CYCLOHEXENE: CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT, TỔNG HỢP VÀ SỬ DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các cyclohexen là một anken hay olefin cyclic với các công thức phân tử C ₆ H ₁₀ . Nó bao gồm một chất lỏng không màu, không hòa tan trong nước và có thể trộn lẫn với nhiều dung môi hữu cơ. Nó có đặc điểm là dễ cháy, và trong tự nhiên nó thường được tìm thấy trong nhựa than đá.

Cyclohexene được tổng hợp bằng cách hydro hóa một phần benzen và bằng cách khử nước của rượu cyclohexanol; nghĩa là, một dạng oxy hóa hơn. Giống như các xycloalken khác, nó trải qua các phản ứng cộng electrophin và gốc tự do; ví dụ, phản ứng halogen hóa.

Phân tử xiclohexen. Nguồn: NEUROtiker.

Anken mạch vòng này (hình trên) tạo thành hỗn hợp azeotropic (không thể phân tách bằng cách chưng cất), với rượu thấp hơn và axit axetic. Nó không ổn định lắm khi bảo quản kéo dài, vì nó bị phân hủy dưới tác động của ánh sáng mặt trời và bức xạ tia cực tím.

Cyclohexene được sử dụng làm dung môi và do đó có nhiều ứng dụng, chẳng hạn như: chất ổn định của xăng có trị số octan cao và để chiết xuất dầu.

Nhưng điều quan trọng nhất là xyclohexen đóng vai trò là nguyên liệu trung gian và nguyên liệu để thu được nhiều hợp chất rất hữu ích, bao gồm: xyclohexanone, axit adipic, axit maleic, xyclohexan, butadien, axit xyclohexylcarboxylic, v.v.

Cấu trúc của xyclohexene

Cấu trúc của xiclohexen. Nguồn: Kemikungen

Hình trên cho thấy cấu trúc của xiclohexene với mô hình hình cầu và thanh. Lưu ý vòng sáu cacbon và liên kết đôi, cả hai đều không bão hòa của hợp chất. Từ góc độ này, có vẻ như chiếc nhẫn phẳng; nhưng nó không phải là ở tất cả.

Để bắt đầu, các cacbon của liên kết đôi có sự lai hóa sp ² , tạo cho chúng một hình học phẳng tam giác. Do đó, hai nguyên tử cacbon này và những nguyên tử lân cận chúng nằm trong cùng một mặt phẳng; trong khi hai cacbon ở đầu đối diện (với liên kết đôi), nằm trên và dưới mặt phẳng nói trên.

Hình ảnh dưới đây minh họa hoàn hảo những gì vừa được giải thích.

Mặt trước của cấu trúc của xyclohexene. Nguồn: Ben Mills.

Lưu ý rằng dải màu đen bao gồm bốn nguyên tử cacbon: hai nguyên tử của liên kết đôi và những nguyên tử khác liền kề với chúng. Phối cảnh tiếp xúc là phối cảnh sẽ thu được nếu người xem đặt mắt trực tiếp trước liên kết đôi. Sau đó có thể thấy rằng một carbon ở trên và dưới mặt phẳng này.

Vì phân tử xyclohexene không tĩnh nên hai nguyên tử sẽ trao đổi với nhau: một nguyên tử sẽ đi xuống trong khi nguyên tử kia sẽ đi lên trên mặt phẳng. Vì vậy, bạn sẽ mong đợi phân tử đó hoạt động.

Tương tác giữa các phân tử

Cyclohexene là một hydrocacbon, và do đó tương tác giữa các phân tử của nó dựa trên lực tán xạ London.

Điều này là do phân tử là bất cực, không có mômen lưỡng cực vĩnh viễn, và trọng lượng phân tử của nó là yếu tố đóng góp nhiều nhất vào việc giữ cho nó kết dính trong chất lỏng.

Tương tự như vậy, liên kết đôi làm tăng mức độ tương tác, vì nó không thể di chuyển với tính linh hoạt như của các nguyên tử khác, và điều này tạo thuận lợi cho sự tương tác giữa các phân tử lân cận. Chính vì lý do này mà xyclohexen có nhiệt độ sôi cao hơn một chút (83ºC) so với xiclohexan (81ºC).

Tính chất

Tên hóa học

Cyclohexene, tetrahydrobenzene.

Trọng lượng phân tử

82,146 g / mol.

Ngoại hình

Chất lỏng không màu.

Mùi

Mùi ngọt ngào.

Điểm sôi

83 ° C ở 760 mmHg.

Độ nóng chảy

-103,5 ° C.

điểm đánh lửa

-7 ºC (cốc kín).

Khả năng hòa tan trong nước

Thực tế không hòa tan (213 mg / L).

Khả năng hòa tan trong dung môi hữu cơ

Có thể trộn lẫn với etanol, benzen, cacbon tetraclorua, ete dầu mỏ và axeton. Người ta cho rằng nó có khả năng hòa tan các hợp chất bất cực, giống như một số dạng thù hình của cacbon.

Tỉ trọng

0,810 g / cm ³ ở 20 ° C.

