ANTHRACENE: CẤU TRÚC, ĐẶC TÍNH, ĐỘC TÍNH VÀ CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2025

Các anthracene là một hydrocacbon thơm đa vòng (PAH) được thành lập bởi sự hợp nhất của ba vòng benzen. Nó là một hợp chất không màu, nhưng dưới sự chiếu xạ của tia cực tím, nó thu được một màu xanh huỳnh quang. Anthracene dễ dàng thăng hoa.

Nó là một chất rắn màu trắng (hình dưới), nhưng nó cũng có thể xuất hiện dưới dạng tinh thể đơn tà không màu, có mùi thơm nhẹ. Anthracene rắn thực tế không hòa tan trong nước và hòa tan một phần trong dung môi hữu cơ, đặc biệt là carbon disulfide, CS ₂ .

Tinh thể anthracene. Nguồn: Leiem qua Wikipedia.

Nó được phát hiện vào năm 1832 bởi August Laurent và Jean Dumas, sử dụng nhựa đường làm nguyên liệu thô. Vật liệu này tiếp tục được sử dụng trong sản xuất anthracene, vì nó chứa 1,5% hợp chất thơm. Nó cũng có thể được tổng hợp từ benzoquinone.

Nó được tìm thấy trong môi trường như một sản phẩm của quá trình đốt cháy một phần các hydrocacbon hóa thạch. Nó đã được tìm thấy trong nước uống, trong không khí, trong khí thải xe cơ giới và trong khói thuốc lá. Nó được EPA (Cơ quan Bảo vệ Môi trường Hoa Kỳ) liệt kê trong số các chất gây ô nhiễm môi trường quan trọng nhất.

Anthracene được đime hóa nhờ tác dụng của tia cực tím. Hơn nữa, nó được hydro hóa thành 9,10-dihydroanthracene nhờ tác dụng của kẽm, duy trì tính thơm của các vòng benzen còn lại. Nó bị oxy hóa thành anthraquinon bằng phản ứng với hydrogen peroxide.

Bằng cách cọ xát nó có thể phát ra ánh sáng và điện, tối dần do tiếp xúc với ánh sáng mặt trời.

Nó được sử dụng như một chất trung gian trong sản xuất mực và chất tạo màu, chẳng hạn như alizarin. Nó được sử dụng trong việc bảo vệ gỗ. Nó cũng được sử dụng như một chất diệt côn trùng, diệt mi, diệt cỏ và diệt chuột.

Cấu trúc của anthracen

Ba vòng thơm của anthracen. Nguồn: Jynto

Hình ảnh trên cho thấy cấu trúc của anthracen được biểu diễn bằng mô hình các khối cầu và thanh. Như có thể thấy, có ba vòng thơm sáu cacbon; đây là các vòng benzen. Các đường chấm cho thấy tính thơm có trong cấu trúc.

Tất cả các nguyên tử đều có lai hóa sp ² nên phân tử nằm trong cùng một mặt phẳng. Vì vậy, anthracene có thể được coi là một tấm nhỏ, có mùi thơm.

Cũng lưu ý rằng các nguyên tử hydro (các quả cầu màu trắng), ở các mặt, thực tế tiếp xúc với một loạt các phản ứng hóa học.

Lực liên phân tử và cấu trúc tinh thể

Các phân tử anthracene tương tác thông qua lực phân tán London và xếp chồng các vòng của chúng lên nhau. Ví dụ, có thể thấy rằng hai trong số các "tấm" này kết hợp với nhau và khi các electron của đám mây π của chúng di chuyển (các tâm thơm của các vòng), chúng cố gắng ở lại với nhau.

Một tương tác khác có thể xảy ra là các hydro, với một số điện tích dương, bị hút vào tâm âm và tâm thơm của các phân tử anthracene lân cận. Và do đó, những điểm thu hút này tạo ra một hiệu ứng định hướng định hướng các phân tử anthracene trong không gian.

Do đó, anthracen được sắp xếp theo cách mà nó áp dụng một mô hình cấu trúc phạm vi dài; và do đó nó có thể kết tinh trong một hệ đơn tà.

Có lẽ, những tinh thể này có màu hơi vàng do quá trình oxy hóa của chúng thành anthraquinon; là một dẫn xuất của anthracene có chất rắn màu vàng.

