BENZOIN: CẤU TRÚC, ĐẶC TÍNH, CÁCH SỬ DỤNG VÀ RỦI RO - HÓA HỌC - 2025

Các benzoin hoặc benzoin là một tinh thể rắn màu trắng với một mùi long não bao gồm một hợp chất hữu cơ. Nó là một axeton, cụ thể là một axeton với các nguyên tử hydroxy và phenyl liền kề. Nó được tạo ra bởi sự ngưng tụ xúc tác của benzaldehyde, với chất xúc tác là kali xyanua.

Nó được báo cáo lần đầu tiên vào năm 1828 bởi Julius Von Liebig và Friedrich Woehler, trong cuộc điều tra của họ về một loại dầu hạnh nhân đắng, bao gồm benzaldehyde và axit hydrocyanic. Sau đó Nikolai Zinin đã cải tiến quá trình tổng hợp benzoin bằng xúc tác.

Phân tử benzoin. Nguồn: Không cung cấp tác giả có thể đọc bằng máy. Pion giả định (dựa trên yêu cầu bản quyền).

Benzoin thực tế không hòa tan trong nước, nhưng nó có thể hòa tan trong rượu nóng và các dung môi hữu cơ khác, chẳng hạn như carbon disulfide và axeton.

Tên này cũng được dùng để chỉ nhựa benzoin, lấy từ cây Styrax benzoin. Nhựa có chứa axit benzoic, axit phenylpropionic, benzaldehyde, axit cinnamic, benzyl benzoat và vanilin, tạo cho nó một mùi vani.

Không nên nhầm lẫn loại tinh dầu này với hợp chất benzoin, có thành phần và nguồn gốc khác.

Cấu trúc của benzoin

Trong hình trên, cấu trúc phân tử của benzoin được hiển thị với mô hình hình cầu và hình que. Có thể thấy nó có hai vòng thơm được ngăn cách bởi hai cacbon mang ôxy; từ trái sang phải, CHOH và CO. Cũng lưu ý rằng các vòng có các hướng khác nhau trong không gian.

Phần kỵ nước chiếm ưu thế trong cấu trúc của nó, trong khi oxy đóng góp một chút vào mômen lưỡng cực của nó; vì cả hai vòng thơm đều thu hút mật độ electron về phía chúng, phân tán điện tích theo hướng đồng nhất hơn.

Kết quả là phân tử benzoin không quá phân cực; điều này chứng minh rằng nó hòa tan kém trong nước.

Bằng cách tập trung vào cả hai nguyên tử oxy, người ta sẽ thấy rằng nhóm OH có thể tạo thành liên kết hydro nội phân tử với nhóm cacbonyl liền kề; nghĩa là, chúng sẽ không liên kết hai phân tử benzoin, mà là một cấu trúc không gian cụ thể sẽ được củng cố, ngăn chặn liên kết H (OH) C-CO quay quá nhiều.

Mặc dù benzoin không được coi là một phân tử có độ phân cực cao, nhưng khối lượng phân tử của nó cung cấp cho nó lực liên kết đủ để xác định một tinh thể trắng đơn tà, nóng chảy ở khoảng 138ºC; tùy thuộc vào mức độ tạp chất mà nó có thể ở nhiệt độ thấp hơn hoặc cao hơn.

Tính chất

Tên

Một số tên bổ sung của nó là:

- 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone.

- benzoylphenylcarbanol.

- 2-hydroxy-2-phenylaxetilen.

- 2-hydroxy-1,2-diphenyl-etan-1-one.

Công thức phân tử

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ hoặc C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Khối lượng phân tử

212,248 g / mol.

Mô tả vật lý

Benzoin là chất rắn kết tinh từ trắng đến trắng nhạt, có mùi long não. Khi vỡ ra, bề mặt tươi có màu trắng sữa. Nó cũng có thể xuất hiện dưới dạng bột khô hoặc tinh thể màu trắng hoặc vàng.

Nếm thử

Không được mô tả. Hơi chát.

Điểm sôi

344 ° C.

Độ nóng chảy

137 ° C.

Điểm đánh lửa

181 ° C.

Khả năng hòa tan trong nước

Thực tế không hòa tan.

Khả năng hòa tan trong dung môi hữu cơ

Hòa tan trong cồn nóng và cacbon disulfua.

độ pH

Trong dung dịch rượu, nó có tính axit, dùng giấy quỳ để xác định.

Ổn định

Trong ổn định. Nó là một hợp chất dễ cháy và không tương thích với các chất oxy hóa mạnh.

Một thuộc tính thử nghiệm khác

Giảm dung dịch Fehling.

Tổng hợp

Hình ảnh dưới đây cho thấy phản ứng ngưng tụ của benzaldehyde để tạo ra benzoin. Phản ứng này được ưu tiên khi có mặt của kali xyanua trong dung dịch rượu etylic.

Sự ngưng tụ benzoin. Nguồn: Kold Heart

Hai phân tử benzaldehyde liên kết cộng hóa trị bằng cách giải phóng một phân tử nước.

Cơ chế ngưng tụ benzoin. Nguồn: Brianlee89

Làm thế nào điều này xảy ra? Thông qua cơ chế minh họa ở trên. Anion CN ^- hoạt động như một nucleophile bằng cách tấn công carbon của nhóm cacbonyl của benzaldehyde. Khi làm như vậy, và với sự tham gia của nước, C = O trở thành C = N; nhưng bây giờ H được thay thế bằng OH, và benzaldehyde trở thành nitrile enolat (hàng thứ hai của hình ảnh).