Mật độ hơi

2,8 (so với không khí lấy bằng 1).

Áp suất hơi

89 mmHg ở 25 ° C.

Tự động đánh lửa

244 ° C.

Sự phân hủy

Nó bị phân hủy khi có muối uranium, dưới tác dụng của ánh sáng mặt trời và bức xạ tia cực tím.

Độ nhớt

0,625 mPascal ở 25 ° C.

Nhiệt do cháy

3.751,7 kJ / mol ở 25 ° C.

Nhiệt hóa hơi

30,46 kJ / mol ở 25 ° C.

Sức căng bề mặt

26,26 mN / m.

Sự trùng hợp

Nó có thể trùng hợp trong những điều kiện nhất định.

Ngưỡng mùi

0,6 mg / m ³ .

Chỉ số khúc xạ

1,4465 ở 20 ° C.

độ pH

7-8 ở 20 ° C.

Ổn định

Cyclohexene không ổn định lắm khi lưu trữ lâu dài. Tiếp xúc với ánh sáng và không khí có thể tạo ra peroxit. Nó cũng không tương thích với các chất oxy hóa mạnh.

Phản ứng

-Cycloalkenes chủ yếu trải qua phản ứng cộng, cả phản ứng điện phân và với các gốc tự do.

-Tác dụng với nước brom tạo thành 1,2-đibromocyclohexan.

-Nó bị oxy hóa nhanh chóng khi có mặt của thuốc tím (KMnO ₄ ).

-Nó có khả năng tạo ra epoxit (oxit xiclohexen) khi có mặt axit peroxybenzoic.

Tổng hợp

Cyclohexene được sản xuất bằng cách xúc tác axit của cyclohexanol:

Sự khử nước của xyclohexanol. Nguồn: Gabriel Bolívar.

Kí hiệu Δ biểu thị nhiệt lượng cần thiết để thúc đẩy sự thoát ra của nhóm OH ở dạng phân tử nước trong môi trường axit (-OH ₂ ⁺ ).

Cyclohexene cũng được sản xuất bằng cách hydro hóa một phần benzen; nghĩa là, hai trong số các liên kết đôi của nó thêm vào một phân tử hydro:

Hiđro hoá một phần benzen. Nguồn: Gabriel Bolívar.

Mặc dù phản ứng có vẻ đơn giản nhưng nó đòi hỏi áp suất cao của H ₂ và chất xúc tác.

Các ứng dụng

-Nó có công dụng như một dung môi hữu cơ. Hơn nữa, nó là nguyên liệu để sản xuất axit adipic, aldehyde adipic, axit maleic, xyclohexan và axit xyclohexylcarboxylic.

-Nó được sử dụng trong sản xuất xyclohexan clorua, một hợp chất được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất dược phẩm và phụ gia cao su.

-Cyclohexene cũng được sử dụng trong quá trình tổng hợp cyclohexanone, một nguyên liệu để sản xuất thuốc, thuốc trừ sâu, nước hoa và thuốc nhuộm.

-Cyclohexene tham gia vào quá trình tổng hợp aminocyclohexanol, một hợp chất được sử dụng làm chất hoạt động bề mặt và chất nhũ hóa.

-Ngoài ra, xyclohexen có thể được sử dụng để điều chế butadien trong phòng thí nghiệm. Hợp chất thứ hai được sử dụng trong sản xuất cao su tổng hợp, sản xuất lốp ô tô và cũng được sử dụng trong sản xuất nhựa acrylic.

-Cyclohexene là nguyên liệu để tổng hợp lysine, phenol, nhựa polycycloolefin và các chất phụ gia cao su.

-Nó được dùng làm chất ổn định cho xăng có trị số octan cao.

-Nó tham gia vào quá trình tổng hợp chất phủ chống thấm, màng chống nứt, tạo chất kết dính cho lớp phủ.

Rủi ro

Cyclohexene không phải là một hợp chất quá độc nhưng nó có thể gây đỏ da và mắt khi tiếp xúc. Hít phải có thể gây ho và buồn ngủ. Ngoài ra, ăn phải nó có thể gây buồn ngủ, khó thở và buồn nôn.

Cyclohexene được hấp thu kém qua đường tiêu hóa, do đó không có tác dụng toàn thân nghiêm trọng khi uống. Biến chứng tối đa là hít phải qua đường hô hấp, có thể gây viêm phổi do hóa chất.

Người giới thiệu

1. Joseph F. Chiang và Simon Harvey Bauer. (Năm 1968). Cấu trúc phân tử của xiclohexen. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cyclohexene: Mối nguy, Tổng hợp & Cấu trúc. Học. Phục hồi từ: study.com
3. Morrison, RT và Boyd, RN (1987). Hóa học hữu cơ. (Bản 5 ^ta .). Biên tập Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem. (2019). Xiclohexen. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Sách Hóa chất. (2019). Xiclohexen. Phục hồi từ: Chemicalbook.com
6. Mạng Dữ liệu Độc chất. (2017). Xiclohexen. Toxnet. Đã khôi phục từ: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (sf). Công thức cấu tạo của xiclohexen là. Phục hồi từ: chemoxy.com