, –OCH ₃ , và nếu bạn bỏ qua CH ₃ một chút , bạn sẽ có vòng phenolic (với một nhóm thế propen) không có hydro, Nhẫn-. Do đó, trong dạng tóm tắt, công thức cấu trúc của nó có thể được hình dung là ArOCH ₃ .

Nó là một phân tử có khung carbon có thể nằm trong cùng một mặt phẳng, vì hầu như tất cả các nguyên tử của nó đều có lai hóa sp ² .

Lực liên phân tử của nó thuộc loại lưỡng cực-lưỡng cực, với mật độ điện tử cao nhất nằm về phía vùng vòng và nhóm metoxy. Cũng cần lưu ý đặc điểm tương đối lưỡng tính của anithole: –OCH ₃ là phân cực, và phần còn lại của cấu trúc của nó là bất cực và kỵ nước.

Thực tế này giải thích độ hòa tan thấp của nó trong nước, hoạt động giống như bất kỳ chất béo hoặc dầu nào. Nó cũng giải thích mối quan hệ của nó với các chất béo khác có trong các nguồn tự nhiên.

Đồng phân hình học

Đồng phân cis (Z), top và trans (E), bottom. Nguồn: Jü, từ Wikimedia Commons.

Anethole có thể hiện diện ở hai dạng đồng phân. Hình ảnh đầu tiên của cấu trúc cho thấy dạng trans (E), ổn định và phong phú nhất. Một lần nữa, cấu trúc này được hiển thị trong hình trên, nhưng đi kèm với đồng phân cis (Z) của nó, ở trên cùng.

Lưu ý sự khác biệt giữa hai đồng phân: vị trí tương đối của –OCH ₃ đối với vòng thơm. Trong đồng phân cis của anethole, –OCH ₃ gần vòng hơn, dẫn đến cản trở steric, làm mất ổn định phân tử.

Trên thực tế, đó là sự mất ổn định mà các đặc tính như điểm nóng chảy bị thay đổi. Theo nguyên tắc chung, chất béo cis có điểm nóng chảy thấp hơn và tương tác giữa các phân tử của chúng kém hiệu quả hơn so với chất béo chuyển hóa.

Tính chất

Tên

annexol và 1-metoxy-4-propenyl benzen

Công thức phân tử

C ₁₀ H ₂₂ O

Mô tả vật lý

Tinh thể màu trắng hoặc chất lỏng không màu, đôi khi có màu vàng nhạt.

Điểm sôi

454,1 ° F đến 760 mmHg (234 ° C).

Độ nóng chảy

704 ° F (21,3 ° C).

Điểm đánh lửa

195ºF.

Khả năng hòa tan trong nước

Thực tế nó không hòa tan trong nước (1,0 g / l) ở 25 ºC.

Khả năng hòa tan trong dung môi hữu cơ

Theo tỷ lệ 1: 8 trong 80% etanol; 1: 1 trong 90% etanol.

Có thể trộn lẫn với cloroform và ete. Nó đạt đến nồng độ 10 mM trong dimetyl sulfoxit. Hòa tan trong benzen, etyl axetat, cacbon đisunfua và ete dầu mỏ.

Tỉ trọng

0,9882 g / ml ở 20ºC.

Áp suất hơi

5,45 Pa ở 294ºK.

Độ nhớt

2,45 x 10 ^-3 Đĩnh đạc.

Chỉ số khúc xạ

1.561

Ổn định

Ổn định, nhưng nó là một hợp chất dễ cháy. Không tương thích với các tác nhân oxy hóa mạnh mẽ.

Nhiệt độ bảo quản

Từ 2 đến 8 ºC.

độ pH

7,0.

Các ứng dụng

Dược lý và điều trị

Anethole trithione (ATT) được cho là có nhiều chức năng, bao gồm tăng tiết nước bọt, giúp điều trị chứng xerostomia.

Trong cây an xoa và các loại cây có chứa nó, một hoạt động liên quan đến hệ hô hấp và hệ tiêu hóa đã được chứng minh, ngoài ra còn có tác dụng chống viêm, kháng cholinesterase và ngăn ngừa hóa học.

Có một mối quan hệ giữa hàm lượng cây an xoa của cây và tác dụng chữa bệnh của nó. Do đó, tác dụng điều trị được quy cho atenol.

