CYCLOBUTANE: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, CÔNG DỤNG VÀ TỔNG HỢP - HÓA HỌC - 2026

Các cyclobutan là một hydrocacbon bao gồm một cycloankan Bốn cacbon, với các công thức phân tử C ₄ H ₈ . Nó cũng có thể được gọi là tetramethylene, vì chúng là bốn đơn vị CH ₂ tạo nên một vòng có dạng hình vuông, mặc dù tên gọi xyclobutan được chấp nhận và biết đến nhiều hơn.

Ở nhiệt độ thường, nó là một chất khí không màu, dễ cháy và cháy với ngọn lửa sáng. Công dụng nguyên thủy nhất của nó là làm nguồn nhiệt khi cháy; tuy nhiên, cơ sở cấu trúc của nó (hình vuông) bao gồm các khía cạnh sinh học và hóa học sâu sắc, và đóng góp một cách nào đó vào các đặc tính của các hợp chất này.

Phân tử xyclobutan trong một cấu trúc căng thẳng. Nguồn: Jynto.

Hình trên cho thấy một phân tử xyclobutan có cấu trúc hình vuông. Trong phần tiếp theo, chúng tôi sẽ giải thích lý do tại sao cấu trúc này không ổn định, vì các liên kết của nó rất chặt chẽ.

Sau xyclopropan, nó là xycloalkan không bền nhất, vì kích thước vòng càng nhỏ thì phản ứng càng nhiều. Theo đó, xyclobutan không bền hơn chu trình pentan và hexan. Tuy nhiên, người ta tò mò muốn chứng kiến ​​trong các dẫn xuất của nó một hạt nhân hoặc trái tim hình vuông, như sẽ thấy, là động.

Cấu trúc của xyclobutan

Trong hình ảnh đầu tiên, cấu trúc của xyclobutan được đề cập đến như một hình vuông đơn giản được cacbon hóa và hydro hóa. Tuy nhiên, trong hình vuông hoàn hảo này, các obitan phải chịu một lực xoắn nghiêm trọng so với góc ban đầu của chúng: chúng bị tách ra một góc 90º so với 109,5º đối với nguyên tử cacbon có lai hóa sp ³ (lực căng góc).

Các nguyên tử cacbon sp ³ là tứ diện, và đối với một số tứ diện, rất khó để uốn các obitan của chúng để tạo ra một góc 90º; nhưng sẽ còn hơn thế nữa đối với các nguyên tử cacbon có phép lai hóa sp ² (120º) và sp (180º) lệch đi các góc ban đầu của chúng. Vì lý do này xyclobutan về cơ bản có sp ³ nguyên tử cacbon .

Ngoài ra, các nguyên tử hydro rất gần nhau, bị che khuất trong không gian. Điều này dẫn đến sự gia tăng trở ngại của steric, làm suy yếu hình vuông giả định do ứng suất xoắn cao của nó.

Do đó, ứng suất góc và ứng suất xoắn (được gói gọn trong thuật ngữ 'ứng suất vòng') làm cho cấu trúc này không ổn định trong điều kiện bình thường.

Phân tử xyclobutan sẽ tìm cách giảm cả hai ứng suất, và để đạt được điều này, nó sử dụng cái được gọi là hình dạng con bướm hoặc hình tròn (trong tiếng Anh là puckered).

Hình dạng bướm hoặc nhăn

Các dạng của xiclobutan. Nguồn: Smokefoot.

Các công thức thực sự của xyclobutan được trình bày ở trên. Trong đó ứng suất góc và ứng suất xoắn giảm; vì, như có thể thấy, bây giờ không phải tất cả các nguyên tử hydro đều bị che khuất. Tuy nhiên, có một chi phí năng lượng: góc của các liên kết của nó bị mài sắc, tức là nó đi xuống từ 90 đến 88º.

Lưu ý rằng nó có thể được so sánh với một con bướm, có đôi cánh hình tam giác được tạo thành từ ba nguyên tử carbon; và thứ tư, được đặt ở góc 25º so với mỗi cánh. Các mũi tên hai chiều chỉ ra rằng có sự cân bằng giữa cả hai bộ định hình. Nó như thể con bướm đi xuống và lên cánh.

Mặt khác, trong các dẫn xuất xyclobutan, quá trình vỗ này sẽ chậm hơn nhiều và bị cản trở về mặt không gian.

Tương tác giữa các phân tử

Giả sử bạn quên những hình vuông trong chốc lát, và thay vào đó chúng được thay thế bằng những con bướm có ga. Các lực này trong cánh của chúng chỉ có thể được giữ lại với nhau trong chất lỏng bởi lực phân tán London, tỷ lệ với diện tích của cánh và khối lượng phân tử của chúng.

Tính chất

Ngoại hình

Chất khí không màu.

Khối lượng phân tử

56.107 g / mol.

