CYCLOPENTANE (C5H10): CẤU TRÚC, TÍNH CHẤT VÀ CÔNG DỤNG - HÓA HỌC - 2026

Các Cyclopentane là hydrocarbon theo chu kỳ, một cycloankan đặc biệt. Đổi lại, nó là một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C ₅ H _{10. Nó} có thể được hình dung như phiên bản đóng của n -pentan, với một chuỗi mở, trong đó các đầu của nó được nối với nhau bằng cách mất đi hai nguyên tử hydro.

Hình ảnh dưới cho thấy bộ xương của cyclopentane. Chú ý khung xương của nó trông như thế nào, tạo thành một vòng ngũ giác. Tuy nhiên, cấu trúc phân tử của nó không phẳng, mà có những nếp gấp nhằm ổn định và giảm ứng suất bên trong vòng. Cyclopentane là một chất lỏng dễ bay hơi và dễ cháy, nhưng không dễ cháy như n -pentane.

Bộ xương cacbon của xiclopentan. Nguồn: Ccroberts

Do khả năng dung môi của nó, xyclopentan là một trong những dung môi được sử dụng rộng rãi nhất trong các ngành công nghiệp hóa chất. Không có gì ngạc nhiên khi nhiều sản phẩm có mùi mạnh có chứa nó trong thành phần của chúng, do đó dễ cháy. Nó cũng được sử dụng làm chất thổi cho bọt polyurethane dùng trong tủ lạnh.

Cấu trúc của cyclipentane

Tương tác giữa các phân tử

Cấu trúc phân tử của xiclopentan được biểu diễn bằng mô hình hình cầu và hình que. Nguồn: Jynto

Trong hình ảnh đầu tiên, bộ xương cyclopentane được hiển thị. Ở trên, chúng ta thấy rằng nó không chỉ là một hình ngũ giác đơn giản: các nguyên tử hydro (hình cầu trắng) nhô ra ở các cạnh của nó, trong khi các nguyên tử carbon tạo nên vòng ngũ giác (hình cầu đen).

Do chỉ có liên kết CC và CH, mômen lưỡng cực của chúng không đáng kể, do đó các phân tử xiclopentan không thể tương tác với nhau thông qua lực lưỡng cực-lưỡng cực. Thay vào đó, chúng được giữ lại với nhau nhờ lực phân tán của London, với các vòng cố gắng xếp chồng lên nhau.

Việc xếp chồng này cung cấp một số diện tích tiếp xúc lớn hơn diện tích có sẵn giữa các phân tử n-pentan mạch thẳng. Kết quả là xiclopentan có nhiệt độ sôi cao hơn n -pentan, cũng như áp suất hơi thấp hơn.

Lực phân tán là nguyên nhân làm cho xiclopentan hình thành tinh thể phân tử khi đông đặc ở -94 ºC. Mặc dù không có nhiều thông tin liên quan đến cấu trúc tinh thể của nó, nhưng nó là đa hình và có ba giai đoạn: I, II và III, với giai đoạn II là một hỗn hợp mất trật tự của I và III.

Sự phù hợp và ứng suất vòng

Vòng xiclopentan không phẳng hoàn toàn. Nguồn: Edgar181

Hình ảnh trên tạo ấn tượng sai rằng xiclopentan là phẳng; nhưng nó không phải như vậy. Tất cả các nguyên tử cacbon của nó đều có sự lai hóa sp ³ nên các obitan của chúng không nằm trong cùng một mặt phẳng. Ngoài ra, như thể điều này là chưa đủ, các nguyên tử hydro rất gần nhau, bị đẩy mạnh khi chúng bị che khuất.

Do đó, chúng ta nói về sự phù hợp, một trong số chúng là nửa chiếc ghế (hình trên). Từ quan điểm này, người ta đánh giá rõ ràng rằng vòng xiclopentan có những chỗ uốn cong, giúp giảm sức căng vòng của nó do các nguyên tử cacbon của nó gần nhau.

Lực căng nói trên là do các liên kết CC tạo ra góc nhỏ hơn 109,5º, giá trị lý tưởng cho môi trường tứ diện là kết quả của sự lai hóa sp ³ của chúng .

Tuy nhiên, bất chấp ứng suất này, xyclopentan là một hợp chất ổn định hơn và ít cháy hơn pentan. Điều này có thể được xác minh bằng cách so sánh kim cương an toàn của chúng, trong đó khả năng bắt lửa của xiclopentan là 3, trong khi của pentan là 4.

Tính chất của cyclipentane

Ngoại hình

Chất lỏng không màu, có mùi giống dầu hỏa nhẹ.