Các hoạt động điều trị của các loại cây có chứa cây an xoa, làm cho tất cả chúng chống co thắt, tiêu diệt, sát trùng và long đờm. Chúng cũng có các đặc tính gây hưng phấn, lợi mật, galactogogic và ở liều rất cao, hoạt tính emenogogic.

Anethole cho thấy sự tương đồng về cấu trúc với dopamine, đó là lý do tại sao nó được chỉ ra rằng nó có thể tương tác với các thụ thể dẫn truyền thần kinh, gây ra sự tiết hormone prolactin; chịu trách nhiệm về hành động galactogogic được quy cho atenol.

Hoa hồi

Hoa hồi, một hương liệu ẩm thực, được sử dụng để điều trị đau dạ dày. Ngoài ra, nó còn được cho là có đặc tính giảm đau, hướng thần kinh và hạ sốt. Nó được sử dụng như một chất tiêu diệt và giảm đau bụng ở trẻ em.

Hành động diệt côn trùng, kháng khuẩn và chống ký sinh trùng

Hồi được sử dụng để chống lại rệp (rệp), chúng chích hút lá và chồi khiến chúng bị xoăn lại.

Anethole hoạt động như một loại thuốc trừ sâu trên ấu trùng của các loài muỗi Ochlerotatus caspices và Aedes egypti. Nó cũng hoạt động như một loại thuốc trừ sâu trên bọ ve (loài nhện). Nó có tác dụng diệt côn trùng đối với loài gián Blastella germanica.

Tương tự như vậy, nó tác động lên một số loài đuông trưởng thành. Cuối cùng, cây an xoa là một chất xua đuổi côn trùng, đặc biệt là muỗi.

Anethole tác động lên vi khuẩn Salmonella trong ruột, có tác dụng diệt khuẩn và kìm khuẩn. Nó có hoạt tính kháng nấm, đặc biệt là trên các loài Saccharomyces cerevisiae và Candida albicans, sau này là một loài cơ hội.

Anethole có tác dụng tẩy giun sán in vitro trên trứng và ấu trùng của loài giun tròn Haemonchus contortus, nằm trong đường tiêu hóa của cừu.

Trong thực phẩm và đồ uống

Anethole, cũng như các loại cây có hàm lượng hợp chất cao, được sử dụng làm hương liệu trong nhiều loại thực phẩm, đồ uống và bánh kẹo, do có vị ngọt dễ chịu. Nó được sử dụng trong đồ uống có cồn như ouzo, raki và Pernoud.

Do khả năng hòa tan thấp trong nước, Anethole là nguyên nhân gây ra hiệu ứng ouzo. Khi nước được thêm vào rượu ouzo, những giọt nước nhỏ li ti được hình thành làm vẩn đục rượu. Đây là bằng chứng xác thực của nó.

Độc tính

Nó có thể gây kích ứng mắt và da khi tiếp xúc, biểu hiện trên da là ban đỏ và phù nề gây bong vảy. Khi ăn phải nó có thể gây ra viêm miệng, một dấu hiệu đi kèm với độc tính của cây an xoa. Trong khi hít phải có kích ứng đường hô hấp.

Hoa hồi (chứa nhiều nhựa cây hồi) có thể gây dị ứng, đặc biệt là ở trẻ sơ sinh. Tương tự như vậy, tiêu thụ quá nhiều quả táo gai có thể gây ra sự xuất hiện của các triệu chứng, chẳng hạn như co thắt cơ, rối loạn tâm thần và buồn ngủ do tác dụng gây mê của nó.

Tình trạng ngộ độc hoa hồi càng tăng khi sử dụng đậm đặc dưới dạng tinh dầu nguyên chất.

Người giới thiệu

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. ( ^Tái bản ^{lần thứ} 10. ). Wiley Plus.
2. Ngân hàng thuốc. (2017). Anethole trithione. Đã khôi phục từ: drugbank.ca
3. Be Kind Botanicals. (2017). Thì là và các loại tinh dầu khác có (E) -anethole. Được khôi phục từ: bkbotanicals.com
4. Sách Hóa chất. (2017). xuyên Anethole. Phục hồi từ: Chemicalbook.com
5. PubChem. (2019). Anethole. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anethole. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (sf). Cây thuốc có tinh dầu giàu cây an xoa. . Được khôi phục từ: botplusweb.portalfarma.com
8. Quản trị viên. (Ngày 21 tháng 10 năm 2018). Anethole là gì? Sản phẩm sức khỏe đáng tin cậy. Được khôi phục từ: trusthealthproducts.com