BENZYL BENZOAT: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, TỔNG HỢP, CÔNG DỤNG - HÓA HỌC

Các benzoat benzyl là một hợp chất hữu cơ của công thức C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Nó xuất hiện dưới dạng chất lỏng không màu hoặc chất rắn màu trắng ở dạng vảy, có mùi balsamic yếu đặc trưng. Điều này cho phép benzyl benzoat được sử dụng trong ngành công nghiệp nước hoa như một chất cố định mùi hương.

Nó được nghiên cứu lần đầu tiên như một loại thuốc vào năm 1918, và đã nằm trong danh sách thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới kể từ đó.

Nguồn: Jynto, từ Wikimedia Commons

Nó là một trong những hợp chất được sử dụng nhiều nhất trong điều trị bệnh ghẻ hoặc ghẻ. Nhiễm trùng da do ve Sarcoptes scabei gây ra, có đặc điểm là ngứa dữ dội, dữ dội vào ban đêm và có thể dẫn đến nhiễm trùng thứ cấp.

Nó có thể gây chết người đối với ve ghẻ và cũng được sử dụng trong bệnh lang ben, một loại chấy truyền nhiễm trên đầu và cơ thể. Ở một số quốc gia, nó không được sử dụng làm phương pháp điều trị bệnh ghẻ do tác dụng gây kích ứng của hợp chất.

Nó thu được bằng cách ngưng tụ axit benzoic với rượu benzyl. Có những cách tương tự khác để tổng hợp hợp chất. Tương tự như vậy, nó đã được phân lập ở một số loài thực vật thuộc chi Polyalthia.

Cấu trúc của benzyl benzoat

Hình ảnh trên đại diện cho cấu trúc của benzyl benzoat trong một mô hình thanh và hình cầu. Các đường chấm biểu thị tính thơm của các vòng benzen: một từ axit benzoic (bên trái), và một từ rượu benzyl (bên phải).

Liên kết Ar-COO và H ₂ C-Ar quay, làm cho các vòng quay trên các trục đó. Ngoài những vòng quay này, không có nhiều thứ có thể đóng góp (thoạt nhìn) với các đặc tính năng động của nó; do đó, các phân tử của nó tìm ra ít cách hơn để thiết lập lực liên phân tử.

Tương tác

Do đó, có thể mong đợi rằng các vòng thơm của các phân tử lân cận không tương tác một cách đáng kể và các vòng thơm này cũng không tương tác với nhóm este do sự khác biệt về độ phân cực của chúng (của các quả cầu màu đỏ, R-CO-OR).

Ngoài ra, không có khả năng xảy ra liên kết hydro ở hai bên cấu trúc của nó. Nhóm este có thể chấp nhận chúng, nhưng phân tử thiếu các nhóm cho hydro (OH, COOH hoặc NH ₂ ) để phát sinh các tương tác như vậy.

Mặt khác, phân tử hơi đối xứng nên chuyển thành mômen lưỡng cực vĩnh cửu rất thấp; do đó, tương tác lưỡng cực-lưỡng cực của chúng yếu.

Và vùng có mật độ electron cao nhất sẽ nằm ở đâu? Ở nhóm ester, mặc dù không rõ rệt do tính đối xứng trong cấu trúc của nó.

Các lực liên phân tử phổ biến đối với benzyl benzoat là lực phân tán hoặc lực London. Chúng tỷ lệ thuận với khối lượng phân tử, và bằng cách nhóm một số phân tử này lại với nhau, có thể mong đợi rằng sự hình thành các lưỡng cực tức thời và cảm ứng xảy ra với xác suất lớn hơn.

Tất cả những điều trên được chứng minh qua các tính chất vật lý của benzyl benzoat: nó chỉ nóng chảy ở 21 ° C, nhưng ở trạng thái lỏng, nó sôi ở 323 ° C.

Các tính chất vật lý và hóa học

Tên hóa học

Benzyl benzoat, hoặc metyl este của axit benzoic. Ngoài ra, nhiều tên được chỉ định do các nhà sản xuất sản phẩm y tế, nhận được trong số đó là: Acarosan, Ascabiol, Benzanil và Novoscabin.

Trọng lượng phân tử

212,248 g / mol.

Công thức phân tử

C ₁₄ H ₁₂ Ô ₂ .

