CYCLOHEXANE: CẤU TRÚC, CÔNG DỤNG, QUY CÁCH - HÓA HỌC - 2025

Các cyclohexane là một cycloankan tương đối ổn định với công thức phân tử C ₆ H ₁₂ . Nó là một chất lỏng không màu, dễ cháy, có mùi dung môi nhẹ, nhưng có thể xâm nhập khi có tạp chất.

Nó có mật độ 0,779 g / cm ³ ; sôi ở 80,7 ° C; và đông lạnh ở 6,4 ° C. Nó được coi là không hòa tan trong nước, vì độ hòa tan của nó chỉ có thể thấp tới 50 ppm (ước chừng) ở nhiệt độ phòng. Tuy nhiên, nó dễ dàng trộn lẫn với rượu, ete, cloroform, benzen và axeton.

Mô hình 3D của phân tử xyclohexan. Jynto và Ben Mills / Miền công cộng

Hệ thống vòng của xyclohexan phổ biến hơn trong các phân tử hữu cơ trong tự nhiên hơn so với các hệ thống vòng của các xycloanan khác. Điều này có thể là do cả tính ổn định và độ chọn lọc của chúng được cung cấp bởi các quy chuẩn đã được thiết lập tốt của chúng.

Trên thực tế, cacbohydrat, steroid, sản phẩm thực vật, thuốc trừ sâu và nhiều hợp chất quan trọng khác có chứa các vòng tương tự như các vòng của xyclohexan, các cấu tạo của chúng có tầm quan trọng lớn đối với khả năng phản ứng của chúng.

Kết cấu

Cyclohexan là một hiđrocacbon mạch hở sáu cạnh. Nó tồn tại chủ yếu ở dạng cấu trúc trong đó tất cả các liên kết CH trong các nguyên tử cacbon lân cận là so le, với góc nhị diện bằng 60 °.

Bởi vì nó có góc và ứng suất xoắn thấp nhất trong tất cả các xycloalkanes, nên xyclohexan được coi là không có liên quan đến ứng suất vòng tổng. Điều này cũng làm cho xyclohexan ổn định nhất trong số các xycloalkanes và do đó tạo ra ít nhiệt nhất khi đốt cháy so với các xycloalkanes khác.

Vị trí thay thế

Có hai loại vị trí cho các nhóm thế trên vòng xyclohexan: vị trí trục và vị trí xích đạo. Các liên kết CH ở xích đạo nằm trong một dải xung quanh xích đạo của vòng.

Lần lượt, mỗi nguyên tử cacbon có một trục hyđrô vuông góc với mặt phẳng của vòng và song song với trục của nó. Axial hydrogens luân phiên lên xuống; mỗi nguyên tử cacbon có một trục và một vị trí xích đạo; và mỗi cạnh của vòng có ba vị trí trục và ba vị trí xích đạo trong một sự sắp xếp xen kẽ.

Mô hình nghiên cứu

Cyclohexane được nghiên cứu tốt nhất bằng cách xây dựng mô hình phân tử vật lý hoặc bằng chương trình mô hình phân tử. Khi sử dụng bất kỳ mô hình nào trong số này, có thể dễ dàng quan sát các mối quan hệ xoắn và hướng của các nguyên tử hydro xích đạo và trục.

Tuy nhiên, sự sắp xếp của các nguyên tử hydro trong phép chiếu Newman cũng có thể được phân tích bằng cách xem xét bất kỳ cặp liên kết CC song song nào.

Phép chiếu Newman của xiclohexan. Durfo / CC0

Sự phù hợp

Cyclohexane có thể xuất hiện ở hai cấu trúc có thể thay đổi lẫn nhau: thuyền và ghế. Tuy nhiên, cấu trúc sau là cấu trúc ổn định nhất, vì không có góc hoặc ứng suất xoắn trong cấu trúc xyclohexan; hơn 99% các phân tử nằm trong cấu trúc dạng ghế tại bất kỳ thời điểm nào.

Cấu tạo ghế của xyclohexan. Chem Sim 2001 / Miền công cộng

Cấu tạo ghế

Trong cấu trúc ghế, tất cả các góc liên kết CC là 109,5 °, điều này làm giảm ứng suất góc cho chúng. Bởi vì các liên kết DC là so le hoàn hảo, cấu trúc yên cũng không bị ứng suất xoắn. Ngoài ra, các nguyên tử hydro ở các góc đối diện của vòng xyclohexan càng cách xa nhau.

Kết cấu thuyền

Hình dạng ghế có thể có hình dạng khác được gọi là hình dạng lon. Điều này xảy ra do sự quay từng phần trên các liên kết đơn CC của vòng. Hình dạng như vậy cũng không có ứng suất góc, nhưng nó có ứng suất xoắn.

Hình dạng thuyền Cyclohexane. Keministi / Miền công cộng

Khi nhìn vào một mô hình của cấu trúc thuyền, tại các trục liên kết CC dọc theo mỗi cạnh, người ta thấy rằng các liên kết C - H trong các nguyên tử cacbon đó bị che khuất, tạo ra ứng suất xoắn.

Ngoài ra, hai trong số các nguyên tử hydro đủ gần nhau để tạo ra lực đẩy Van Der Waals.