Điện tích âm của nitơ được phân chia giữa nó và cacbon ^- C-CN; carbon này sau đó được cho là nucleophilic (tìm kiếm các điện tích dương). Nhiều đến mức nó tấn công nhóm cacbonyl của một phân tử benzaldehyde khác.

Một lần nữa, một phân tử nước can thiệp để tạo ra OH ^- và deprotonate một nhóm OH; mà sau này tạo liên kết đôi với cacbon để tạo ra nhóm C = O, trong khi nhóm CN di chuyển dưới dạng anion xyanua. Như vậy, CN ^- xúc tác cho phản ứng không bị tiêu hao.

Các ứng dụng

Đại lý trung gian

Benzoin tham gia vào quá trình tổng hợp các hợp chất hữu cơ thông qua phản ứng trùng hợp có xúc tác. Nó là chất trung gian để tổng hợp α-benzoin oxime, một thuốc thử phân tích kim loại. Nó là tiền chất của benzyl, hoạt động như một chất quang điện tử.

Quá trình tổng hợp benzyl tiến hành bằng quá trình oxy hóa hữu cơ sử dụng đồng (III), axit nitric hoặc ozon. Benzoin được sử dụng để điều chế các loại thuốc dược phẩm như oxaprozin, ditazole và phenytoin.

Trong thực phẩm

Benzoin được sử dụng như một chất tạo hương vị thực phẩm.

Thuốc cho người và thú y

Trong thú y, nó được sử dụng như một chất khử trùng để bôi ngoài da, được sử dụng trong điều trị vết loét trên da để làm lành vết thương.

Nó cũng được sử dụng trong y học trong các công thức để sản xuất thuốc hít để điều trị viêm phế quản và thuốc long đờm để sử dụng bằng miệng.

Chăm sóc cá nhân

Benzoin được sử dụng trong sản xuất chất khử mùi.

Công dụng của tinh dầu benzoin

Tinh dầu này đã được biết đến để kích thích tuần hoàn. Một hành động có lợi trên hệ thần kinh cũng đã được báo cáo, biểu hiện bằng việc giảm lo lắng và căng thẳng. Ngoài ra, nó đã được chỉ định có tác dụng sát trùng vết thương hở.

Một số hợp chất có trong tinh dầu benzoin, chẳng hạn như benzaldehyde, axit benzoic và benzyl benzoat, là những chất diệt khuẩn và diệt nấm, ngăn ngừa tình trạng nhiễm trùng huyết.

Nó đã được chỉ ra rằng nó có tác dụng chống nhiễm độc và tiêu diệt, một tác dụng do tác dụng thư giãn của nó trên cơ bụng. Tương tự như vậy, nó được cho là một tác dụng lợi tiểu, góp phần đào thải các chất độc hại cho cơ thể.

Tinh dầu này được sử dụng như một loại thuốc long đờm giúp giảm tắc nghẽn đường hô hấp. Tương tự như vậy, chúng đã được sử dụng để giảm viêm khớp, thông qua việc bôi tại chỗ cho phép hấp thụ các thành phần thuốc qua da.

Độc tính

Benzoin khi tiếp xúc sẽ gây đỏ và kích ứng da và mắt. Khi hít phải bụi hợp chất, sẽ xảy ra kích ứng đường hô hấp, biểu hiện bằng ho. Tuy nhiên, nói chung nó không phải là một hợp chất quá độc hại.

Cồn benzoin, một chiết xuất cồn từ nhựa của cây Stirax benzoin, đã được chứng minh là có tác dụng độc hại. Có lẽ vì cồn thuốc là một hỗn hợp của nhiều hợp chất; trong số đó, axit benzoic, benzaldehyde, v.v.

Tiếp xúc với da không gây kích ứng đáng kể. Tuy nhiên, tiếp xúc với mắt có thể gây kích ứng, biểu hiện bằng đỏ, đau, chảy nước mắt và nhìn mờ.

Hít phải hơi từ cồn benzoin có thể gây kích ứng đường hô hấp, ho, hắt hơi, sổ mũi, khàn tiếng và đau họng.

Cuối cùng, uống cồn thuốc có thể gây kích ứng đường tiêu hóa, biểu hiện bằng đau bụng, buồn nôn, nôn mửa và tiêu chảy.

Người giới thiệu

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (hợp chất hữu cơ). Khôi phục từ: en.wikipedia.org
2. Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia. (2019). Benzoin. Cơ sở dữ liệu PubChem. CID = 8400. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Tổng hợp nhiều bước Coenzyme được xúc tác Tổng hợp Benzoin và các dẫn xuất. Được khôi phục từ: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, ngày 29 tháng 8). Vitamin B1. Hóa học LibreTexts. Được khôi phục từ: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kashino và M. Morimoto. (1980). Cấu trúc của benzoin. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (Ngày 21 tháng 5 năm 2019). 11 lợi ích tuyệt vời của tinh dầu benzoin. Sự kiện hữu cơ. Phục hồi từ: organicfacts.net
7. Bre. (2019). Tinh dầu Benzoin được cổ xưa yêu quý. Phục hồi từ: monq.com