CYCLOALKENES: CẤU TRÚC HÓA HỌC, TÍNH CHẤT, DANH PHÁP - HÓA HỌC - 2025

Các xycloalken thuộc nhóm hợp chất hữu cơ nhị phân; nghĩa là chúng chỉ được tạo thành từ cacbon và hydro. Phần kết thúc "thụt vào" chỉ ra rằng chúng có một liên kết đôi trong cấu trúc của chúng, được gọi là không bão hòa hoặc thiếu hydro (chỉ ra rằng thiếu hydro trong công thức).

Chúng là một phần của các hợp chất hữu cơ mạch thẳng không no được gọi là anken hoặc olefin, vì chúng có dạng dầu (nhờn), nhưng sự khác biệt là xycloalken có chuỗi khép kín, tạo thành chu kỳ hoặc vòng.

Cyclopropene, một loại cycloalkene

Như trong anken, liên kết đôi tương ứng với liên kết σ (sigma năng lượng cao) và liên kết π (pi năng lượng thấp hơn). Chính liên kết cuối cùng này cho phép phản ứng xảy ra, do nó dễ dàng phá vỡ và hình thành các gốc tự do.

Chúng có công thức chung là C _n H _2n-2. Trong công thức này, n cho biết số nguyên tử cacbon mà cấu trúc có. Xicloalkene nhỏ nhất là xiclopropene, có nghĩa là nó chỉ có 3 nguyên tử cacbon và một liên kết đôi duy nhất.

Nếu muốn cấu tạo có số nguyên tử cacbon = 3, áp dụng công thức C _n H _n-2, thay n bằng 3 _là đủ , thu được công thức phân tử sau:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄ .

Sau đó, có một chu kỳ với 3 nguyên tử cacbon và 4 nguyên tử hydro, giống như nó xuất hiện trong hình.

Các hợp chất hóa học này rất hữu ích ở cấp độ công nghiệp do chúng dễ dàng hình thành các chất mới như polyme (do sự hiện diện của liên kết đôi), hoặc để thu được các xycloalkanes có cùng số nguyên tử cacbon, là tiền chất để hình thành của các hợp chất khác.

Cấu tạo hóa học

Cycloalkenes có thể có một hoặc nhiều liên kết đôi trong cấu trúc của chúng phải được phân tách bằng một liên kết đơn; đây được biết đến như một cấu trúc liên hợp. Nếu không, lực đẩy được tạo ra giữa chúng gây ra sự phân hủy của phân tử.

Nếu trong cấu trúc hóa học một xicloalkene có hai liên kết đôi, nó được cho là một "diene". Nếu nó có ba liên kết đôi, nó là một "triene." Và nếu có bốn liên kết đôi, chúng ta nói về một "tetraene", v.v.

Các cấu trúc bền về mặt năng lượng nhất không có nhiều liên kết đôi trong chu kỳ của chúng, bởi vì cấu trúc phân tử bị biến dạng do lượng lớn năng lượng gây ra bởi các electron chuyển động trong nó.

Một trong những triene quan trọng nhất là cyclohexatriene, một hợp chất có sáu nguyên tử carbon và ba liên kết đôi. Hợp chất này thuộc về một nhóm các nguyên tố được gọi là isnes hoặc chất thơm. Đó là trường hợp của naphthalene, phenanthrene và anthracene, trong số những người khác.

Danh pháp

Để đặt tên cho xyclon, các tiêu chuẩn theo Liên minh Quốc tế về Hóa học Ứng dụng và Tinh khiết (IUPAC) phải được tính đến:

Cycloalkene với một liên kết đôi đơn và không có nhóm thế alkyl hoặc gốc

- Số lượng nguyên tử cacbon trong chu trình được đếm.

- Từ "chu kỳ" được viết, theo sau là gốc tương ứng với số nguyên tử cacbon (met, et, prop, but, pent, trong số những người khác), và kết thúc "eno" được đưa ra vì nó tương ứng với một anken .

Cycloalken có hai hoặc nhiều liên kết đôi và không có nhóm thế alkyl hoặc gốc

Chuỗi cacbon được đánh số theo cách mà các liên kết đôi nằm giữa hai số liên tiếp có giá trị thấp nhất có thể.

Các số được viết cách nhau bằng dấu phẩy. Sau khi đánh số xong, một dấu gạch ngang được viết để tách các số khỏi các chữ cái.

Sau đó, từ "chu kỳ " được viết , tiếp theo là gốc tương ứng với số nguyên tử cacbon mà cấu trúc có. Viết chữ cái "a" và sau đó viết số liên kết đôi, sử dụng các tiền tố di (hai), tri (ba), tetra (bốn), penta (năm), v.v. Nó kết thúc bằng hậu tố "eno".

Ví dụ sau đây cho thấy hai kiểu liệt kê: một kiểu khoanh đỏ và một khoanh xanh lam.

Việc đánh số trong vòng tròn màu đỏ hiển thị dạng đúng theo tiêu chuẩn IUPAC, trong khi số trong vòng tròn màu xanh là không đúng vì liên kết đôi không được bao gồm giữa các số liên tiếp có giá trị nhỏ hơn.

Bảng sau minh họa các phản ứng quan trọng nhất của xycloalken:

Nếu một trong các nguyên tử cacbon có liên kết đôi được thay thế bằng một gốc, thì hiđro từ chất phản ứng tham gia vào cacbon có số nguyên tử hiđro lớn hơn. Đây được gọi là Quy tắc Markovnicov.

Ví dụ

Xiclohexen: C6H10.

Xiclobuten: C4H6.

Xiclopenten: C5H8.

1,5-Cyclooctadien: C8H12.

1,3-xiclobutadien: C4H4.

1,3-xiclopentadien: C5H6.

1,3,5,7-xiclooctatetraen: C8H8.

Cyclopropene

Cycloheptene

Người giới thiệu

1. Tierney, J, (1988, 12), Quy tắc của Markownikoff: Anh ta đã nói gì và nói khi nào ?. J.Chem.Educ. 65, trang 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Hóa học hữu cơ: Một khóa học ngắn, (Ấn bản lần thứ chín), Mexico, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Hóa học hữu cơ (xuất bản lần thứ 4), Mexico: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Hóa học hữu cơ, (xuất bản lần thứ 5), Tây Ban Nha, Addison Wesley Iberoamericana