Tính chất

Tên hóa học

-Anthracen

-Paranaphthalene

-Anthracine

-Dầu xanh

Công thức phân tử

C ₁₄ H ₁₀ hoặc (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Trọng lượng phân tử

178,234 g / mol.

Mô tả vật lý

Chất rắn màu trắng hoặc vàng nhạt. Tinh thể đơn tà là sản phẩm của quá trình kết tinh lại trong rượu.

Màu sắc

Khi anthracene nguyên chất không màu. Với ánh sáng vàng, các tinh thể màu vàng phát huỳnh quang với màu xanh lam. Nó cũng có thể có một số tông màu hơi vàng.

Mùi

Thơm nhẹ.

Điểm sôi

341,3 ° C.

Độ nóng chảy

216 ° C.

điểm đánh lửa

250ºF (121ºC), cốc kín.

Khả năng hòa tan trong nước

Thực tế không tan trong nước.

0,022 mg / L nước ở 0 ºC

0044 mg / L nước ở 25ºC.

Độ hòa tan trong etanol

0,76 g / kg ở 16ºC

3,28 g / kg ở 25 ° C. Lưu ý rằng nó hòa tan trong etanol nhiều hơn trong nước ở cùng nhiệt độ.

Độ hòa tan trong hexan

3,7 g / kg.

Độ hòa tan trong benzen

16,3 g / L. Độ tan càng lớn của nó trong benzen cho thấy ái lực cao của nó với nó, vì cả hai chất đều thơm và mạch vòng.

Khả năng hòa tan carbon disulfide

32,25 g / L.

Tỉ trọng

1,24 g / cm ³ ở 68 ° F (1,25 g / cm ³ ở 23 ° C).

Mật độ hơi

6.15 (so với không khí được lấy làm quy chiếu bằng 1).

Áp suất hơi

1 mmHg ở 293 ° F (siêu phàm). 6,56 x 10 ^-6 mmHg ở 25 ° C.

Ổn định

Nó ổn định nếu được bảo quản trong các điều kiện khuyến nghị. Nó là triboluminescent và tribo Electro; Điều này có nghĩa là nó phát ra ánh sáng và điện khi cọ xát. Anthracene sẫm màu khi tiếp xúc với ánh sáng mặt trời.

Tự động đánh lửa

1.004 ° F (540 ° C).

Sự phân hủy

Các hợp chất độc hại được tạo ra bởi quá trình đốt cháy (ôxít cacbon). Nó bị phân hủy khi đun nóng dưới tác động của chất oxy hóa mạnh, tạo ra một loại khói có mùi hăng và độc.

Nhiệt do cháy

40.110 kJ / kg.

Công suất calo

210,5 J / mol · K.

Bước sóng hấp thụ tối đa (ánh sáng nhìn thấy và tia cực tím)

Λ cực đại 345,6 nm và 363,2 nm.

Độ nhớt

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

Có thể thấy, độ nhớt của nó giảm khi nhiệt độ tăng.

Danh pháp

Anthracene là một phân tử đa vòng đồng nhất, và theo danh pháp được thiết lập cho loại hệ thống này, tên thật của nó phải là Tricene. Tiền tố tri là vì có ba vòng benzen. Tuy nhiên, cái tên tầm thường anthracene đã lan rộng và bắt nguồn từ văn hóa và khoa học đại chúng.

Danh pháp của các hợp chất có nguồn gốc từ nó thường hơi phức tạp và phụ thuộc vào cacbon nơi quá trình thay thế diễn ra. Sau đây là cách đánh số carbon tương ứng cho anthracene:

Đánh số các bon trong anthracen. Nguồn: Edgar181

Thứ tự đánh số là do mức độ ưu tiên trong khả năng phản ứng hoặc tính nhạy cảm của các cacbon nói trên.

Các cacbon cuối (1-4, và 8-5) là phản ứng mạnh nhất, trong khi các cacbon ở giữa (9-10), phản ứng theo các điều kiện khác; ví dụ, chất oxy hóa, để tạo thành anthraquinone (9, 10-dioxoanthracene).

Độc tính

Khi tiếp xúc với da, nó có thể gây kích ứng, ngứa và rát, nặng hơn khi tiếp xúc với ánh nắng. Anthracene là một chất nhạy sáng, giúp tăng cường tổn thương da do bức xạ UV gây ra. Có thể gây viêm da cấp tính, chứng giãn da và dị ứng.