Ngoại hình

Chất lỏng không màu hoặc chất rắn màu trắng ở dạng vảy.

Mùi

Nó có một mùi hương balsamic nhẹ.

Nếm thử

Sắc, đốt cho vừa ăn.

Điểm sôi

323,5 ° C.

Độ nóng chảy

21 ºC.

Điểm cháy

148 ° C (298 ° F).

Khả năng hòa tan trong nước

Nó thực tế không hòa tan trong nước (15,4 mg / L).

Khả năng hòa tan trong dung môi hữu cơ

Không hòa tan trong glycerol, trộn lẫn với rượu, cloroform, ete và dầu. Hòa tan trong axeton và benzen.

Tỉ trọng

1,118 g / cm ³ ở 25 ° C.

Tỷ trọng tương đối với nước

1.1 (với khối lượng riêng của nước là 1 g / cm ³ ).

Mật độ hơi liên quan đến không khí

7,31 (không khí = 1).

Áp suất hơi

0,000224 mmHg ở 25 ° C.

Ổn định

Nhũ tương benzyl benzoat 20% được chuẩn bị trong chất nhũ hóa OS và cồn sáp len là ổn định. Duy trì hiệu quả của nó trong khoảng 2 năm.

Đánh lửa tự động

480 ° C.

Độ nhớt

8.292 cPoise ở 25 ° C.

Nhiệt do cháy

-6,69 × 10 ⁹ J / Kmol.

độ pH

Thực tế là trung tính khi độ pH được ước tính bằng cách làm ướt giấy quỳ trong hợp chất.

Sức căng bề mặt

26,6 dynes / cm ở 210,5 ° C.

Chỉ số khúc xạ

1.5681 ở 21 ° C.

Cơ chế hoạt động

Benzyl benzoate có tác dụng độc hại đối với hệ thần kinh của ve Sarcoptes scabiei, khiến nó chết. Nó cũng độc đối với trứng của ve, mặc dù cơ chế hoạt động chính xác vẫn chưa được biết.

Benzyl benzoate sẽ hoạt động bằng cách làm gián đoạn chức năng của các kênh natri phân áp, gây ra sự khử cực kéo dài điện thế màng tế bào thần kinh và làm gián đoạn hoạt động của các chất dẫn truyền thần kinh.

Người ta chỉ ra rằng tác dụng gây độc thần kinh có chọn lọc của permethrin (một loại thuốc dùng trong bệnh ghẻ) đối với động vật không xương sống là do sự khác biệt về cấu trúc giữa kênh natri của động vật có xương sống và động vật không xương sống.

Tổng hợp

Nó được tạo ra bởi sự liên hợp của rượu benzyl và natri benzoat với sự hiện diện của trietylamin. Nó cũng được sản xuất bằng cách chuyển hóa metylbenzoat, với sự có mặt của ôxít benzyl. Nó là sản phẩm phụ của quá trình tổng hợp axit benzoic bằng quá trình oxy hóa với toluen.

Hơn nữa, nó có thể được tổng hợp bằng phản ứng Tischenko, sử dụng benzaldehyde với natri benzylate (được tạo ra từ natri và rượu benzyl) làm chất xúc tác.

Các ứng dụng

Trong điều trị bệnh ghẻ

Từ lâu, hợp chất này đã được sử dụng trong điều trị bệnh ghẻ và bệnh lang ben, được sử dụng như một loại kem dưỡng da benzyl benzoate 25%. Trong điều trị ghẻ, kem dưỡng da được áp dụng cho toàn bộ cơ thể từ cổ trở xuống, sau khi đã làm sạch trước đó.

Khi lớp đầu tiên khô, thoa lớp thứ hai của kem dưỡng da có benzyl benzoate. Việc sử dụng nó được coi là có nguy cơ thấp đối với bệnh nhân người lớn bị ghẻ và gây tử vong cho những con ve sinh ra bệnh, thường được loại bỏ trong năm phút. Việc sử dụng benzyl benzoate ở trẻ em không được khuyến khích.

Thông thường, hai đến ba ứng dụng của hợp chất được yêu cầu để gây kích ứng da. Quá liều hợp chất có thể gây ra mụn nước, phát ban hoặc phát ban.