Khối lượng phân tử

70,1 g / mol

Độ nóng chảy

-93,9 ºC

Điểm sôi

49,2 ºC

Điểm sáng

-37,2 ºC

Nhiệt độ tự bốc cháy

361 ºC

Nhiệt hóa hơi

28,52 kJ / mol ở 25 ºC

Độ nhớt

0,413 mPa s

Chỉ số khúc xạ

1.4065

Áp suất hơi

45 kPa ở 20 ° C. Áp suất này tương ứng với khoảng 440 atm, tuy nhiên thấp hơn áp suất của n-pentan: 57,90 kPa.

Ở đây ảnh hưởng của cấu trúc được biểu hiện: vòng xiclopentan cho phép tương tác giữa các phân tử hiệu quả hơn, liên kết và giữ lại nhiều phân tử của nó hơn bên trong chất lỏng so với các phân tử mạch thẳng của n-pentan. Do đó, chất sau có áp suất hơi cao hơn.

Tỉ trọng

0,751 g / cm ³ ở 20 ° C. Mặt khác, hơi của nó đậm đặc hơn không khí 2,42 lần.

Độ hòa tan

Chỉ 156 mg xiclopentan hòa tan trong một lít nước ở 25ºC, do bản chất kỵ nước của nó. Tuy nhiên, nó có thể trộn lẫn trong các dung môi không phân cực như parafin khác, ete, benzen, cacbon tetraclorua, axeton và etanol.

Hệ số phân vùng Octanol / nước

3

Phản ứng

Cyclopentane ổn định khi được bảo quản đúng cách. Nó không phải là một chất phản ứng vì các liên kết CH và CC của nó không dễ bị phá vỡ, mặc dù nó sẽ dẫn đến giải phóng năng lượng do lực căng của vòng.

Khi có oxy, nó sẽ cháy theo phản ứng cháy, có thể là hoàn toàn hoặc không hoàn toàn. Vì xiclopentan là một hợp chất rất dễ bay hơi nên nó phải được bảo quản ở những nơi không thể tiếp xúc với bất kỳ nguồn nhiệt nào.

Trong khi đó, khi thiếu oxy, xiclopentan sẽ trải qua phản ứng nhiệt phân, phân hủy thành các phân tử nhỏ hơn, không bão hòa. Một trong số đó là 1-penten, chứng tỏ nhiệt làm vỡ vòng xiclopentan tạo thành anken.

Mặt khác, xiclopentan có thể phản ứng với brom dưới bức xạ tử ngoại. Bằng cách này, một trong các liên kết CH của nó được thay thế bằng C-Br, liên kết này có thể được thay thế bằng các nhóm khác; và do đó, các dẫn xuất xyclopentan đang xuất hiện.

Các ứng dụng

Dung môi công nghiệp

Tính chất kỵ nước và không phân cực của cyclopentane làm cho nó trở thành dung môi tẩy dầu mỡ, cùng với các dung môi parafinic khác. Do đó, nó thường là một phần trong công thức của nhiều sản phẩm, chẳng hạn như keo dán, nhựa tổng hợp, sơn, chất kết dính, thuốc lá và xăng.

Nguồn ethylene

Khi xiclopentan bị nhiệt phân, một trong những chất quan trọng nhất mà nó tạo ra là etylen, có vô số ứng dụng trong thế giới polyme.

Bọt polyurethane cách nhiệt

Một trong những ứng dụng đáng chú ý nhất của cyclopentane là làm chất thổi để sản xuất bọt polyurethane cách nhiệt; có nghĩa là, hơi xyclopentan, do áp suất lớn của chúng, làm nở vật liệu polyme cho đến khi nó tạo thành bọt có các đặc tính có lợi để được sử dụng trong khuôn khổ tủ lạnh hoặc tủ đông.

Một số công ty đã chọn thay thế HFCs cho cyclopentane trong sản xuất vật liệu cách nhiệt, vì nó không góp phần làm suy giảm tầng ôzôn và cũng làm giảm thải khí nhà kính ra môi trường.

Người giới thiệu

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Hóa học hữu cơ. ( ^Tái bản ^{lần thứ} 10. ). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Hóa học hữu cơ. (Tái bản lần thứ sáu). Đồi Mc Graw.
3. Wikipedia. (Năm 2020). Xiclopentan. Khôi phục từ: en.wikipedia.org
4. Trung tâm Thông tin Công nghệ Sinh học Quốc gia. (Năm 2020). Xiclopentan. Cơ sở dữ liệu PubChem, CID = 9253. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (năm 2020). Xiclopentan. ScienceDirect. Phục hồi từ: sciricalirect.com
6. Thiết bị GE. (2011, ngày 11 tháng 1). Giảm phát thải khí nhà kính tại các cơ sở sản xuất tủ lạnh của GE. Được khôi phục từ: pressroom.geappliances.com