Cấu trúc thuyền xoắn

Nếu cấu trúc thuyền uốn cong, bạn sẽ có được cấu trúc thuyền xoắn có thể làm giảm một số ứng suất xoắn và cũng làm giảm tương tác giữa các nguyên tử hydro.

Tuy nhiên, độ ổn định thu được bằng cách uốn cong không đủ để làm cho cấu trúc thuyền xoắn ổn định hơn cấu hình yên ngựa.

Cấu tạo thuyền xoắn của xiclohexan. Keministi / CC0

Các ứng dụng

Sản xuất nylon

Hầu như tất cả xyclohexan được sản xuất thương mại (hơn 98%) được sử dụng rộng rãi làm nguyên liệu thô trong công nghiệp sản xuất tiền chất nylon: axit adipic (60%), caprolactam và hexametylenđiamin. 75% caprolactam được sản xuất trên toàn thế giới được sử dụng để sản xuất nylon 6.

Guitar bằng dây nylon. Nguồn: pexels.com

Sản xuất các hợp chất khác

Tuy nhiên, xyclohexan cũng được sử dụng trong sản xuất benzen, xyclohexyl clorua, nitrocyclohexan, xyclohexanol và xyclohexanone; trong sản xuất nhiên liệu rắn; trong các công thức diệt nấm; và trong công nghiệp tái kết tinh các steroid.

Ứng dụng thiểu số

Một phần rất nhỏ của xyclohexan được tạo ra được sử dụng làm dung môi không phân cực cho ngành công nghiệp hóa chất và làm chất pha loãng trong các phản ứng polyme. Nó cũng có thể được sử dụng như một chất tẩy sơn và vecni; trong chiết xuất tinh dầu; và các sản phẩm thay thế thủy tinh.

Do các đặc tính hóa học và cấu trúc độc đáo của nó, xyclohexan cũng được sử dụng trong các phòng thí nghiệm hóa học phân tích để xác định trọng lượng phân tử và làm chất chuẩn.

Sản xuất

Quy trình truyền thống

Cyclohexane có trong dầu thô với nồng độ thay đổi từ 0,1 đến 1,0%. Do đó, nó thường được sản xuất theo cách truyền thống bằng cách chưng cất phân đoạn naphtha trong đó thu được nồng độ 85% xyclohexan bằng cách siêu phân đoạn.

Chưng cất phân đoạn dầu mỏ. Crude_Oil_Distillation-fr.svg: Nguồn gốc hình ảnh: Psarianos, Theresa knott; hình ảnh vectorielle: Rogilbert Công việc cải tiến: Utain () / CC BY-SA (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)

Chất cô đặc này được bán như vậy, vì cần phải tinh chế thêm để thực hiện quá trình đồng phân hóa pentan, crackinh nhiệt để loại bỏ các hydrocacbon mạch hở và xử lý bằng axit sulfuric để loại bỏ các hợp chất thơm.

Phần lớn khó khăn trong việc thu được xyclohexan với độ tinh khiết cao hơn là do số lượng lớn các thành phần dầu mỏ có điểm sôi tương tự nhau.

Quy trình hiệu quả cao

Ngày nay, xyclohexan được sản xuất ở quy mô công nghiệp bằng cách cho benzen phản ứng với hydro (quá trình hydro hóa có xúc tác) do quy trình đơn giản và hiệu quả cao.

Phản ứng này có thể được thực hiện bằng phương pháp pha lỏng hoặc pha hơi với sự có mặt của chất xúc tác phân tán cao hoặc trên lớp xúc tác cố định. Một số quy trình đã được phát triển trong đó niken, bạch kim hoặc paladi được sử dụng làm chất xúc tác.

Hầu hết các nhà máy xyclohexan sử dụng khí reformer sản xuất benzen và một lượng lớn phụ phẩm hydro làm nguyên liệu cho sản xuất xyclohexan.

Vì chi phí hydro và benzen rất quan trọng để tạo ra xyclohexan có lãi, các nhà máy thường nằm gần các nhà máy lọc dầu lớn, nơi có sẵn nguồn nguyên liệu giá rẻ.

Người giới thiệu

1. Campbell, ML (2014). Cyclohexan. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (xuất bản ^{lần thứ} 7 ). New York: John Wiley & Sons.
2. McMurry, J. (2011). Các nguyên tắc cơ bản của Hóa học hữu cơ ( ấn bản ^thứ 7 ). Belmont: Brooks / Cole.
3. Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia. (2020) Cơ sở dữ liệu PubChem. Cyclohexan, CID = 8078. Bethesda: Thư viện Y khoa Quốc gia. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Ouellette, RJ và Rawn, JD (2014). Hóa học hữu cơ - Cấu trúc, Cơ chế và Tổng hợp. San Diego: Elsevier.
5. Petrucci, RH, Herring, FG, Bissonnette, C., & Madura, JD (2017). Hóa học đại cương: Nguyên lý và ứng dụng hiện đại ( ấn bản ^{lần thứ} 11 ). New York: Pearson.
6. Solomons, TW, Fryhle, CB, & Snyder, SA (2016). Hóa học hữu cơ ( biên tập ^lần 12 ). Hoboken: John Wiley & Sons.
7. Wade, LG (2013). Hóa học hữu cơ (xuất bản lần thứ 8). Newyork. Lề.