CACBON ANOME: ĐẶC ĐIỂM VÀ VÍ DỤ - HÓA HỌC - 2026

Các carbon anomeric là một món quà stereocenter trong các cấu trúc vòng của carbohydrate (mono- hoặc polysaccharides). Là một trung tâm lập thể, chính xác hơn là một epimer, hai chất đồng phân không đối quang có nguồn gốc từ nó, được ký hiệu bằng các chữ cái α và β; đây là những chất cực dương, và là một phần của danh pháp mở rộng trong thế giới đường.

Mỗi anomer, α hoặc β, khác nhau về vị trí của nhóm OH của cacbon anome so với vòng; nhưng ở cả hai, cacbon anome đều giống nhau, và nó nằm ở cùng một vị trí trong phân tử. Anomers là các hemiacetals theo chu kỳ, là sản phẩm của phản ứng nội phân tử trong chuỗi mở của đường; là aldoses (andehit) hoặc xeton (xeton).

Cấu tạo ghế cho β-D-glucopyranose. Nguồn: Commons Wikimedia.

Hình trên cho thấy cấu trúc ghế cho β-D-glucopyranose. Như có thể thấy, nó bao gồm một vòng sáu cạnh, bao gồm một nguyên tử oxy nằm giữa cacbon 5 và 1; loại thứ hai, hay đúng hơn là loại trước đây, là carbon anomeric, tạo thành hai liên kết đơn với hai nguyên tử oxy.

Nếu bạn quan sát kỹ, nhóm OH gắn với cacbon 1 được định hướng phía trên vòng lục giác, cũng như nhóm CH ₂ OH (cacbon 6). Đây là anomer β. Mặt khác, anomer α sẽ chỉ khác nhau ở nhóm OH này, nhóm này sẽ nằm ở phía dưới vòng, giống như thể nó là một đồng phân không khử trans.

Hemiacetals

Cần phải nghiên cứu sâu hơn một chút về khái niệm hemiacetals để hiểu rõ hơn và phân biệt carbon anomeric. Hemiacetals là sản phẩm của phản ứng hóa học giữa rượu và aldehyde (aldoses) hoặc xeton (ketoses).

Phản ứng này có thể được biểu diễn bằng phương trình hóa học tổng quát sau:

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

Như có thể thấy, một rượu phản ứng với một anđehit để tạo thành hemiacetal. Điều gì sẽ xảy ra nếu cả R và R 'thuộc cùng một chuỗi? Trong trường hợp đó, bạn sẽ có một hemiacetal mạch vòng, và cách duy nhất có thể tạo ra nó là cả hai nhóm chức -OH và -CHO đều có mặt trong cấu trúc phân tử.

Ngoài ra, cấu trúc phải bao gồm một chuỗi linh hoạt và với các liên kết có khả năng tạo điều kiện thuận lợi cho sự tấn công nucleophin của OH đối với cacbon cacbonyl của nhóm CHO. Khi điều này xảy ra, cấu trúc đóng thành một vòng năm hoặc sáu ghi nhớ.

Hemiacetal tuần hoàn

Sự hình thành hemiacetal theo chu kỳ. Nguồn: Alejandro Porto

Một ví dụ về sự hình thành một hemiacetal mạch vòng cho monosaccharide glucose được hiển thị trong hình trên. Nó có thể được thấy bao gồm một aldose, với một nhóm aldehyde CHO (cacbon 1). Điều này bị tấn công bởi nhóm OH của cacbon 5, như được chỉ ra bởi mũi tên màu đỏ.

Cấu trúc đi từ một chuỗi mở (glucose), đến một vòng pyranous (glucopyranose). Lúc đầu, có thể không có mối quan hệ nào giữa phản ứng này và phản ứng vừa giải thích cho hemiacetal; nhưng nếu vòng được quan sát cẩn thận, cụ thể là trong phần C ⁵ -OC ¹ (OH) -C ² , người ta sẽ đánh giá rằng nó tương ứng với khung xương mong đợi của một hemiacetal.

Cacbon 5 và 2 lần lượt biểu diễn R và R 'của phương trình tổng quát. Vì chúng là một phần của cùng một cấu trúc, nên nó là một hemiacetal theo chu kỳ (và vòng là đủ để thấy rõ).

Đặc điểm của cacbon anome và cách nhận biết

Cacbon anome ở đâu? Trong glucose, đây là nhóm CHO, có thể bị tấn công nucleophin từ OH ở dưới hoặc trên. Tùy thuộc vào hướng của cuộc tấn công, hai cực dương khác nhau được hình thành: α và β, như đã đề cập.