Không có dữ liệu có thể sử dụng được về sự hấp thụ qua da của benzyl benzoate, có những nghiên cứu cho thấy thực tế này, nhưng không định lượng độ lớn của nó.

Benzyl benzoat được hấp thụ sẽ bị thủy phân nhanh chóng thành axit benzoic và rượu benzyl. Chất này sau đó bị oxy hóa thành axit benzoic. Sau đó, axit benzoic được liên hợp với glycine để tạo ra benzoylcholine (axit hippuric), hoặc với axit glucuronic để tạo ra axit benzoylglucuronic.

Trong điều trị co thắt

Benzyl benzoate có tác dụng giãn mạch và co thắt, có mặt trong nhiều loại thuốc điều trị hen suyễn và ho gà.

Benzyl benzoate ban đầu được sử dụng trong điều trị nhiều bệnh lý ảnh hưởng đến sức khỏe của con người, bao gồm rối loạn nhu động ruột quá mức; tiêu chảy và kiết lỵ; đau ruột và co thắt ruột; co thắt pylorospasm; táo bón co cứng; đau bụng mật; đau quặn thận hoặc niệu đạo; co thắt bàng quang tiết niệu.

Ngoài ra, co thắt liên quan đến sự co thắt của túi tinh; đau bụng kinh trong đau bụng kinh co cứng; co thắt động mạch liên quan đến huyết áp cao; và co thắt phế quản như trong bệnh hen suyễn. Hiện nay nó đã được thay thế trong nhiều công dụng của nó bằng các loại thuốc hiệu quả hơn

Là tá dược

Benzyl benzoat được dùng làm tá dược trong một số loại thuốc thay thế testosterone (như Nebido) trong điều trị thiểu năng sinh dục.

Tại Úc, một trường hợp sốc phản vệ đã xảy ra ở một bệnh nhân đang điều trị bằng thuốc thay thế testosterone, liên quan đến việc sử dụng benzyl benzoate.

Hợp chất này được sử dụng trong điều trị một số tình trạng da như nấm ngoài da, mụn trứng cá nhẹ đến trung bình và tăng tiết bã nhờn.

Trong bệnh viện thú y

Benzyl benzoate đã được sử dụng trong các bệnh viện thú y như một loại thuốc diệt côn trùng, thuốc diệt ghẻ và thuốc sát trùng tại chỗ. Ở liều lượng lớn, hợp chất có thể gây ra chứng cuồng ăn, mất phối hợp, mất điều hòa, co giật và tê liệt hô hấp ở động vật thí nghiệm.

Sử dụng khác

-Nó được sử dụng làm chất xua đuổi bọ chét, bọ ve và muỗi.

-Nó là dung môi cho cellulose acetate, nitrocellulose và xạ hương nhân tạo.

- Được sử dụng như một chất tạo hương vị cho kẹo, bánh kẹo và trong kẹo cao su. Hơn nữa, nó được sử dụng như một chất bảo quản chống vi khuẩn.

-Benzyl benzoate được sử dụng trong thẩm mỹ để điều trị khô môi, sử dụng kem có chứa nó kết hợp với dầu hỏa và nước hoa.

-Nó được sử dụng như một chất thay thế cho long não trong các hợp chất celluloid, chất dẻo và pyroxylin.

-Được sử dụng như một chất mang thuốc nhuộm và chất làm dẻo. Hoạt động như một chất cố định hương thơm. Tuy không phải là hoạt chất tạo mùi thơm nhưng nó giúp cải thiện độ ổn định và mùi đặc trưng của các thành phần chính.

Người giới thiệu

Đại học Hertfordshire. (Ngày 26 tháng 5 năm 2018). Benzyl benzoat. Đã khôi phục từ: sitem.herts.ac.uk
Wikipedia. (2018). Benzyl benzoat. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
PubChem. (2018). Benzyl benzoat. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Da liễu thẩm mỹ, y tế và phẫu thuật. (2013). Ghẻ: một đánh giá. Được khôi phục từ: dcmq.com.mx
Saludmedin.es. (Ngày 30 tháng 6 năm 2018). Hướng dẫn sử dụng benzyl benzoat: nhũ tương và thuốc mỡ. Phục hồi từ: saludmedin.es

BENZYL BENZOAT: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, TỔNG HỢP, CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2026