Điểm sôi

12,6 ° C. Do đó, trong điều kiện lạnh, nó có thể được xử lý về nguyên tắc như bất kỳ chất lỏng nào; với chi tiết duy nhất, rằng nó sẽ rất dễ bay hơi và hơi của nó sẽ vẫn là một rủi ro cần xem xét.

Độ nóng chảy

-91 ° C.

điểm đánh lửa

50ºC trong kính đậy kín.

Độ hòa tan

Không hòa tan trong nước, không có gì đáng ngạc nhiên vì tính chất không phân cực của nó; nhưng, nó ít tan trong rượu, ete và axeton, là những dung môi ít phân cực. Nó được cho là có thể hòa tan (mặc dù không được báo cáo) một cách hợp lý trong các dung môi không phân cực như cacbon tetraclorua, benzen, xylen, v.v.

Tỉ trọng

0,7125 ở 5 ° C (so với 1 của nước).

Mật độ hơi

1,93 (liên quan đến 1 không khí). Điều này có nghĩa là nó đặc hơn không khí, và do đó, trừ khi có dòng chảy, xu hướng của nó sẽ không tăng lên.

Áp suất hơi

1.180 mmHg ở 25 ° C.

Chỉ số khúc xạ

1,3625 ở 290 ° C.

Entanpi của quá trình đốt cháy

-655,9 kJ / mol.

Nhiệt hình thành

6,6 Kcal / mol ở 25 ° C.

Tổng hợp

Cyclobutan được tổng hợp bằng cách hydro hóa xyclobutadien, có cấu trúc gần như giống nhau, chỉ khác là nó có một liên kết đôi; và do đó nó thậm chí còn phản ứng mạnh hơn. Đây có lẽ là con đường tổng hợp đơn giản nhất để lấy nó, hoặc ít nhất là chỉ đến nó và không phải dẫn xuất.

Việc lấy nó trong dầu thô là điều khó xảy ra vì nó sẽ phản ứng theo cách phá vỡ vòng và hình thành chuỗi dòng, tức là n-butan.

Một phương pháp khác để thu được xyclobutan bao gồm bức xạ tử ngoại chiếu vào các phân tử etylen, CH ₂ = CH ₂ , đime hóa. Phản ứng này được ưu tiên về mặt quang hóa, nhưng không phải về mặt nhiệt động lực học:

Tổng hợp xyclobutan bằng bức xạ tử ngoại. Nguồn: Gabriel Bolívar.

Hình ảnh trên tóm tắt rất tốt những gì được nói trong đoạn trên. Ví dụ, nếu thay vì etylen, người ta có hai anken bất kỳ, thì sẽ thu được xyclobutan được thế; hoặc tương tự, một dẫn xuất của xyclobutan. Trên thực tế, nhiều dẫn xuất có cấu trúc thú vị đã được tổng hợp bằng phương pháp này.

Tuy nhiên, các dẫn xuất khác bao gồm một loạt các bước tổng hợp phức tạp. Do đó, xyclobutan (như các dẫn xuất của chúng được gọi) là đối tượng nghiên cứu của tổng hợp hữu cơ.

Các ứng dụng

Riêng Cyclobutane không có công dụng nào khác ngoài việc dùng như một nguồn nhiệt; nhưng, các dẫn xuất của nó, đi vào các lĩnh vực phức tạp trong tổng hợp hữu cơ, với các ứng dụng trong dược học, công nghệ sinh học và y học. Không đi sâu vào cấu trúc quá phức tạp, penitrems và grandisol là những ví dụ về xyclobutan.

Cyclobutan nói chung có các đặc tính có lợi cho quá trình trao đổi chất của vi khuẩn, thực vật, động vật không xương sống ở biển và nấm. Chúng có hoạt tính sinh học, và đó là lý do tại sao việc sử dụng chúng rất đa dạng và khó xác định, vì mỗi loại có tác dụng cụ thể đối với một số sinh vật nhất định.

Grandisol - một ví dụ về dẫn xuất xyclobutan. Nguồn: Jynto.

Ví dụ, Grandisol là một pheromone từ con mọt (một loại bọ cánh cứng). Ở trên, và cuối cùng, cấu trúc của nó được trình bày, được coi là một monoterpene với một cơ sở vuông là xyclobutan.

Người giới thiệu

1. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
2. Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. ( ^Tái bản ^{lần thứ} 11 ). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Xiclobutan. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Xiclobutan. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole. (2015, ngày 29 tháng 11). Tính chất vật lý của Cycloalkanes. Hóa học LibreTexts. Được khôi phục từ: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Cyclobutan-tính chất vật lý và nghiên cứu lý thuyết. Khoa Hóa học, Đại học Yale.
7. Klement Foo. (sf). Cyclobutan trong tổng hợp hữu cơ. Được khôi phục từ: scripps.edu
8. Myers. (sf). Tổng hợp Cyclobutanes. Chem 115. Được khôi phục từ: hwpi.harvard.edu