Do đó, một đặc tính đầu tiên mà carbon này sở hữu là trong chuỗi mở của đường, nó là chất chịu sự tấn công của nucleophilic; nghĩa là, nó là nhóm CHO, đối với aldoses, hoặc nhóm R ₂ C = O, đối với xeton. Tuy nhiên, một khi hemiacetal hoặc vòng tuần hoàn được hình thành, carbon này có thể đã biến mất.

Đây là nơi mà các đặc điểm cụ thể khác được tìm thấy để xác định vị trí của nó trong bất kỳ vòng pyranous hoặc furanose nào của tất cả các carbohydrate:

-Các bon anome luôn ở bên phải hoặc bên trái của nguyên tử oxy tạo nên vòng.

- Quan trọng hơn, nó không chỉ liên kết với nguyên tử oxy này, mà còn với nhóm OH, từ CHO hoặc R ₂ C = O.

- Nó không đối xứng, tức là nó có bốn nhóm thế khác nhau.

Với bốn đặc điểm này, có thể dễ dàng nhận ra carbon anomeric bằng cách nhìn vào bất kỳ "cấu trúc ngọt" nào.

Ví dụ

ví dụ 1

β-D-fructofuranose. Nguồn: NEUROtiker (talk • contribs)

Trên đây là β-D-fructofuranose, một hemiacetal mạch vòng với một vòng năm cạnh.

Để xác định carbon anomeric, trước tiên bạn phải nhìn vào carbon ở bên trái và bên phải của nguyên tử oxy tạo nên vòng. Sau đó, một liên kết với nhóm OH là carbon anomeric; mà trong trường hợp này, đã được khoanh đỏ.

Đây là anomer β vì OH của cacbon anome nằm trên vòng, cũng như nhóm CH ₂ OH.

Ví dụ 2

Saccarozơ. Nguồn: NEUROtiker qua Wikipedia.

Bây giờ, chúng tôi cố gắng giải thích các nguyên tử cacbon trong cấu trúc của sucrose là gì. Như có thể thấy, nó bao gồm hai monosaccharide liên kết cộng hóa trị bằng một liên kết glycosidic, -O-.

Chiếc nhẫn bên phải giống hệt chiếc nhẫn vừa được đề cập: β-D-fructofuranose, chỉ khác là nó được “lật” sang bên trái. Carbon anomeric vẫn giữ nguyên đối với trường hợp trước đó và đáp ứng tất cả các đặc điểm mong đợi của nó.

Mặt khác, vòng bên trái là α-D-glucopyranose.

Lặp lại quy trình nhận biết cacbon theo phương trình tương tự, nhìn vào hai nguyên tử cacbon ở bên trái và bên phải của nguyên tử oxi, người ta thấy rằng cacbon bên phải là cacbon liên kết với nhóm OH; tham gia vào liên kết glucosidic.

Do đó, cả hai cacbon anomet đều được nối với nhau bằng liên kết -O-, và do đó chúng được bao quanh trong các vòng tròn màu đỏ.

Ví dụ 3

Xenlulozơ. Nguồn: NEUROtiker

Cuối cùng, người ta đề xuất xác định nguyên tử cacbon của hai đơn vị glucozơ trong xenlulozơ. Một lần nữa, các cacbon xung quanh oxy trong vòng được quan sát, và người ta thấy rằng trong vòng glucose bên trái, carbon anomeric tham gia vào liên kết glycosidic (được bao quanh trong vòng tròn màu đỏ).

Tuy nhiên, trong vòng glucose ở bên phải, carbon anomeric nằm ở bên phải oxy, và dễ dàng được xác định vì nó liên kết với oxy của liên kết glycosidic. Do đó, cả hai nguyên tử cacbon đều được xác định đầy đủ.

Người giới thiệu

1. Morrison, RT và Boyd, R, N. (1987). Hóa học hữu cơ. Bản 5 ^ta . Biên tập Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. Các amin. ( ^Tái bản ^{lần thứ} 10. ). Wiley Plus.
4. Rendina G. (1974). Các kỹ thuật hóa sinh ứng dụng. Interamericana, Mexico.
5. Chang S. (nd). Hướng dẫn về cacbon anome: cacbon anome là gì? . Được phục hồi từ: chem.ucla.edu
6. Gunawardena G. (ngày 13 tháng 3 năm 2018). Anomeric than. Hóa học LibreTexts. Được khôi phục từ: chem.libretexts.org
7. Foist L. (2019). Anomeric Carbon: Định nghĩa & Tổng quan. Học. Phục hồi từ: study.com