Khi tiếp xúc với mắt, nó có thể gây kích ứng và bỏng. Khi hít thở phải anthracene có thể gây kích ứng mũi, họng và phổi, gây ho và thở khò khè.

Lượng anthracene có liên quan đến việc con người bị đau đầu, buồn nôn, chán ăn, viêm đường tiêu hóa, phản ứng chậm và suy nhược.

Đã có những gợi ý về tác dụng gây ung thư của anthracene. Tuy nhiên, giả thiết này đã không được chứng thực, thậm chí một số dẫn xuất của anthracene đã được sử dụng trong điều trị một số loại ung thư.

Các ứng dụng

Công nghệ

-Anthracene là một chất bán dẫn hữu cơ, được sử dụng làm chất soi sáng trong máy dò photon, electron và hạt alpha năng lượng cao.

-Nó cũng được sử dụng để phủ nhựa, chẳng hạn như polyvinyl toluen. Điều này nhằm tạo ra chất soi sáng bằng nhựa, có đặc điểm tương tự như nước, được sử dụng trong đo liều xạ trị.

-Anthracene thường được sử dụng như một chất đánh dấu bức xạ UV, được ứng dụng trong lớp phủ trên bảng mạch in. Điều này cho phép lớp phủ được kiểm tra dưới tia cực tím.

Phân tử lưỡng cực

Năm 2005, các nhà hóa học tại Đại học California, Riverside, đã tổng hợp được phân tử hai mặt đầu tiên: 9.10-dithioanthratracene. Nó tự đẩy lên một đường thẳng khi được nung nóng trên một bề mặt đồng phẳng và nó có thể chuyển động như thể bằng hai chân.

Các nhà nghiên cứu cho rằng phân tử này có khả năng sử dụng được trong tính toán phân tử.

Piezochromaticity

Một số dẫn xuất anthracene có đặc tính piezochromatic, tức là chúng có khả năng thay đổi màu sắc tùy thuộc vào áp suất tác dụng lên chúng. Do đó, chúng có thể được sử dụng làm đầu báo áp suất.

Anthracene cũng được sử dụng trong việc sản xuất cái gọi là màn khói.

Sinh thái

Hydrocacbon thơm đa vòng (PAH) là chất gây ô nhiễm môi trường, chủ yếu là nước, vì vậy người ta nỗ lực giảm thiểu sự hiện diện độc hại của các hợp chất này.

Anthracene là một nguyên liệu (PAH) và được sử dụng làm mô hình để nghiên cứu ứng dụng của phương pháp nhiệt phân hydric trong quá trình phân hủy các hợp chất PAH.

Nhiệt phân hydric được sử dụng trong xử lý nước công nghiệp. Tác dụng của nó với anthracene tạo ra sự hình thành các hợp chất oxy hóa: anthrone, anthroquinone và xanthone, cũng như các dẫn xuất của hydroanthracene.

Các sản phẩm này kém ổn định hơn anthracene và do đó ít bền hơn trong môi trường và có thể dễ dàng bị loại bỏ hơn các hợp chất PAH.

Khác

-Anthracene bị oxy hóa để tạo ra anthroquinone, được sử dụng trong quá trình tổng hợp thuốc nhuộm và chất tạo màu

-Anthracene được dùng để bảo vệ gỗ. Nó cũng được sử dụng như một loại thuốc trừ sâu, thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và diệt chuột.

- Thuốc kháng sinh anthracycline đã được sử dụng trong hóa trị liệu, vì nó ức chế sự tổng hợp DNA và RNA. Phân tử anthracycline được kẹp giữa các gốc DNA / RNA, ức chế sự sao chép của các tế bào ung thư đang phát triển nhanh chóng.

Người giới thiệu

1. Fernández Palacios S. và cộng sự. (2017). Tính chất Piezochromic của các dẫn xuất pyridil divinyl anthracene: một nghiên cứu chung về Raman và DFT. Đại học Malaga.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. ( ^Tái bản ^{lần thứ} 10. ). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Anthracen. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Anthracen. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN và Chetana PR (2016). Đánh giá về Anthracene và các dẫn xuất của nó: Các ứng dụng. Nghiên cứu & Đánh giá: Tạp chí Hóa học.